Acidità del gruppo ossidrilico

Acidità del gruppo ossidrilico

il legame è polare, dunque ci si attende che il protone sia abbastanza facilmente dissociabile. Se si prende la serie degli ossiacidi degli alogeni (per esempio HClO, HClO2, HClO3 e HClO4) si nota che man mano che si va avanti diminuisce il valore di pKa, quindi aumenta l’acidità: il Cl delocalizza i propri elettroni verso l’O adiacente (che è più elettronegativo), quindi rimanendo deficiente di elettroni richiama verso di se quelli dell’O del gruppo ossidrilico, rendendo l’H di quel gruppo, rimasto con grande carica positiva, più dissociabile; più atomi di O legati al Cl ci sono, più questi richiamano elettroni da quello del gruppo ossidrilico, il cui H che diventa quindi più dissociabile da O. Questo si dice effetto induttivo: laddove c'è un atomo elettronegativo che richiama elettroni dall'atomo adiacente che se legato al gruppo ossidrilico ha questo effetto a catena di richiamare gli elettroni rendendo l'H del gruppo ossidrilico dissociabile. Acido acetico e acido tricloro-acetico: è più forte quello che presenta maggiore forza elettronattratrice sull'atomo centrale; mentre il C centrale dell’acido acetico è legato con legami non polari a 3 H, quello dell’acido tricloro acetico è legato a 3 atomi molto elettronegativi, quindi è povero di elettroni e ne
richiamerà dagli O a cui è legato, uno dei quali li attrarrà a sua volta dal suo H, rendendolo facilmente staccabile.