Concetti Chiave
- Il gruppo carbonilico è altamente polarizzato, con l'ossigeno nucleofilo e il carbonio elettrofilo, facilitando l'addizione nucleofila.
- I composti carbonilici hanno punti di ebollizione superiori agli idrocarburi ma inferiori agli alcoli, a causa delle interazioni dipolo-dipolo.
- Il meccanismo dell'addizione nucleofila coinvolge l'attacco di un nucleofilo al carbonio carbonilico, formando un intermedio tetraedrico che può protonarsi.
- La reazione di addizione di alcoli ai composti carbonilici produce emiacetali e acetali, simile alla ciclizzazione del glucosio.
- Durante l'emiacetilazione del glucosio, il gruppo OH in posizione 5 agisce come nucleofilo, mentre il carbonio 1 è elettrofilo, formando un pirano.
Proprietà del gruppo carbonilico
Il gruppo carbonilico è fortemente polarizzato e esistente in due forme di risonanza, dove l’ossigeno è nucleofilo e il carbonio è elettrofilo. La maggior parte delle reazioni dei composti carbonilici comportano l’attacco di un nucleofilo sul carbonio carbonilico, ossia l’addizione nucleofila. Ciò comporta anche l’eventuale protonazione dell’ossigeno.
I composti carbonilici hanno punto di ebollizione maggiore degli idrocarburi corrispondenti, ma minore degli alcoli perché tra loro non possono formare legami idrogeno, ma possono instaurare interazioni dipolo-dipolo più forti delle forze di London degli idrocarburi. Infine questi composti sono in grado di formare legami idrogeno con alcoli e acqua.
Meccanismo dell’addizione nucleofila
I nucleofili attaccano l’atomo di carbonio carbonilico perché questo presenta una parziale carica positiva. Gli elettroni del legame C=O si spostano ora sull’ossigeno che li accetta essendo molto elettronegativo. Durante la reazione si forma un intermedio tetraedrico che generalmente viene protonato. Se vengono a composti carbonilici vengono addizionati alcoli si formano emiacetali e acetali (addizionando al semiacetale dell’alcool):
Reazioni di questo tipo sono interessanti perché funzionano allo stesso modo della ciclizzazione del glucosio. Si ponga infatti l’attenzione sulla seguente emiacetilazione: in questo processo il gruppo OH in posizione 5 è un nucleofilo, il carbonio 1 è invece un elettrofilo, può quindi formarsi il semiacetale corrispondente, un pirano.
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