Concetti Chiave
- Aldeidi e chetoni sono derivati degli idrocarburi, caratterizzati dal gruppo funzionale carbonilico (C=O).
- Nelle aldeidi, il gruppo carbonilico è legato a uno o due atomi di idrogeno, mentre nei chetoni è legato a due radicali alchilici.
- La polarità delle aldeidi e dei chetoni diminuisce con l'aumentare del numero di atomi di carbonio; sono meno polari rispetto agli alcoli.
- La reazione di Fehling identifica le aldeidi grazie alla loro capacità di ossidarsi, trasformando CuSO4 in un precipitato rosso mattone.
- La reazione di Tollens comporta l'ossidazione delle aldeidi e la riduzione dell'argento, formando uno specchio d'argento.
Le aldeidi e i chetoni si possono considerare come derivati degli idrocarburi per sostituzione di due atomi di idrogeno posti sullo stesso atomo di carbonio con un atomo do ossigeno.
Sia le aldeidi che i chetoni hanno lo stesso gruppo funzionale (gruppo carbonilico o carbonile C=O). Nelle aldeidi il gruppo carbonilico è legato a uno o due atomi di idrogeno ed eventualmente ad un solo radicale alchilico, nei chetoni invece il gruppo carbonile è legato a due radicali.
La polarità di questi composti diminuisce con l’aumentare del numero degli atomi di carbonio, e in generale sono meno polari degli alcoli.
Il gruppo carbonilico delle aldeidi si riconosce a seconda della sua capacità di ossidarsi per azione di soluzioni alcaline di ioni metallici; l’ossidabilità delle aldeidi che invece non riscontra nei chetoni è dovuta alla presenza di uno dei due idrogeni legati al carbonile.
REAZIONE DI FEHLING
Durante la reazione chimica di riconoscimento di un aldeide con il reattivo di Fehling si verifica una ossido riduzione (OxRed) in cui si verifica un trasferimento di elettroni fra i componenti del reattivo e l’aldeide.
Il gruppo carbonilico dell’aldeide si ossida ovvero perde elettroni in quanto si trova in una posizione esposta all’attacco di un composto chimico come CuSO4 ione rameico.
La soluzione che contiene CuSO4 presenta lo ione rameico dissociato ed è pertanto blu.
Si ottiene Cu +1, un precipitato rosso mattone in quanto lo ione rameose si combina con l’ossigeno.
REAZIONE DI TOLLENS
Nel reattivo di Tollens avviene in presenza di un aldeide una ossido riduzione. L’aldeide si ossida a livello del gruppo carbonilico in quanto il carbonio cede un elettrone e passa a gruppo carbossilico.
L’elettrone di ciascun carbonio viene catturato dall’argento del nitrato ammoniacale.
Si verifica una riduzione a carico dell’argento che acquista l’elettrone e pertanto passa allo strato metallico con numero di ossidazione pari a zero: l’argento si deposita formando uno specchio d’argento.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza principale tra aldeidi e chetoni in termini di struttura chimica?
- Come si riconoscono le aldeidi attraverso la reazione di Fehling?
- Cosa accade durante la reazione di Tollens con un'aldeide?
Le aldeidi hanno il gruppo carbonilico legato a uno o due atomi di idrogeno e possibilmente a un solo radicale alchilico, mentre nei chetoni il gruppo carbonile è legato a due radicali.
Nella reazione di Fehling, il gruppo carbonilico dell’aldeide si ossida, perdendo elettroni e trasformandosi in un gruppo carbossidrico, mentre lo ione rameico si riduce a ione rameoso, formando un precipitato rosso mattone.
Durante la reazione di Tollens, l’aldeide si ossida e il carbonio cede un elettrone, trasformandosi in un gruppo carbossilico. L’argento del nitrato ammoniacale si riduce, acquisendo l’elettrone e formando uno specchio d’argento.
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