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Sostituzione elettrofila aromatica



La sostituzione elettrofila aromatica indica usa sostituzione mediata da un agente elettrofilo e caratteristica dei composti aromatici. È possibile sostituire: alogeni (alogenazione); acidi (nitrazione se viene sostituito NO2 o solfonazione se viene aggiunto SO3H); gruppi alchilici (alchilazione); gruppi acilici (acilazione).
Poniamo l’attenzione su una clorurazione che necessita di un catalizzatore: il catalizzatore trasforma il cloro biatomico, elettrofilo debole, in un cloro monoatomico, un elettrofilo forte. Il cloro biatomico infatti non andrebbe alla ricerca di elettroni, ma se un acido di Lewis si lega a uno dei due clori, l'altro rimane con parziale carica positiva, divenendo un agente elettrofilo. Questo lo stadio lento della reazione perché necessita di energia; lo stadio successivo è invece veloce perché il Cl+ è instabile e quindi tende a reagire: Il cloro monoatomico sfrutta gli elettroni π per legarsi a uno degli atomi di carbono dell’anello. Si forma però un carbocatione chiamato benzemonio. A questo punto il carbonio al quale si è legato il cloro presenta ibridazione sp3, invece il carbonio del carbocatione ha ibridazione sp2 ed è instabile tuttavia, attraverso il fenomeno della risonanza sparge la carica positiva sugli altri carboni divenendo più stabile. È però solo attraverso l’eliminazione dello ione idrogeno che il sistema torna aromatico:
Lo ione idrogeno può ora strappare a FeCl4- lo ione cloro formando tricloruro di ferro e acido cloridrico.