Reazioni degli alcheni

Reazioni degli alcheni

La principale reazione degli alcheni è l’addizione elettrofila, ossia un’addizione innescata da una sostanza avida di elettroni. È possibile addizionare: alogeni, che sono reagenti simmetrici. Si ottengono allora alcani sostituiti chiamati (alogenuri alchilici); acqua, un reagente asimmetrico. Si ottiene allora un alcol. La reazione deve viene catalizzata da H+, da un acido, perché l’acqua non è sufficientemente acida per fornire H+; acidi, ossia reagenti asimmetrici con spiccata polarità. Sono i migliori reagenti per questa reazione perché possiedono già una porzione elettrofila che innesca la reazione e una porzione nucleofila che si lega al carbocatione formatosi. Si ottengono allora alcani sostituiti. Se un alchene è simmetrico non importa dove si va ad addizionare la parte nucleofila e quella elettrofila; se invece l’alchene è asimmetrico, il reagente potrebbe andarsi a legare in punti diversi formando molecole diverse:
Una reazione di questo tipo produce regioisomeri. Se la reazione dà vita a solo uno dei due isomeri è regiospecifica; è invece regioselettiva se ne dà in prevalenza uno rispetto all’altro. N.B.: molte reazioni degli alcheni sono regiospecifiche. Per comprendere dove si aggiunge la porzione elettrofila si utilizza la regola di Markovnikov: quando un reagente asimmetrico si addiziona ad un alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reagente si attacca all’atomo di carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno, ossia al carbonio meno sostituito