Video appunto: Reazioni di eliminazione e legame idrogeno in alcoli e fenoli

Reazioni di eliminazione



I reagenti di una reazione di eliminazione, ossia un alogenuro alchilico e un agente nucleofilo, sono simili a quelli che vanno incontro a sostituzione nucleofila; tuttavia in questo caso il carbonio α perde uno ione idrogeno che si lega al nucleofilo, andando così a formare un alchene.
E2 Come SN2 è una reazione concertata che decorre in un solo stadio: il nucleofilo agisce come base e strappa il protone che si trova sull'atomo di carbonio adiacente a quello legato al gruppo uscente; contemporaneamente il gruppo uscente si allontana e si forma il doppio legame tra i due carboni. I legami che si spezzano sono in posizione anti, ossia sono paralleli e opposti così che si possa formare un piano per il legame π. E1 NellE1 il primo step è identico a SN1; tuttavia, a questo punto, il nucleofilo deprotona il carbonio. Esiste perciò una grande concorrenza tra SN1 e E1: tanto è più forte il nucleofilo tanto più sarà favorita E1 (es. con OH- E1, con H2O SN1).
Legame idrogeno in alcoli e fenoli
Alcoli hanno punti di ebollizione maggiori rispetto a eteri e alcani perché sono in grado di formare legami idrogeno tra loro. Le molecole di etere invece tra loro non formano legami idrogeno perché apolari, sono però solubili in acqua perché con l’acqua possono formare legami idrogeno. Anche gli alcoli sono solubili in acqua, tranne se presentano catene carboniose eccessivamente lunghe perché prevarrebbe la porzione idrofobica.