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Concetti Chiave

  • Gli azoli sono composti aromatici pentatomici caratterizzati dalla presenza di due o più eteroatomi.
  • L'imidazolo è un eterociclo con due atomi di azoto ibridati sp2, con caratteristiche simili alla piridina e al pirrolo.
  • L'imidazolo può essere protonato senza perdere l'aromaticità, grazie alla sua struttura elettronica; il suo pKa è simile a quello fisiologico, importante per l'omeostasi.
  • Indoli e purine sono esempi di eterocicli con anelli condensati, importanti nella costituzione di amminoacidi e basi azotate.
  • Le macromolecole biologiche come proteine, zuccheri, grassi e acidi nucleici derivano dalla combinazione di specifici gruppi funzionali.

Indice

  1. Azoli
  2. Imidazolo

Azoli

Sono composto aromatici pentatomici con 2 o più eteroatomi nella stessa struttura.

Imidazolo

Entrambi gli atomi di N sono ibridati sp2: quello non legato ad H è simile a quello della piridina dato che il doppietto elettronico è su un orbitale sp2; L’N legato ad H è invece simile a quello del pirrolo dato che il doppietto è su un orbitale p, mentre H è legato all’elettrone spaiato sul terzo orbitale sp2.
L’imidazolo è quindi protonabile sull'atomo di N simile a quello della piridina, quello non legato all’H, perchè il suo doppietto elettronico è su un orbitale sp2, che non fa parte della struttura di risonanza, e la cui protonazione non determina la perdita di aromaticità dell’acido coniugato; il pKa di questa struttura è 6, simile a quello fisiologico, è quindi molto importante per l’omeostasi.
In corrispondenza del doppio legame di un eterociclo pentatomico più comparire condensato un secondo anello.
• Indoli: fusione del pirrolo con un anello benzenico; prende parte nella costituzione del triptofano
• purine: fusione di una pirimidina con un anello imidazolico.
Dalla combinazione di gruppi funzionali nascono le famiglie di macromolecole biologiche
• proteine: insiemi di amminoacidi legati tra di loro
zuccheri: combinazioni di monosaccaridi
• grassi: classe eterogenea, in generale i costituenti dei grassi a scopo alimentare sono gli acidi grassi
• acidi nucleici: insiemi di nucleotidi (combinazione tra zucchero, gruppo fosfato e una delle 4 basi azotate)

Domande e risposte