Concetti Chiave
- Gli alcheni sono idrocarburi insaturi con un doppio legame, avendo due atomi di idrogeno in meno rispetto agli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio.
- L'etene, il più semplice alchene, presenta una struttura spiegabile tramite la teoria dell'ibridizzazione, utilizzando tre orbitali sp2 e un orbitale p non ibridizzato.
- Il doppio legame negli alcheni consiste in un legame sigma forte e un legame pi più debole, derivante dalla sovrapposizione degli orbitali p non ibridizzati.
- Gli alcheni mostrano isomeria di posizione e geometrica, classificata con i prefissi cis/trans o z/e, a seconda della disposizione spaziale dei sostituenti.
- La polimerizzazione è una reazione chiave degli alcheni, trasformando i monomeri in polimeri, come quelli usati comunemente nella plastica.
Questi idrocarburi appartengono alla classe degli idrocarburi insaturi in quanto, a seguito della presenza di un doppio legame, un alchene possiede due atomi di idrogeno in meno dell'alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio. L'alchene più semplice è l'etene C2H4.
Ciascuno degli atomi di carbonio dell'etene forma quattro legami, ma ciascuno è legato a tre atomi. La struttura dell'etene può essere interpretata con la teoria dell'ibridizzazione. Per legarsi a tre atomi, ciascun atomo di carbonio utilizza, a differenza degli alcani, tre soli orbitali atomici: un orbitale s e due orbitali p: di formano tre orbitali ibridi sp2. Dopo questa ibridazione, ciascun atomo di carbonio possiede tre orbitali sp2 identici e un orbitale p non ibridizzato.
Se un orbitale sp2 di un atomo di carbonio si sovrappone a un orbitale sp2 di un secondo atomo di carbonio lungo la direzione che congiunge i nuclei di due atomi, si forma un legame sigma. Inoltre, dalla sovrapposizione laterale dei due orbitali p non ibridizzati, si origina un secondo legame pi, meno forte del legame sigma. Diremo pertanto che i due atomi di carbonio ibridati sp2 sono legati da un doppio legame: un legame sigma più forte e uno pi, più debole.
Gli alcheni sono soggetti ad un'isomeria di posizione del doppio legame da cui deriva il nome. Se si sposta il doppio legame si ottengono diversi isomeri di posizione. A questa si unisce l'isomeria geometrica. Gli alcheni possono esistere in due differenti configurazioni che vengono denominate con i prefissi cis e trans dal latino o z ed e dal tedesco, il primo se i sostituenti si trovano dallo stesso lato, mentre il secondo se su lati opposti. Presentano la stessa formula molecolare, la stessa sequenza di atomi e differiscono soltanto per la disposizione degli atomi nello spazio.
Altra caratteristica reazione degli alcheni è la polimerizzazione data da moltissime migliaia di molecole mediante l'unione di migliaia di molecole dello stesso tipo, i monomeri, attraverso la quale si formano le grandi molecole dei polimeri. Nella vita quotidiana troviamo questi polimeri degli alcheni nella plastica.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza principale tra un alchene e un alcano in termini di struttura chimica?
- Come si formano i legami sigma e pi negli alcheni?
- Quali tipi di isomeria possono presentare gli alcheni?
Gli alcheni possiedono un doppio legame tra atomi di carbonio, il che significa che hanno due atomi di idrogeno in meno rispetto agli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio.
Nei legami degli alcheni, un legame sigma si forma dalla sovrapposizione di orbitali sp2 di due atomi di carbonio, mentre un legame pi si origina dalla sovrapposizione laterale di orbitali p non ibridizzati.
Gli alcheni possono presentare isomeria di posizione del doppio legame e isomeria geometrica, con configurazioni cis e trans o z ed e, a seconda della disposizione dei sostituenti.
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