Concetti Chiave
- Gli idrocarburi, in particolare gli alcani, alcheni e alchini, presentano diversi livelli di acidità, con gli alchini che risultano i più acidi grazie alla maggiore polarità del legame C-H.
- La formazione di esteri avviene attraverso la reazione tra acidi carbossilici e alcoli, dando origine a legami estere stabili e poco reattivi.
- Il legame fosfodiestere, che si forma tra acido fosforico e alcol, ha un'energia simile a quella del legame estere, rendendolo anch'esso debole.
- I tioestere sono composti reattivi a causa del loro legame ad alta energia, che presenta meno forme di risonanza rispetto agli esteri.
- Le anidridi si formano dalla reazione tra due acidi carbossilici e presentano un legame anidridico di altissima energia.
Acidità degli idrocarburi
Gli idrocarburi sono composti poco acidi, in particolare gli alcani hanno pka=50, gli alcheni pka=30 e gli alchini pka=20; ciò implica che gli alchini sono più acidi tra gli idrocarburi alifatici perché, tanto più un elettrone ha carattere s, tanto più risente della carica nucleare; quindi, negli alchini il nucleo dell’atomo di carbonio attrae maggiormente gli elettroni dell’idrogeno aumentando la polarità del legame e formando sull’idrogeno una parziale carica positiva. La maggiore polarità del legame C-H negli alchini rende quindi questi composti più acidi.
Derivati degli acidi carbossilici
Derivati degli acidi carbossilici: acido carbossilico+alcol→estere. Il legame estere è un legame a bassa energia, è perciò un legame stabile e quindi poco reattivo.
Bisogna però tenere presente che ci si trova a pH fisiologico, quindi l’acido carbossilico si presenta in questa maniera: R-COO-; acido fosforico+alcol→estere fosforico. Il legame fosfodiestere ha la stessa energia del legame estere, è perciò un legame debole.
A pH fisiologico la reazione procede invece in questa maniera:
N.B.: non esiste il legame fosforico; acido carbossilico+sulfidrile→tioestere Il legame tioestere è ad alta energia perché presenta meno forme di risonanza rispetto a un estere, quindi è reattivo.
acidi carbossilico+acido carbossilico→anidride. Il legame anidridico è ad altissima energia.
Domande da interrogazione
- Perché gli alchini sono considerati più acidi rispetto agli alcani e agli alcheni?
- Qual è la stabilità dei legami estere e fosfodiestere?
- Qual è la differenza di energia tra i legami tioestere e anidridico?
Gli alchini hanno un pKa di 20, il che li rende più acidi rispetto agli alcani (pKa=50) e agli alcheni (pKa=30) a causa della maggiore polarità del legame C-H, che è influenzata dal carattere s degli elettroni, rendendo gli alchini più suscettibili alla carica nucleare.
I legami estere e fosfodiestere sono considerati legami a bassa energia e quindi stabili e poco reattivi, come indicato nel testo, dove si menziona che il legame estere deriva dalla reazione tra un acido carbossilico e un alcol.
Il legame tioestere è ad alta energia e reattivo a causa della minore risonanza rispetto a un estere, mentre il legame anidridico è descritto come ad altissima energia, risultando quindi molto reattivo.
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