Concetti Chiave
- I carbocationi possono essere primari, secondari o terziari, con stabilità crescente in quest'ordine.
- Il carbocatione terziario è più stabile grazie alla migliore sovrapposizione delle nubi elettroniche.
- La stabilità dei carbocationi è influenzata dalla delocalizzazione della carica positiva nell'orbitale p vuoto.
- L'addizione elettrofila segue la regola di Markovnikov, stabilizzando il carbocatione su un carbonio con più legami a C.
- La presenza di sostituenti ingombranti facilita la distribuzione della carica positiva, aumentando la stabilità molecolare.
Reazione di addizione elettrofila
Teoricamente si potrebbero formare diversi carbocationi (primario, secondario o terziario, a seconda che la carica positiva dovuta alla protonazione si trovi su un C legato a sua volta a 1, 2 o 3 altri C); questi possibili carbocationi sono tutti instabili, ma possiamo osservare una diversa stabilità relativa: il carbocatione terziario è più stabile di quello secondario che è più stabile di quello primario: essendo il carbocatione terziario meno instabile si formerà più del secondo che si formerà più del primario. Perché c'è questo ordine di stabilità? Il carbocatione presenta un orbitale p vuoto e con carica positiva, è quindi instabile ma si può stabilizzare tramite sovrapposizione di più nubi elettroniche, e più si sovrappongono le nubi elettroniche, più la molecola sarà stabile: migliore è la sovrapposizione degli orbitali di una molecola migliore è la sua stabilizzazione. All'aumentare dei sostituenti ingombranti aumenta la possibilità di delocalizzare la carica positiva dell'orbitale p vuoto.Quindi quando la parte elettrofila, H, secondo al regola di Markovnikov si lega all’atomo del doppio legame con più H, la carica positiva va sull’altro C, che è legato a più atomi di C di quello a cui va H, che potrà quindi distribuire meglio la carica e stabilizzarsi maggiormente.
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