Ammidi

Ammidi

Sono date dalla reazione dell’ammoniaca con gli esteri. La nomenclatura si ricava sostituendo il suffisso -ico o
-oico dell’acido corrispondente con il suffisso -ammide. La rotazione attorno al legame C-N è parzialmente impedita per effetto della risonanza, nonostante venga scritto come legame semplice. La forma dipolare è talmente importante che il legame C-N si comporta effettivamente come un legame doppio. Grazie a questo dipolarità le ammidi possono formare legami a H tra di loro, e questo causa i punti di ebollizione molto alti in proporzione al loro peso molecolare.

Gli ammidi possono essere ridotte per ottenere le ammine. È un meccanismo molto somigliante alla condensazione aldolica di aldeidi e chetoni. Essendo adiacenti a un carbonile, gli idrogeni in α di un estere sono debolmente acidi e possono essere strappati da una base forte con formazione dell’enolato dell’estere Questo, una volta formatosi, agisce da nucleofilo al carbonio e si addiziona al carbonile di un’altra molecola di estere, a formare un β-chetoestere. Le ammine primarie bollono a temperature molto più alte di quelle degli alcani di peso molecolare simile, ma più basse di quelle degli alcoli: i legami a H svolgono un ruolo importante ma sono meno forti di quelli degli alcoli perché l’N è meno negativo dell’O. Le ammine semplici, fino a 5 o 6 atomi di C, sono completamente solubili in acqua.