Chimica degli alimenti e delle fragranze 2

GLICOSIDICO

LEGAME

CONDENSÒ . ×

B B

✗

✗ a PIÙ

SI PUÒ DI

FORMARE MOLECOLA

UNA

SUCROSIO

DIMERO FRUTTOSIO

GLUCOSIO t

: libero

ALDEIDICO

IL RIDUCENTE HA GRUPPO

NON

NON ' UN

SACCAROSIO E ,

,

ROTAZIONE

NON MUTA

DÀ .

POSSIBILI RAPPRESENTAZIONI CONFORMAZIONALI

"

go OH

CHO HOT

• |

|-O "

° I

" " È "° '

E- HO OH

OH

"

" - ,

0 ←

it

" •

- HO - B

µ OH

OH

H - OH H

HO

H OH

g- CONFORMAZIONALE

CHZOH HAWORTH PIÙ

POSIT

MILLS EQUATORIALI

.

)

MIGLIORE

(

FISHER LA STERICAMENTE

STABILI

FISHER

MOLECOLA DI

APERTA SEMPLIFICATO

RAPPRESENTA

LA IN

LO MODO .

SPATIO OH

POSIZIONE DEL GRUPPO

NELLO

VIENE

UNICA CHE LA

'

PERSA

COSA E

MILLS

NELLA L' POSITIONE ASSIALE

EQUATORIALE O

PIRANOSIDICO IN

SULL' ANELLO .

B.r.

In

ROTAZIONE

MUTA

GLUCOSIO

ROTAZIONE FENOMENO DI ISOMERO

LA MUTA DEL

DEL SPOSTAMENTO

UN

' STEREO

E

1 SOLUZIONE

in in ACQUOSA

Ossidrilico CHE EQUILIBRIO TRA

GRUPPO RAGGIUNGERE

FA

, ,

B-

GLUCOSIO GLUCOSIO

D-

E

D

✗ -

- .

PUÒ

IL (EPIMERI

ANOMERICO B

✗

NELLA

CRISTALLIZZARE

FORMA SIA

NELLA GLUCOSIO FORMA

SOLIDA O

,

)

Ct )

(

in PIÙ

CONDIZIONI

A

Al TEMPERATURA E

SECONDA cui TROVA

DELLE si SOLVENTE ECC

,

0

CRISTALLI ITI FORMA

FACILE NELLA

CHE .

→

EPIMERI DIA PRESSO

CONFIGURAZIONE

RAPPRESENTANO

CHE

STEREOISOMERI DIFFERENTE

UNA

I SPECULARMENTE

SOLO SOVRAPPONIBILI

SONO

in stereoisomeri

UN SE

STEREOCENTRO NON

☐ ;

. SI

UN AD

STRUTTURA ANELLO

EPIMERO DI

ALL' UNA

INTERNO CHIAMA

INCORPORATO

VIENE ANOMERO .

in

DISPERSI

NEGLI SOLUBILI

ALIMENTI Gli ITATI FORME

ZUCCHERI

SPESSO LE

ACQUA

SONO E

O SONO

, (

IN )

APERTA

QUELLA

SIA CHIUSA

EQUILIBRIO QUELLA

CHE

SEMPRE TRA LORO

[ ] t

I (

✗ 0s IL

)

Di A INDICANO

IN

SOLIDO

VALORI SOLUZIONE

MISURATI SI METTE IL

APPENA =

ROTATORIO

POTERE in

DELLA MOLECOLA ' RUOTARE IL

MOLECOLA

UNA GRADO

E

Di CHE DI

UNA

SOL

= .

POLARIZZATA

PIANO LUCE

DELLA . 1 13

ANOMERO a ANOMERO

i

SOLUTION SOLUTION

FREDDE ACQ SATURE

ACQUOSE

i

DA CALDE

DA E

.

(

PURE ANOMERI

DEI

Soluzioni

LE PURE

SEPARATI DISCIOLTE

RISPETTIVE DUE FORME CRISTALLINE

]

[

) 52,6

VARIAZIONE ✗

LIVELLO OTTICO

UGUALE Di

A

PORTANO =

A UNA

ACQUA

in GLUCOSIO

DEL

ROTAZIONE '

'

QUESTA MUTA

LA

E . ( )

INITIALI

ALL' EQUILIBRIO PARTIRE DUE STRUTTURE

CONVERGENZA SOLIDO

DA ALLO

A STATO ,

(

PIÙ ) COESISTENTI

DA ALLO LIQUIDO

ULTIME

INDIPENDENTEMENTE QUESTE STATO

STRUTTURE

di

,

CI PIÙ

( EQUILIBRIO

CIÒ CAPIRE STRUTTURE

H2O ) FA

SOLVENTE in

in ESISTENZA TRA

DI

L'

UN ;

LORO . È

àÉ HO

HO 36%

) 64%

TO -

(B)

+ " ◦

" ◦ " " ¥9

"

" " '

"

"

CHO

1 $

$

[ HO H

HO

OH OH

OH

" ◦

-3A

HO +10

= $0

i ^ ( in )

4- FORME EQ TRA LORO

OH .

H #

OH

-15 OH

H HOT 09

07

"

)

①

in 02%

tracce

« Heat +104¥

' HO

+

A OH

HO

◦µ

HO