Chimica degli alimenti e delle fragranze 3

SECONDO DI MOLECOLE

, DEGLI ZUCCHERI

DEGLI

ATOMI

LA DI

MANTENGONO PARTENZA

CONCATENAZIONE

STESSA

CHE .

DI

3 ACQUA

MOLECOLE

Si PERDONO .

COLORAZIONE

LA DERIVA POLIMERIZZAZIONE

TIPICA CARAMELLO REAZIONI

BRUNA DEL DA DI

6 6C

HMF SI Ri

CARBONIO

DELL' PARTE OTTENGONO

DA E

ATOMI DI

Si

. .

ALTRI

IDROSSIMETILFURF

OLTRE ALTAMENTE

INTERMEDI

QUESTI LUOGO

ALL' PROCESSI AD

DANNO

.

d- )

( DI

COMPOSTI

REATTIVI CARBONILICI

ES . . POI

ONI [

in

DISIDRATATI 3

DA SUCCESSIVE

FORMA PRIMA E

Si " OH

✗

Il

[ SEGUITA ILATIONE

4

in cicli

DA . 0

( ADULTERATI MIELE

HMF PRODOTTI

MARKER

ANCHE COME

DI

'

L' E METIL

IDROSSI FURFURALE

INVERTITO

ADDIZIONATO CON ZUCCHERO HMF

.

DISIDRATAZIONE )

( PERÒ

' PH DOVE

EFFICIENTE CITRICO

MOLTO A FORTEMENTE

LA ACIDO

E ACIDO

,

EPIMERITTATIONE

ENOLITIATIONE

PROCESSI NON

FAVORITI I L'

DI

SONO E .

,

→ DISIDRATAZIONE

EIUOLIILATIONE

HA

Si QUINDI .

DISIDRATAZIONE GLUCOSIO

DEL :

• ° OH

← )

-

☒ È "° Hzo

+

,

OH

HO 0

A

OH NATÉ "

°

" "

° °

HO

ti

HO HO

-

È ° "

"

HO

_ "

Ho Ho

. "

"

°

OH " OH

OH

OH ◦ µ

HO OH OH

_ OH

HO OH

HO OH OH (

_ NELLA

in FORMA

IN SI PARTE

TROVA

ACQUA

OH

HO PARTE

IN IN

CARBONILICO E FORMA ENOLICA

µ .

OH POTRÀ FRUTTOSIO MANNOSIO

SOMERITTANDO

l' EPIMERITELANDO

A

EVOLVERE A

QUESTA MOLECOLA O

VISTO

GIÀ

COME . 3

1,2

CARBONI

NEI

PERDE FACILMENTE ACQUA E

STRUTTURA

MA LA .

"

°

" "

° "

°

HO

Ho Ó HO

t.no o

"

° " ←-

-

Io -

⇐ Ho

" ° ' poi

60 H

° " - µ

,

OH C}

ENDIOLO Disidratazione in

1,2 "

" °

° SISTEMA DI

1,2 CARBONILICO

HO

HO °

=D CARBONILI FORTEMENTE

'

HA E

DUE ,

HO

HO "

' OSSIDANTE REATTIVO

E

g

, g .

HO

"

°

"

° IO OH

È HO

HO _

-0 -

" _

-1

Ho ↓

~ ce ◦

in LA

EQ con

. CHIUSA

FORMA

0

"

° È ÉTÉ

HO o

◦

"

" ,

È

→ 0

È di

TÈ "

☒ -

-

" _

. - ,

↓

, HMF

H

)

(

Allilico ACIDO

H H

C-

SI

APPENA

ESCE ACQUA ROMPE IL LEGAME

TANTISSIME

CI

SI

UNICA SI

FORMA

NON STRADE

MOLTO

MOLECOLA ALTRO

CHE FORMA

L' SONO

E , , FINALE

STESSO

GLUCOSIO MANNOSIO PORTANO '

FRUTTOSIO ANCHE

ALLO

E PRODOTTO C'E

SE

,

, IDROSSI

ESEMPIO ACETIL

PER

DIVERSE

A STRUTTURE

GENERARE

PREFERENZA .

.

INTERMEDI ALTERNATIVI ALL' HMF

• ( )

HAF

3h20

2-

→ IDROSSIACETILFURANO

GLUCOSIO FRUTTOSIO → +

TOH

HO )

Cg

2016

# H2O

(

Col →

→ 3h20

+ }

OH

"

" OH

yo * ◦

OH OH HO

g- )

|

← OH

◦

" "

"

÷

→

HO ,

µ OH

HO

OH

- |

"

/ OH

OH

:*

? HO ↑

↑ f-

"

/

" ¥ _ F- è

I "

OH

, =

☒ ◦

◦ -

"

" ÷

→ ÷

→

÷

→ ⇐ o i

, ,

, H

OH OH

OH HO HO

HO "

" " HO

HO HO F-

È I

I 1

= HO ◦

◦ ◦

" " ←

-

%

_ _

- 5

. OH

OH OH

HO HO

TAUTOMERIA ESCE ACQUA

FRUTTOSIO ,

" OH

ÈÉ

HO POSSIBILI

PERCORSI SCELGO

CI SONO DUE

[ | .

◦

" . O PORTA HAF

CHE

QUELLO PRODOTTO

5

C- AL

"

CON ◦

"

HO "

→

¥ ⇐

-

; "

◦

↑

HALLILICI

FRUTTOSIO PIRAMICO

PRODOTTO

→

GLUCOSIO 2h20

• → + "

HO OH

g- HO HO

_É

I | I

→ "

° OH

"° HO

"

" -

È "

"

-7

"

"

HO OH . OH OH

HO HO

OH § "

" ◦

HO

HO ho

- "

i

1

f- ÷

I " ◦

°

◦ "

= " "

" OH

OH →

HO ÷

→

÷

←

- ↓

,

, [ ti

OH

HO

OH

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[ .IE?i-I---w--.--o

FOH

" ( '

HO Ho

=

◦

#

- ↓ ↓

"

"

HO µ OH %

◦ (

FÉ

✗ H2O MALTOLO

f- / -

I ←

OH

, ~

= OH

-

# HO o

HO 0 È

C'

ÈH ◦

ELIMINAZIONE (

B- )

IDROSSI PER

FRUTTOSIO CHIUSURA

ACQUA FORMARE

DAL CHETONE

DI ,

)

( PER

PERDITA

FURANOSIDICI DI

PIRANOSIDICI SUDDETTI ACQUA

E

cicli cicli

DEI

O

ATTIVAZIONE ALLILICO .

RIBOSIO 3h20

→ FURFURALE +

• SATOMI si

RIBOSIO DI CARBONIO

GLUCOSIO

DEL HA Non

SONO

POSTO

SE SI

AL Ci .

. 5

CON

MHF FORMARSI

HAF

FORMARE MOLECOLE

POSSONO DOVRANNO ATOMI

O , .

IN 0.05%

IL RIBOSIO FORMA

IN

ACQUA APERTA

TROVA :

SI )

) (

( B

6.5% 13.5%

21.5% ✗

IN PIRANOSIDICA 58.5% FURANOSIDICA

✗ B

FORMA E

: : ,

,

È °" d- 3h20

+ FURFURALE

'

/ 0

HO OH

È

' HO HP

H io

" po

-

'

°" ,

g #

↳ 3

C-

OH OH

"

HÓ HO HO

G

OH H °

P

" po H2O

- PERCORSI

DUE

'

÷ Diversi

o

4

c-

1- 0 È EE

:

:

⇐

e .

◦

PARTICOLARI

CASI

•

GLUCOSIO → psicosi

FRUTTOSIO

→ 0 " "

HO HO

HO

) ÷È◦

|

I 1 ⇐

OH ◦

◦ "

"

" ◦

" "

÷

→ _

, HÒ OH

OH OH

HO HO "

"

" HO in

Epimero

HO

HO 1

I

1 = °

◦

" (

⇐ OH

HO c- 3 Maia

0 -

HO ←

-

- HÉ )

PH ACIDO

H

OH

HO

OH

HO Psicosis