Acidità di alcoli e di acidi carbossilici

Acidità di alcoli e di acidi carbossilici

Il primo è un alcolo, il secondo un acido carbossilico (il gruppo ossidrilico è inserito in un più grosso gruppo carbossilico); è diversa l'acidità del gruppo carbossilico e del gruppo ossidrilico? L’O con il doppio legame del gruppo carbossilico ha un forte potere elettroattratore, tende ad attirare gli elettroni di C che a sua volta tende ad attirare gli elettroni del legame con
l’O del gruppo ossidrilico con la conseguenza che H è facilmente cedibile. Inoltre, una volta deprotonata, la base coniugata presenta una risonanza, gli elettroni del doppio legame sono equamente distribuiti su entrambi i legami C-O, ed è quindi stabilizzata per risonanza, e più è stabile è la base più instabile è l'acido coniugato, che tenderà quindi spontaneamente a cedere protoni. Per quanto riguarda l’alcol, se viene deprotonato si ha un O con una carica negativa che non riesce a delocalizzare su un altro atomo della molecola, quindi tende a protonarsi, non rimane sotto forma di ione alcossilo. L'ossidrile di un acido carbossilco è più acido di quello di un alcolo. Allo stesso modo Cl-OH (acido ipocloroso) sarà più acido di CH3CH2 (etanolo), visto che Cl è più elettronegativo di H e C. Una volta effettuato il calcolo, se si è eseguita la semplificazione di x bisogna verificare che la x risultante sia minore del 5% del numero più piccolo, generalmente la molarità iniziale dell’acido.