Concetti Chiave
- La reazione di idrogenazione degli alcheni avviene con H2 in presenza di un catalizzatore, trasformando gli alcheni in alcani.
- Durante l'alogenazione, gli alcheni reagiscono con acidi alogenidrici (HBr, HCl, HF), formando alogenuri alchilici.
- Nella reazione con HCl, l'alchene perde un elettrone trasformandosi in un carbocatione elettrofilo.
- Il carbocatione cerca elettroni per reagire con specie nucleofili, come Cl' derivante da HCl.
- La legge di Markovnikov stabilisce che l'H si lega al carbonio con più H, mentre l'alogeno si lega a quello con meno H.
Reazioni degli alcheni
Reazione di idrogenazione: +H2
Essa avviene in presenza di un catalizzatore: gli alcheni reagiscono con H2 e formano gli alcani.
Esempio:
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H2C = CH2 + H2 > H2C = CH2 + H-H > H3C-CH3
Reazione di alogenazione: +Alogeno
Essa avviene tra gli alcheni e gli acidi (HBr) bromidrico, (HCl) cloridrico, (HF)fluoridrico).
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CH2 = CH2 + H-x (x = alogeno)
Si spezza il doppio legame, l'atomo di alogeno si lega al Carbonio.
Addizionando ad un alchene una molecola di idracido otteniamo una molecola di alogenuro alchilico.
Queste reazioni sono caratterizzate da un particolare processo, formato da tappe.
Consideriamo la reazione tra etene e HCl.
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- Si ha la rottura del legame π, i due elettroni ottenuti si legano alla molecola di HCl. L'alchene viene privato di un elettrone quindi si trasforma in carbocatione, ovvero uno ione in cui vi è il carbonio carico positivamente.
- Il carbocatione è elettrofilo, ovvero è in cerca di elettroni e reagisce con specie nucleofili, ovvero che si trovano in eccesso di elettroni: per esempio la molecola di Cl' che ha origine dalla scissione di HCl.
In conclusione, nelle reazioni di addizione, il reagente viene sommato all'alchene, contrariamente a quanto accade nella reazione di sostituzione, in cui il reagente sostituisce un atomo.
Nelle reazioni di Alogenazione, vale la legge di Markovnikov:
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"Quando un alchene reagisce con un altro reagente, come per esempio gli acidi (HCl), l'atomo di H si lega all'atomo di Carbonio che è legato al maggior numero di atomi di H, mentre Cl (l'alogeno) si lega all'atomo di Carbonio che è legato al minor numero di atomi di H".