Il capitolo XVIII (=18) del Principe indica il modo di mantenere il principato. Infatti vi è l'immagine del centauro Chirone (famoso mostro metà uomo e metà cavallo) che ebbe il compito di educare Achille. Qui il centauro indica la duplice natura dell'uomo: uomo e bestia (Machiavelli afferma che l'uomo deve essere sia leone che indica la forza sia la volpe che indica l'astuzia). "Dovete dunque sapere come ci siano due modi di combattere: l’uno, con le leggi; l’altro, con la forza. Il primo modo appartiene all’uomo, il secondo alle bestie. Ma poiché molte volte il primo modo non basta, si rende necessario ricorrere al secondo. È pertanto necessario che un principe sappia servirsi dei mezzi adatti sia alla bestia sia all’uomo. Gli antichi scrittori hanno già fornito ai principi questo insegnamento sotto forma di allegoria, quando hanno riferito che Achille e molti altri principi dell’antichità furono affidati al centauro Chirone perché li allevasse e li educasse sotto la sua disciplina. L’avere per precettore qualcuno che sia mezza bestia e mezzo uomo, ha un solo significato: che il principe deve sapersi servire dell’una e dell’altra natura, perché l’una senza l’altra non resiste nel tempo". L'autore con questa metafora vuol fare capire che il principe deve mantenere la parola data anche se questa parola data fa male allo Stato ("I principi che faranno grandi cose sono quelli che hanno mantenuto la parola. I principi leali non saranno mai i più forti") e per questo la virtù del politico deve essere la duttilità (deve sapersi adattare ad ogni situazione). Il principe non solo deve essere capace di compiere il male-se ciò è necessario per raggiungere i suoi fini-ma deve saper anche dissimulare la malvagità e simulare la virtù. E' proprio in questo capitolo che emerge il pessimismo di Machiavelli: per lui l'uomo è homo hominis lupus (l'uomo è un lupo per l'uomo, citazione ripresa dall'opera "Asinaria" del commediografo latino Plauto).

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