Convenzione r-s

Convenzione r-s

la convenzione r-s, proposta da Cahn, Ingold e Prelog, permette di distinguere i diversi enantiomeri nel caso in cui sia presente un solo stereocentro. La convenzione R-S pone quindi l’attenzione sul singolo carbonio a differenza della convenzione D-L che pone l’attenzione sull’intera molecola. Innanzitutto, è necessario identificare il carbonio asimmetrico. Si ordinano poi i sostituenti in relazione al numero atomico; in questo modo si fornisce l’ordine di priorità. Ad esempio tra H, OH, CH3 e COOH. A priorità maggiore è l’ossigeno (1) e minore l’idrogeno (4). Gli altri carboni sembrerebbero avere uguale priorità, ma è necessario considerare gli atomi ai quali i carboni sono legati, si comprende così che COOH ha priorità rispetto a CH3 perché è legato a atomi più pesanti. Di fatto, quindi, se sono presenti atomi uguali legati al carbonio si procede fino alla prima diversificazione, vale ora la regola della priorità in base al numero atomico. A questo punto non si considera il sostituente in posizione 4 e è necessario comprendere se l’1, il 2 e il 3 sono disposti in senso orario o antiorario: se il verso è orario, l’enantiomero è R, se invece il verso è antiorario, l’enantiomero è S. Questa metodologia può però essere utilizzata se il sostituente 4 si trova lungo la verticale. Se il sostituente 4 fosse lungo l’orizzontale sarebbe sufficiente fare un numero pari di scambi di coppie (2) per ottenere un enantiomero equivalente che abbia il sostituente 4 lungo la verticale.