Ammidi - Caratteristiche generali

Ammidi

Le ammine primari e secondarie possono, attraverso reazioni di sostituzione nucleofila acilica, dare origini alle ammidi. Le più semplici o, ammidi primarie, hanno formula R-CO-NH2. Se gli atomi di idrogeno legati all’azoto sono sostituiti da uno o due gruppi R, la formula è, rispettivamente R-CO-NHR (ammide secondaria) e R-CO-NHR2 (ammide terziaria). Le ammidi derivano dalla reazione tra un gruppo amminico più l’acido carbossilico formando così tramite una reazione di condensazione dove si libera una molecola d’acqua, un legame ammidico tra il carbonio carbonile e l’azoto dell’ammina.

Il nome dell’ammide si ricava sostituendo il suffisso –ico o –oico dell’acido carbossilico corrispondente con il suffisso –ammide. La presenza di almeno un atomo di idrogeno legato all’azoto consente alle ammidi primarie e secondarie di formare legami a idrogeno tra le molecole; i loro punti di fusione e di ebollizione sono quindi elevati. Le ammidi hanno geometria planare e presentano un legame C-N più corto del comune legame semplice tra carbonio e azoto e con parziale carattere di doppio legame. Mentre le soluzioni acquose delle ammine sono basiche, quelle delle ammidi risultano neutre. Infatti, il doppietto elettronico dell'azoto è poco disponibile a legare un protone perchè è delocalizzato.