Carbonio e suoi legami

Carbonio e i suoi legami

Chimica organica: si occupa di tutti i composti del carbonio, esclusi ossidi, carbonati, canuri e carburi.

Chimica inorganica: si occupa di tutti gli altri composti che non contengono il carbonio. Sono inclusi ossidi, carbonati, canuri e carburi.

I legami che uniscono gli atomi nei composti organici sono legami covalenti. Si pensava che, negli organismi viventi gli atomi, fossero Uniti da una forza sconosciuta detta vis vitalis. Il chimico Friedrich Wöhler ottenne il laboratorio una sostanza organica, l'urea, a partire da un composto inorganico.

Il carbonio è il secondo elemento a formare il maggior numero di composti. È un non metallo. Ha un'alta capacità di formare legami covalenti con altri atomi di carbonio. Forma così delle catene carboniose di varie lunghezze. Possono essere lineari o ramificate, aperte o chiuse ad anello. Una molecola organica comprende una catena idrocarburica (scheletro carbonioso). A questa si aggiungono uno o più gruppi funzionali. In ogni molecola, ciascun atomo di C instaura quattro legami covalenti con altri atomi.

Legami covalenti sigma e pi greco

Legame sigma (σ): sovrapposizione degli orbitali di due atomi lungo l'asse che congiunge i due nuclei.

Legame pi greco (π): sovrapposizione laterale di orbitali atomici di tipo p. Si sviluppano su due lobi allungati che si estendono al di fuori dell'asse che unisce i due nuclei.

Si instaura tra due atomi già uniti da un legame sigma, formando così legami doppi e tripli.

Legame doppio: formato da 1 legame σ e da 1 legame π, con due coppie elettroniche condivise.

Legame triplo: formato da 1 legame σ e da 2 legami π,con tre coppie elettroniche condivise.

Ibridazione del carbonio e geometria delle molecole

Il C possiede 6 elettroni e ha 4 elettroni di valenza.

Teoria dell'ibridazione: prima di instaurare il legame, gli orbitali atomici puri si trasformano in orbitali ibridi. Questi ultimi sono il risultato della combinazione di due o più orbitali atomici dello stesso atomo.
Il legame σ si forma a partire da orbitali ibridi. Il legame π si forma a partire da orbitali non ibridi di tipo p.

Gli orbitali ibridi hanno uguale forma ed energia. Si dispongono in modo da minimizzare l’energia di repulsione tra gli elettroni di legame, rendendo uguali le reciproche distanze tra essi (è possibile prevedere la disposizione geometrica degli atomi legati al C in base al numero di legami σ intorno a ogni atomo di C).

C legato a 4 atomi: 4 legami semplici σ. 1 orbitale s + 3 orbitali p = 4 orbitali ibridi sp3. Geometria tetraedrica: angoli di legame tra gli orbitali ibridi di 109,5°.

C legato a 3 atomi: 2 legami semplici e 1 doppio (3 σ e 1 π). 1 orbitale s + 2 orbitali p = 3 orbitali ibridi sp2. Geometria trigonale planare: angoli di legame tra gli orbitali ibridi di 120°.

C legato a 2 atomi: 1 legame semplice e 1 triplo (2 σ e 2 π). 1 orbitale s + 1 orbitali p = 2 orbitali ibridi sp. Geometria lineare: angoli di legame tra gli orbitali ibridi di 180°.

Libertà di rotazione

Allo stato liquido e aeriforme la catena può rotare su se stessa intorno ai legami semplici (a causa dell’agitazione termica). La rotazione intorno al legame doppio non avviene a meno che non si rompa il legame π.

Catene carboniose

I composti organici vengono classificati in base alla presenza di legami doppi o tripli nello scheletro carbonioso.

Saturo: i legami nella catena sono tutti semplici. → Vi è legato il massimo numero possibile di atomi.

Insaturo: nella catena sono presenti uno o più legami doppi o tripli. → Si possono aggiungere altri atomi rompendo i legami π.