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Esteri: caratteristiche generali

Quando un acido carbossilico e un alcol sono riscaldati insieme si producono un estere e acqua. La trasformazione è nota con il nome di esterificazione di Fischer è una reazione di equilibrio. Lo schema di reazione è

Si libera una molecola di H2O, si verifica quindi una sostituzione nucleofila acilica.
Si verifica quindi una reazione di condensazione, metto insieme due cose e si perde una molecola d’acqua. L’ossidrile del carbossile reagisce con l’idrogeno dell’alcool per formare l’acqua e dopo la sua liberazione il carbonio dell’acido si lega con l’ossigeno dell’alcool. Nella reazione quindi reagiscono i gruppi funzionali che sono le zone più reattive della molecola. (I trigliceridi non sono altro che triesteri)
L’equilibrio può essere spostato in un senso o nell’altro a seconda delle condizioni di reazione. Un eccesso di alcol, così come la rimozione dell’acqua che si libera, favorisce la formazione dell’estere. L’aggiunta di acqua favorisce invece la reazione inversa. La reazione inversa prende il nome di idrolisi. Gli esteri a basso peso molecolare hanno odore gradevole; a loro si deve il particolare aroma della frutta e il profumo dei fiori.

Il nome degli esteri, R-CO-OR’ si ricava da quello del corrispondente acido eliminando il termine acido e sostituendo la desinenza –oico con –ato; segue poi il nome del gruppo R’. Esteri naturali sono le ceri, grassi e gli oli. Le cere sono esteri provenienti da un alcol e un acido carbossilico, entrambi a lunga catena
I grassi e gli oli, rispettivamente solidi e liquidi a temperatura ambiente, si formano dalla reazione tra glicerolo e acidi carbossilici, saturi o insaturi. Essi sono triesteri del glicerolo e per questo sono chiamati trigliceridi. Gli acidi che formano un grasso sono prevalentemente saturi; gli oli, invece, contengono una percentuale molto più elevata di acidi insaturi. Gli acidi che più frequentemente si ottengono per idrolisi dei trigliceridi sono: acido palmitico e acido oleico.

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