Amidi e acidità degli acidi carbossilici

Amidi

Le amidi sono prodotte da una reazione tra un acido e un gruppo amminico e sono caratterizzate da un gruppo carbonilico a ponte tra una catena R e un azoto. Le amidi presentano due forme di risonanza; è quindi chiaro che quello tra carbonio e azoto non sia un legame semplice, ma un legame doppio, è perciò impedita la rotazione intorno a tale legame nonostante venga solitamente rappresentato come legame semplice.
Le amidi sono composti polari, presentanti sia un gruppo C=O, sia un gruppo NH, possono perciò formare legami idrogeno e interazioni elettrostatiche.

Le amidi hanno quindi punti di ebollizione elevati. Per l’esame è nece
Acidità degli acidi carbossilici Un acido carbossilico in acqua viene deprotonato con pka di circa 4, minore del pH fisiologico, al quale gli acidi carbossilici sono deprotonati: RCOOH+H2O⇆H3O++RCOO-. La carica negativa dello ione acetato/carbossilato è distribuita tra due ossigeni per risonanza, è quindi stabilizzato e ciò fa sì che l'equilibrio sia spostato verso lo ione, causando un pka minore di quello di un alcol che non può delocalizzare la carica negativa. Il carbonio dell’acido carbossilico è inoltre sede di una parziale carica positiva che attira gli elettroni degli idrogeni ed anche per gli acidi carbossilici esiste l’effetto induttivo che polarizza gli elettroni di legame in direzione degli atomi più elettronegativi. N.B.: perché l’acido formico è più acido dell’acido acetico? Il gruppo alchile è elettron-repulsore, vi è una destabilizzazione dell’anione e quindi una minore acidità nell’acido acetico.