Concetti Chiave
- Le amidi sono formate da una reazione tra un acido e un gruppo amminico, caratterizzate da un gruppo carbonilico legato a un azoto.
- Presentano due forme di risonanza, il che implica che il legame tra carbonio e azoto è effettivamente un legame doppio, limitando la rotazione attorno a questo legame.
- Essendo composti polari, le amidi possono formare legami idrogeno e interazioni elettrostatiche, risultando in punti di ebollizione elevati.
- Gli acidi carbossilici si deprotonano in acqua con un pKa di circa 4, che è inferiore al pH fisiologico, stabilizzati dalla risonanza della carica negativa.
- La differenza di acidità tra acido formico e acido acetico è dovuta alla destabilizzazione dell'anione causata dal gruppo alchile elettron-repulsore nell'acido acetico.
Caratteristiche delle amidi
Le amidi sono prodotte da una reazione tra un acido e un gruppo amminico e sono caratterizzate da un gruppo carbonilico a ponte tra una catena R e un azoto. Le amidi presentano due forme di risonanza; è quindi chiaro che quello tra carbonio e azoto non sia un legame semplice, ma un legame doppio, è perciò impedita la rotazione intorno a tale legame nonostante venga solitamente rappresentato come legame semplice.
Proprietà polari delle amidi
Le amidi sono composti polari, presentanti sia un gruppo C=O, sia un gruppo NH, possono perciò formare legami idrogeno e interazioni elettrostatiche. Le amidi hanno quindi punti di ebollizione elevati. Per l’esame è nece
Acidità degli acidi carbossilici Un acido carbossilico in acqua viene deprotonato con pka di circa 4, minore del pH fisiologico, al quale gli acidi carbossilici sono deprotonati: RCOOH+H2O⇆H3O++RCOO-. La carica negativa dello ione acetato/carbossilato è distribuita tra due ossigeni per risonanza, è quindi stabilizzato e ciò fa sì che l'equilibrio sia spostato verso lo ione, causando un pka minore di quello di un alcol che non può delocalizzare la carica negativa. Il carbonio dell’acido carbossilico è inoltre sede di una parziale carica positiva che attira gli elettroni degli idrogeni ed anche per gli acidi carbossilici esiste l’effetto induttivo che polarizza gli elettroni di legame in direzione degli atomi più elettronegativi. N.B.: perché l’acido formico è più acido dell’acido acetico? Il gruppo alchile è elettron-repulsore, vi è una destabilizzazione dell’anione e quindi una minore acidità nell’acido acetico.
Domande da interrogazione
- Quali sono le caratteristiche strutturali delle amidi?
- Perché le amidi hanno punti di ebollizione elevati?
- Cosa determina l'acidità degli acidi carbossilici?
Le amidi sono caratterizzate da un gruppo carbonilico a ponte tra una catena R e un azoto, e presentano due forme di risonanza, il che implica che il legame tra carbonio e azoto non sia semplice, ma un legame doppio, impedendo la rotazione attorno a tale legame.
Le amidi sono composti polari, dotati di un gruppo C=O e di un gruppo NH, che consentono loro di formare legami idrogeno e interazioni elettrostatiche, contribuendo così a elevati punti di ebollizione.
L'acidità degli acidi carbossilici è influenzata dalla stabilizzazione della carica negativa dello ione acetato/carbossilato tramite risonanza, e dalla parziale carica positiva sul carbonio che attira gli elettroni, rendendo il pKa degli acidi carbossilici inferiore a quello degli alcoli.
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