Mappe concettuali corso di Chimica organica e biochimica per le tecnologie

Ibridazione

• sp³: 1/4 s + 3/4 p
  • angolo: ~109,5°
  • geometria: tetraedrica
  • legame direzionale e singolo
• sp²: 1/3 s + 2/3 p
  • angolo: 120° (orbitali complanari)
  • legame direzionale e doppio
• sp: 1/2 s + 1/2 p
  • angolo: 180°
  • legame triplo

Eccezioni:

• NH₃: ibridazione sp³
  • da proprietà basiche e cambia l'angolo e il legame (NH₃ ha invece angolo tetraedrico)
• BF₃: ibridazione sp²
• H₂O: ibridazione sp³
• BeCl₂: ibridazione sp

Intensità legami intermolecolari:

1. forze ioniche
   • assume polarità anche O
   • ci saranno in presenza di O, N, F sempre nelle zone per numero
2. legami dipolo-dipolo
   • comportamento da liquidi permanenti
   • forze di Van der Waals di London
   • formati randomicamente tutti
   • l'elettronegatività aumenta più è grande la molecola

ISOMERIA

• isomeri
  • di struttura (nome IUPAC diverso, sono compresi i tautomerii)
  • stereoisomeri
    • conformazionali
    • configurazionali
      • enantiomeri
      • diastereoisomeri

strutturale: stessa formula bruta, diversa disposizione spaziale

cs. C₂H₆O

• alcool etilico H H OH | | | C - C - C | | | H H H

• etere dimetilico H H | | H - C - O - C - H | | H H

conformazionale: rotameri

• forma eclissata CH₃ H | | C --- C | | H H
• forma disallineata (più stabile) CH₃ H H | | | C - C - C | | | H H CH₃
• forma gauche CH₃ H | | C --- C | | H CH₃
• forma anti (più stabile di tutte) CH₃ CH₃ | | C --- C | | H H

energia di interconversione: distanza energetica tra forma più stabile e meno stabile

attività ottica: per gir costrimenti

ex.: laboratorio (l), e sucrosio (L) R/S e D/L

polarizzatore

analizzatore

sorgente

• polarimetro

attività ottica: per gli enantiomeri

enantiomeri: stesse proprietà fisiche, attività ottica

carbonio chirale

composti: meso (hanno per es ma sono achirali)

• con sostituenti diversi: uso angoli di Frelog (R/S)

isomeria cis/trans: per passare da uno all'altro devrò ruotare una porzione, non sarai mai libero di bada

isomero (diastereoisomeri): stereoisomeri configurazionali diversi, non enantiomeri

DIENI

Classificazione:

• coniugati: CH₂=CH-CH=CH₂ (più stabili e reattivi)
• isolati: CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ (meno stabili)

Denominazione:

Denomina dieni. Indicare la posizione di doppi legami.

Risonanza:

• Forma limite -> ibridi: i legami sono 1/3 doppi e 2/3 singoli
• Forme importanti: neutre o con più legami π
• Forme meno importanti: separazione intensa di cariche

Non c'è formula di risonanza per dieni isolati

Idroalogenazione:

CH₂=CH-CH=CH₂ + HCl -> CH₃-CH=CH-CH₂-CH=CH₂ + CH₄=CH-CH=CHCH₂-CH₃

ALCOLI

• ossidazione
  • ROH _[O] → _(1°) RCHO _[O] → _(2°) RCOOH
  • aldeidi
    • R₂CHOH _[O] → _(2°) R₂CO
  • agenti ossidanti: KMnO₄, CrO₃, Na₂CrO₄
• nomenclatura
  • IUPAC: alcano + olo (es. metanolo)
  • tradizionale: alcool + etilico (es. alcol etilico)
• classificazione:
  • alifatici
    • primario
    • secondario
    • terziario
  • aromatici
• disidratazione
  1. E₁ (con substrato secondario/terziario)
  2. E₂ (con substrato primario)
  3. E₁ (con substrato secondario/terziario)
     • meccanismo di reazione
  4. E₂ (con substrato secondario)
• sintesi di eteri di Williamson:
  • CH₃CH₂OH + Na → CH₃CH₂O^-Na⁺
  • e metossido/midossido
  • etenesulfino-solfinaldeide
• sintesi di esteri di Fischer:
  • R—C=O
  • alcooli
• sostituzione nucleofila:
  • con alcool primario:
    • CH₃CH₂OH + HBr →
  • con alcool terziario:
    • SN₁ mecanismo
    • CH₃ + Cl^-

ALOGENURI ACILICI

• Caratteristiche:
  • Gruppo funzionale: acilico/acile R – C_=O con X = alogeno
  • Se idrolizzato dà l'acido carbossilico corrispondente
• Reazioni:
  • R – C_=OCl
  • R – C_=OOH
• Nomenclatura:
  • Tradiz.: IUPAC
  • Cloruro di formile (metanoile)
  • Bromuro di acetile (etanoile)
  • Cloruro di benzoile