Convenzione d-l e solventi protonici

Convenzione d-l: nell’alanina vi è uno stereocentro. L’alalina proposta è la forma R; per stabile se è in forma D o L, bisogna fondarsi su una proprietà ottica: esistono sostanze otticamente attive e inattive, per comprenderlo si applichi un filtro polarizzante alla luce, ne se selezioni una delle componenti, ossia quella su un singolo asse. A questo punto se una sostanza a contatto con la luce polarizzata ne fa ruotare la polarizzazione, la sostanza è otticamente attiva, se invece non lo fa la sostanza è otticamente inattiva. Le sostanze otticamente attive, ossia quelle chirali, possono fare ruotare la polarizzazione: • verso destra (D, destrogiro, anche indicato con +);
• verso sinistra (L, levogiro, anche indicato con -).
Solventi protici I solventi protici, che forniscono protoni, come acqua e alcoli, accelerano le SN1 dal momento che solvatano gli ioni, favorendo l’uscita del gruppo uscente e rallentano le SN2 perché impegnano le coppie elettroniche dei nucleofili; è invece la forza del nucleofilo a favorire la reazione SN2. N.B.: • gli ioni negativi sono più nucleofili delle molecole neutre corrispondenti; • gli elementi che si trovano più in basso sono più nucleofili degli elementi che si trovano più in alto nello stesso gruppo; • gli elementi dello stesso periodo diventano meno nucleofili al crescere dell’elettronegatività perché sostanze molto elettronegative difficilmente cedono elettroni.