Convenzione r-s (2)

Convenzione r-s

La convenzione della configurazione R-S permette di distinguere tra diversi enantiomeri, nel caso però in cui ci sia un solo C stereogeno:
1. si identifica il C asimmetrico
2. si ordinano i sostituenti atomici in base al numero atomico: ciò fornisce l'ordine di priorità
3. si posizione il sostituente a minor priorità (sempre l’H se presente) su una verticale
4. se sono presenti atomi uguali legati al C si procede fino alla prima diversificazione, a questo punto vale sempre la regola della priorità in base al numero atomico
5. si osserva il verso degli altri, se per passare da 2 a 4 giro in senso orario avrò un enantiomero R, se viceversa giro in senso antiorario avrò un enantiomero S
Se il gruppo con priorità minore si trova orizzontale, prima di controllare il verso di rotazione degli altri bisogna effettuare una rotazione di 3 dei gruppi, per portare quello a priorità minore su una verticale.
Che differenza c’è tra il sistema D-L e quello R-S? Il primo identifica un intera molecola, che può contenere più centri stereogeni, è un sistema storico; R-S identifica invece il singolo carbonio stereogeno.
Come sono stati identificati gli enantiomeri? Se applichiamo un filtro polarizzante alla luce, ne selezioniamo una delle componenti, quella su un singolo asse: se una sostanza a contatto con la luce polarizzata ne fa ruotare la polarizzazione, diciamo che questa sostanza è otticamente attiva, viceversa se non lo fa la sostanza è otticamente inattiva; le sostanze otticamente attive (le sostanze chirali) possono fare ruotare la polarizzazione:
• verso destra (D, destrogiro, anche indicato con +);
• verso sinistra (S, levogiro, anche indicato con -)
È anche possibile misurare l'angolo di questa rotazione; due sostanze possono essere uguali ma differire per il verso in cui ruotano la polarizzazione della luce. Non esiste alcuna relazione fra configurazione E e S e il segno della rotazione della luce polarizzata (D e L).