Concetti Chiave
- I saponi derivano dalla saponificazione, un processo di idrolisi alcalina di esteri che produce glicerolo e ioni carbossilato di sodio o potassio.
- La struttura dei saponi è caratterizzata da una testa idrofila e una coda idrofobica, che permette loro di agire come efficaci detergenti.
- Quando disciolti in acqua, i saponi formano aggregati sferici chiamati micelle, che intrappolano e disperdono il grasso.
- L'efficacia detergente dei saponi è limitata in acque dure, ricche di sali di calcio e magnesio, che riducono la loro capacità di pulizia.
- Detergenti sintetici sono stati sviluppati per superare le limitazioni dei saponi in acque dure, e sono classificati in anionici, cationici e non ionici.
Saponi: caratteristiche generali
Quando un grasso o un olio sono riscaldati con una soluzione acquosa, la caratteristica struttura del trigliceride si perde e si liberano le parti componenti. Il meccanismo con cui procede è una sostituzione nucleofila acilica: il nucleofilo –OH+ attacca il C (parzialmente positivo) dei gruppi –C=O del trigliceride. Da una parte si forma il glicerolo, dall’altra i gruppi –C=O si trasformano in ioni carbossilato R-COO- che insieme agli ioni Na+, costituiscono i corrispondenti sali di sodio. I saponi sono i Sali di sodio o potassio degli acidi grassi a lunga catena. Il termine saponificazione ha invece carattere generale, in quanto indica l’idrolisi alcalina di un qualsiasi estere. I saponi sono in genere solubili in acqua, dove liberano gli ioni sodio e carbossilato che li costituiscono. I saponi hanno una spiccata azione detergente che dipende dalla loro particolare struttura. Ogni ione carbossilato è infatti costituito da una lunga catena idrocarburica alla cui estremità si trova lo ione –COO- . La coda ha comportamento idrofobico, mentre la testa è idrofila. Quando si dissolve un sapone in acqua, gli ioni carbossilato non si disperdono uno a uno in soluzione ma si riuniscono in aggregati sferici, chiamati micelle.
Le teste idrofile degli ioni si rivolgono verso lo strato acquoso mentre le code idrofobiche si dirigono verso l’interno della micella. In presenza di un tessuto sporco, le code apolari delle micelle interagiscono con le molecole di grasso, e le disperdono in acqua. Per poter esercitare con efficacia la sua azione detergente, il sapone ha bisogno di un’acqua non troppo dura, cioè con un basso contenuto di sali di calcio e magnesio. Per ovviare a questo inconveniente, è stata approntata dall’industria una lunga serie di detergenti sintetici la cui struttura complessiva è molto simile a quella dei saponi. A seconda della natura di tali gruppi, i detergenti vengono classificati come anionici, cationici e non ionici.
Domande da interrogazione
- Qual è il meccanismo chimico alla base della saponificazione?
- Come agiscono i saponi in acqua per rimuovere lo sporco?
- Perché i saponi non funzionano bene in acqua dura e come si risolve questo problema?
La saponificazione avviene tramite una sostituzione nucleofila acilica, dove il nucleofilo –OH+ attacca il carbonio parzialmente positivo dei gruppi –C=O del trigliceride, formando glicerolo e ioni carbossilato R-COO-.
I saponi formano micelle in acqua, con le teste idrofile rivolte verso l'acqua e le code idrofobiche verso l'interno. Le code apolari interagiscono con le molecole di grasso, disperdendole in acqua.
I saponi necessitano di acqua con basso contenuto di sali di calcio e magnesio per essere efficaci. L'industria ha sviluppato detergenti sintetici simili ai saponi per ovviare a questo problema.