Chimica organica 1: nomenclatura, stereochimica e esercizi di sintesi

Nomenclatura Organica IUPAC

Gli elementi che caratterizzano le organici sono molto pochi: C, H, O, N, P, S, X; ed ecco perché vi è difficoltà nell'identificarli.

Il vantaggio del C è che quest'ultimo ha la capacità di legarsi cuoi se stesso e ciò permette di andare a definire lunghe catene di composti.

I composti possono essere divisi due :

• che sono innumerabili composti organici;
• perseveranza quelli inorganici sono meno numerosi.

• composti contenenti H prendono il nome di che possono a loro volta essere :
• Alcani - legami semplici
• Alcheni - legami
• Alchini - triple
• Aromatici - se Anelli & pres

• di doppi legami alternativi:

di aromatici possono essere che :

1. atomo di C → MET
2. → ET
3. → PROP
4. → BUT
5. → PENT
6. → ES
7. → EPT
8. → OT
9. → NON
10. → DEC

Nomenclatura Organica IUPAC

Gli elementi che caratterizzano le entità organiche sono molto pochi: C, H, O, N, S, X; ed ecco perché è difficile identificarli.

Il vantaggio del C è che quest'ultimo ha la capacità di formare catene con se stesso e ciò permette di andare a definire lunghi reticoli del carbonio. Infatti, i composti organici possono essere divisi dalla chimica organica.

I composti contenenti il carbonio: il nome di idrocarburi che possono a loro volta essere:

• Alcano → legami semplici
• Alchene → legami doppi
• Alchini → legami tripli
• Aromatici → in cui è presente almeno un anello ed è presente 3 doppi legami alternati

Gli aromatici possono essere solo ciclici, gli altri anche che cadono.

Metano

CH₄ è un alcano, perché vi sono solo legami semplici.

1. 1 atomo di C → MET
2. 2 → ET
3. 3 → PROP
4. 4 → BUT
5. 5 → PENT
6. 6 → ES
7. 7 → EPT
8. 8 → OT
9. 9 → NON
10. 10 → DEC

ETANO

CH₃ - CH₃ → FORMULA CONDENSATA

→ FORMULA SEMISVILUPPATA

PROPANO

CH₃ - CH₂ - CH₃

ESANO

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃ = C₆H₁₄

Possiamo scriverlo anche in verticale:

Per gli ALCANI (C_nH_2n+2)

Potrebbe esserci anche un'altra struttura (c'è un isomero) per C₆H₁₄:

Sì! Ad esempio:

2 METILPENTANO

Prendere in considerazione la catena più lunga che ci siano fuori dei rami: queste sono RAMIFICAZIONI - ALCILI

Successivamente devo numerare gli atomi di C: nel caso in cui la molecola è simmetrica, è indifferente, altrimenti devo dare il numero più basso possibile.

Tra NUMERO E LETTERE lascia un trattino. Tra due NUMERI lascia una VIRGOLA.

Per convenzione al posto si dimina l'ultima lettera del prefisso che indica il numero di atomi di C.

Se vi sono più ramificazioni vengono scritte in ordine alfabetico.

2,3-DIMETILBUTANO

2,2-DIMETILBUTANO

Se abbiamo 2 RAMIFICAZIONI => DI

3 => TRI

4 => TETRA

3-ETIL-5,(5,C)METIL-1-PROPILOTTANO

La catena principale è quella che mi permette di ottenere il maggior numero di ramificazioni.

Se numerando gli atomi di C questi sono uguali, andremo a osservare l'ordine alfabetico.

Composti Ciclici Alcani

Ciclopropano

Il ciclo avviene se col numero minimo di atomi di C hanno stessa la Proprietà. Quindi nel momento in cui devo creare la catena principale, se possibile quest’ultima sarà il ciclo.

Ciclobutano

Ciclopentano

Cicloesano

Esame Alcancile viene posto fra parentesi.

• 1 - ERR
• 2 - (peutani ₂ H ₆)
• 3 - (propani ₂)

Il ciclo possono essere Sacciclici quando 2 cicli sono legati per un atomo di C.

Biciclo Triciclo quando 2 cicli sono legati per diversi atomi di C.

• Gli atomi di C coinvolti sono chiamati Carboni a testa di ponte e il numero di che li uniscono sono dette Posi Frontali Laterali e Entranti.

Ogni molecola od una molecola organica che legate elementi diversi

da C e H questi avranno una carica funzionale e prenderanno il

nome di gruppi funzionali.

Ogni molecola ad una molecola è legato un alogeno sono definiti

ALOGENURI ALCHILICI gli alogeni hanno comunque nomi terminati OLO.

Sono importanti perché le varie versioni isomeriche avrebbero lì:

2-BROMO - 6-CLORO - 5-ETILE - 7-METILE NONANO

Vi è un altro gruppo funzionale al pari degli alogeni che non hanno

nessuna priorità e sono gli ETERI

ALCOSSI

METOSSIETANO

2 BLPENTANE

ETOSSI

(Nome lunghissimo)

4-(2-BROMOPENTAN - 3 - IL) - 2 - (3 - CLORO 2 METILBUTIL) - etinilculo

Gruppi Funzionali

_{(Dal meno importante a chi bisognerebbe dare precedenza il più)}

1) Ammina Primaria

Etanolamina

Perdendo in condensazione NH₃ si tagliano tutte le elaborazioni dati di C.

Ammina Secondaria

N-metilpropan-2-ammina

Ammina Terziaria

N,N-dimetiletanolamina

Composto organico a idrocarburo il quale è legato un atomo di N in quale può essere legato a 2, 1 o nessun H.

2) Tiolo

Propano-2-tiolo

1,3-dicloro-N,1-diossid- (Indefinibile)

Cloropentan-1-ammina

3) Alcol Primario

Etanolo

Pentan-1-diolo

L’alcol quando diventa in ossidazione acetale si forma di idrossi l’alcol secondario è comunemente denominato alcol isopropilico.

2: mele (ripellina)-3-(sulfalinina)

ott-4, 5-ene-1-olo

TRENINO

dopo tipo tipo tipo tipo tipo

Un altro tipo di alcool usa esse esatto, quindi chiuso è il

FENOLO

ANILINA

1. CHETONE

gruppo carbonile

BUTAN 1-ONE o BUTANONE

ALCAN/ONE

(il carbonile è un chetone)

CH₃ C = O CH₂

2. ALDEIDE

ALCAN/ALE

BUTANALE

I chetoni e gli aldeidi classificati secondo il nome di ossi.

2 idrossi ciclo-3-ossicoan-4-enone

Gli aldeidi sono legati al che di re. -CH = O - CHO

• In un CHETONE il carbonio carbonilico è legato ai 2 atomi die.

3-NOBUTIL-1-EN-ILE

PENT-3-EN-2-ILE

-1-(3-METILBUTIL)-1-EN-I₁-ILE

5-(PENT-3-EN-2-ILE)-3-(PROP-1,1-DI-ILE)AMMINA

1-CLORO-6-OSSOCICLOES-3-EN-CARBOSSILE

ACIDI CARBOSSILICI COOH → e^--σ-H ESTERI CARBOSSILICI -C-¯O-¯C- ANIDRIDI CARBOSSILICHE O || -C-¯O-|^¯|O

Qui ci da se possiamo per de stabilere la chiralita devi osservazione ottica.

Il doppio legame viene considerato di due lì (quelli semplici).

3-metilpent-1-ene

Convenzione RS:

• Assegnare le priorità ai 4 sostituenti seguendo le regole di priority.
• Orientare la molecola in modo che il gruppo a priorità più bassa sia davanti all’osservatore.
• Determinare la direzione del passaggio dalla priorità 1 alla 3: se quello è orario = R; se è antiorario = S.

Scambiando la posizione di 2 sostituenti si inverte la configurazione!

(Isomero di tipo R) verso 1,2 e 3 il movimento avviene in senso orario;

• Passaggio posteriore rispetto al sostituente meno importante.

Isomero di tipo S parte posteriore; parte opposta di 1, 2 e 3 effettuano un movimento antiorario.

Formule di Proiezione di Fischer

• I resti curvati si annullano
• Le linee verticali si allontanano

Se abbiamo uno stereoisomero che contiene in egual concentrazione i due isomeri...

Di un'assenza di torsione si ritrovano alle configurazioni di... e ... PAA, l'inversore di esperienza si numerò flipsavano.

Acido Lattico

• Verticali si allontanano
• Orizzontali si avvicinano

In questo caso in cui R prendi per R l'obblizione...

Effettuiamo spostamenti solo di quando ci troviamo al nostro riferimento.

Posizioni di riferimento

Ci siamo trovati con un numero dispari di spostamenti (numero di raffigurazioni)

• 2 - Butanolo
• CH₃ - CH₂
• CH₃ = diverso da 3 con 4 componenti differenti

Una volta si alzava e non è possibile quindi dobbiamo invertire e il risultate finale sarà (R)

Facciamo disegnare rispettivi della linea di rabbita

E-Butanolo

S ₊ R

FORMA A SEDIA DEL MENTOOLO

(S) BRETILEGAND

Via tra ciclo redam del 14 SI allocebur

FORMULA DI PROIEZIONE DI NEWMANN

Enlamborce pur spred

FORMULA DI PROIEZIONE DI FISCHER

Gruppi funzionali dal più importante sono:

1. Acido carbossilico

   Acido alcanico

   Acido propanoico

   Nomencl.

   In questo caso per ione derivato acetico etanoico finché l'acido carbossilico si trova fuori dal ciclo.

   Acido cicloesano carbossilico

   Ovviamente non bisogna specificare la posizione perché è implicativa.

   Acido benzoico

2. Anidride: due gruppi carbossilici o anche con un atomo di O;

   Anidride alcanica

   Anidride propanoica: cuj forma anello che è simmetrica e che la seconda parte ha lo stesso nome.

   Anidride cicloesipilico propanoica asimmetrica

3. Esteri

   Alaonato di allile

   Propanoato di etile

   Cicloesano carbossilato di metile

   Benzonato di ciclobutile

1) ALCENURI ACILI

• ALCANOILE ALCENURO
• BUTANOILE CLORURO
• BENZOILE CLORURO
• CICLOBUTANCARBONILE FLUORURO

3) AMMIDE

• PROPANAMMIDE
• BENZAMMIDE
• CICLOPENTANCARBOSSAMMIDE

6) NITRILI

• BUTANONITRILE
• BENZONITRILE

FURANO

TETRAIDROFURANO (THF)

PIRROLO

PIRROLIDINA

PIRIDINA

PIPERIDINA

BENZOILE

BENZILE

ACETILE

FORMILE

6-ETIL-N,N,B-TRIETIL-L-METOSSI-10-OSSO-DEC-3-ENAMIDE

3-ETIL-9-11-OSSAZAPAN-2-ILE)-DODEC-5,10-DIENE

Reazione di Ozonolisi

nei 1-but-2-ene (non ho voluto dire si è O₃ poi ho 2 gruppi uguali)

₃C₁ = C = C - ₃C₁C₁₃

₃C₁ = C₁ = O₁ + ₁C₁ = C = O

Propanone (chetone) ₃Si₅ etanale

Analisi solubile

1) Metil Cicloesene

O₃^qui

6-osso eptanale

L'analisi sommaria sul chetone

Esercizi

ΔH⁺

un buon gruppo uscente

questa deve idrolizzarsi attuale

Friedman: il benzene che ha polarità di bassa densità, quindi è maggiore il diattaccione

attacco elettrofilo con l'H₂O attaccante lo iodio

ESERCIZI

Cosa introduco prima?

il Cloruro che è un attivante debole;Cloruro o Ioduro?

si può usare prima il Cloruro che è un disattivante debole.

non si può usare sia prima il Cloruro è un orientamento.

Dibromobenzeno

HNO3 H2SO4

Fe HCl

Cl2 CuCl3

Cu3Cl ARCl3

Cu3Cl ARCl3

DM

Si fa sempre prima un'accumulazione poi un'accettazione

Cu

EtOH

ATTENTE!!! i carboanici non possono essere utilizzati direttamente!

HNO3 H2SO4

KNO3

NO2

HNO3 H2SO4

Fe HCl

Esercizi - Esempi Compito Totale

Ossidazione del gruppo carbonile 2,6-dibromo acetofenone

I due alogeni possono essere inseriti direttivamente. La chinone possa formarsi ossidando un anello. Non posso effettuare in questo caso l'alogenazione perché l'CH₃ è un disattivante che garantisce in media di due o due l'ora va bene.

• Deacomi disattivante fosforico
• Acclam fessamento di gressiloro

Alchilazione di Friedel-Crafts

La solfonazione è alla equazione (può tornare indietro ed eliminato) vantaggioso!

Se questo fatto in alchilazione con doppio otteniamo una riduzione (desolfonazione). Se alchilata sul metile o sostituito quindi non sono presenta e riduzione sdegnazione degli alchile sono in admira uno affetto all'opto.

Se avessi su li anni passqui riferde non si ossidano entrambe sopra questo reg.

NBS diclorometile solfato bromcura allio nuvoletta.

Con il bromulo con bromuro di NBS N-bolo 3 semplice, quindi ho 2, broma mi monica selino o il Br metodo la prosa di uno di questo 2,4.

I caroni di elettroni sono locali negli arcil de o loro volta se non formano quote artec particolari! Ma chi difficolti che la stabilita alchilica di pusto!

Magematene So₄!

An A diffuso

Ad eum per caso far petto!

Se avessimo avvi il H altri passum periche loro i si assedono in H unica a dimamete soli ha ce unfo

Proporre un meccanismo plausibile di aggiunta: addotto mancina?

Funzione da substrato che da' orecente questo composto

Ariazione intramolecolare

Ripristinano l'aromaticita'

Ripartire questo

Alternare attacco nucleofilo cabrossico

Reazione di lucigenina:

Con cloro formatthi ioni N+ cloruro.

In questo modo reazioni col doppio legame sotto condizioni funzonose al difluore del bromo O.N.

Couplage le sequenze sfere questo:

• NBS di bromo benzina più e1 più a
• NBS a tenore esiliate
• CICU₃FéCl₃

• Completare la sequenza sintetic:

• O_H LiAlH₄BOH

• C_lSO₃H

• memoria

• El₁

A_tosc

• primario

• NaOH; 95% m.p.

• CH₂Cl₂Cl₂ NaCl

• C=O

• Nu? di C Cl₂

• Cl_l Cl Cu

• BH₃ mone iggombrata

• culone

- Scrivere tutti i passaggi molecolari in questo stereosi

abbiamo due carbossili, il primo a

do di Cu quindi il nucleofilo può reagire

attacco in

che catalizza l'attacco nucleofilo.

elettrofilico al C1 avviene proprio

induzione di ⟶OH una piccola

di acido ⟶

STRUTTURA TETRA di un ACETALE

NUCLEOFILO SCARSI

ELETTROFILO

FORTE

- porta alla formazione di una energia precursore

di un acido grasso con GPV

+ Na

-> per ripristinare

le cessioni

NUCLEOFILO

ESERCIZIO COMPLETO

TOSCl

CH₃

CH

A

CH₃

(TOSCl)

ts-O

CH₃

(CH₃)₂

R

CH₃

R

i carboni con i nitrili possono per eliminazione chetone

aumento di estere

elimina una base

vinil-inin-a

sbaglio rispetto all'estere

esterificazione

β-IDROSSIBUTIRRATO

1. NaCN
2. HBr/ROOR
3. 3eq PhLi
4. H₂O
5. sol/H₂O

(IN QUESTO CASO DEVO NON OTACCHIARE)

PROTEGGERE CLI PRIMA ALTRIMENTI CN ARRIVA PRIMA

h₃o⁺ 80C

peciosa nei ei tigene solo e ssere uscendo del ombreggina

h₂so₄

ts_cl

Ac₂oCu Ac₂o

Cu₂AcCu

Esercizi

SOCl₂

Britig di Cu

Cl₂C=C

NH₂

P₂O₅

Li

Et₂O

KCl

Hg(OEt)₂

Cl₂C=CH

CuLi

Cu₂

non possiamo fare

scelto Cu₂Li₂Cl₂

β-eliminazione

ANELLOZIONE - formazione di CHETONI e LATTONI

SABATO 18 DICEMBRE 2021

1)

QNA

2)

QNA

C₆H₅

3)

T₃.

C₆H₅

TSCl

(C₄H₉)₃O₂

l.

CHEC

50%

B₃

(C₄H₉)₄

Cuv_H

2

Disol.

per outr ilMangochiodovin