Riduzione degli esteri

Riduzione degli esteri

Gli esteri sono riducibili nelle corrispondenti aldeidi a loro vola riducibili ad alcoli: l’aldeide intermedia non è isolabile perché reagisce velocemente con l’idruro che si forma nella sua formazione, dando l’alcol. La maggior parte delle reazioni degli acidi carbossilici, degli esteri e dei loro analoghi comporta un attacco nucleofilo sull’atomo di carbonio carbonilico; tutte queste reazioni possono essere riassunte in un unica equazione:
In genere gli esteri sono meno reattivi delle aldeidi e dei chetoni nei confronti dei nucleofili perché negli esteri la carica positiva del C carbonilico può essere delocalizzata sull’atomo di O. La conseguenza è che gli esteri sono più stabili e meno disposti a subire l’attacco dei nucleofili.

Un gruppo acilico si può definire come una catena idrocarburica con un gruppo C=O, che si trova generalmente attaccato a qualcosa, spesso avviene infatti una sostituzione di questo qualcosa con un nucleofilo entrante; rappresenta un tipico meccanismo di addizione/sostituzione elettronica. Derivano dagli acidi per eliminazione di acqua da due gruppi carbossilici e connessione dei due frammenti.
L’ATP è un esempio di molecola con legami anidridici, dalla cui alta energia si spiega l’alto potere di trasmissione dell’energia di questa molecola.