Chimica organica

Chachala3-esino 3,3-dicloroesanoidratazione

Reazione di acidaleggermenteinfiniti iice1-pentino Enoloselettivaregio diaddizionareè molecole H2O2anche casoquesto possibileinMA cataliticadiReazione idrogenazione ETYFIEI eyCHIHH cHschacceccha PbPd2-pentino cis-2-penteneacetiluroReazione ionidegli lievementehanno acidocomportamentoalchini unGli orbitale attrattielettronis più spspaspdal nucleofortemente 25331501contributo al go CNHI HHANHSCHACCEHCHCCECH anione acetiluro nucleo lo sinteticoconsiderato mattoncinoesserepuò unanucleofilo elettrofilo puòche reagendo essereunconmolecoleusato sintetizzare più complesseperRISONANZALA stessache hannostrutturedi ladi Lewisstrutture risonanza pos zionediversaatomidegli UnaMA disposizioneelettronidegli DHontees anione È Iµ Nµ Hµ HFARISONANTSèÈ da tutte lecompostoN aHM strutturepossibili di8 risonanzadistribuitaelettricacarica negativa èla tra 2 atomistabilemolecola

di elettroni condivisi. I nodi azoto dell'anello possono essere strutturati in due forme di risonanza, ma non sono in equilibrio tra loro e non sono isomeri. Gli elettroni del legame non contribuiscono alla densità di carica negativa sull'atomo di azoto. Gli idrocarburi aromatici sono molecole cicliche planari con legami semplici e doppi alternati. Il benzene è un esempio di idrocarburo aromatico, con 6 atomi di carbonio ibridati sp2 e legami covalenti. Ogni atomo di carbonio forma legami con 3 atomi di idrogeno e con 2 atomi di carbonio adiacenti. La struttura del benzene è stabile e molto solubile come solvente apolare. Non è coinvolto in interazioni di donazione o accettazione di elettroni. Non è cancerogeno come i suoi derivati.

benzene

Nomenclatura

sostituenti enunciati in ordine alfabetico

i sostituenti che hanno numero più basso sono più importanti

il possibile sostituente per il benzene è IIIIIstesL

i sostituenti adiacenti sono separati da una C

MIGLI ARENI è il sostituente arile che contiene composti come il benzene

quelli del gruppo sono importanti

il benzene è un composto organico tossico

la sua produzione è molto seria

ma è un inquinante atmosferico

il toluene è un solvente ed esplosivo

gli idrocarburi aromatici derivano dalla combustione completa di composti organici

REAZIONI Elettrofila DI SOSTITUZIONE aromatica

Alogenazione (Br, Cl) si può fare con la presenza di un catalizzatore covalente polare

composto cui è legato un metallo in transizione

Alla Febb Fabri BrIII fr fà IFIttI II 1 HbrFebeBrBr Federottidistato transizione

Nello legami due C saranno parzialmente C Br

questo legame evolve verso il l'intermedio relativo al carbocatione

che si minimoreazione una reattiva di sostituzione e evolve rapidamente

molto Questa energia

èspeciela deiverso prodottiformazionel'addizione andrebbeNon ilavviene prodotto che a pomatesiavrebbe delun'energia superiorebe zenesostituito verrebbe menopoiché ilsistema aromaticoNitrazione NostFormazione nitronioionedi NOHmiscela 42504e 0 dell'UNOl'H ldell protonareva a112504 O Ncovalentescissione in manieralegame0eterditica riprende tono neutrol'elettronel eNOIHaomolecola ioneiI IiifiliSolfonazione HO 503Dissociazione 112504 deidepauperatosortemente proprielettr ni attaccofacilmentesubiscono unquindig èiii nucleofilotièii io_ÈOacidotra solforico indissociatoNB equilibrioSi crea undissociato H2O 503quello in indissociato andaredell'acido può a pratoparte molecola finalesolforico laformareil enave gruppo CraftFriedeldiAlchilazione atomo H benzenediconsiste delnel sostituire un con undarealifatico alchil benzeneradicale alchilico o unperalchilicol'alogenuro reagisce con chiAlda ilche Ctralegamerompe e

cisticataceL'anione allcloruro legasil'alogenocatalizzatoreal econtempor neamentecarbocationeilsomasiet E amCraftdi FriedelAcilazione diconsiste sostituire delnel atomo 11 benzeneun condarradicale chetoni aromaticiacilico peracilicol'alogenuro reagisce con chècatalizzatore lo AlleAllioneil cheformando attraacilio MIe Ha maeBENZENEREATTIVITA DERIVATI DEL benzenicoarricchisce diciò rendeche elettronil'anello loTutto reattivopiùattivanti induttivo coniugativoorto eparaelettron donatoridisattivanti induttivoorto coniugativoparainduttivo coniugativometaLa elettron accettoriOSSIDRILE orto paraorientanteattiva e ÉPÉErisonanza che va a01Csul legato apositivacaricad stribuitaatomi4sudiversicarbocatione dalleorto stabilizzatoinIl èparaedi risonanzaformule itelettroni delocalizzati quindigli sono possonomu versinell'anelloCARBONILE disattivate la carica delpositivacarbocatione puònone serestabilizzata dalcarbonileC del

gruppo è avido molto perché di elettroni. Due cariche formano una coppia positiva adiacente su un carbonio. Questo sistema è instabile, manca entrambe le selettività e la reazione è incompleta. In alcuni casi, i gruppi coinvolti in reazioni aromatiche subiscono ossidazione. L'anello benzene non viene ossidato, ma legato all'anello l'acido benzoico si ottiene sempre. Con un grado di ossidazione massimo, si usano equivalenti di H3 gasoso come catalizzatore metallico. Nel cicloesano e nei derivati del benzene, che sono di elettroni, la coppia parte prende al sistema non aromatico e può attaccare composti aromatici per avere un sistema aromatico. Devono trovare gli orbitali ibridi tutti su un piano e l'anello deve soddisfare la regola di Huckel. La stereochemica degli enantiomeri, molecole che sono l'immagine speculare l'una dell'altra, è asimmetrica. Con una rotazione intorno a un asse si ottiene una molecola diversa, ma non simmetrica. La molecola si divide in due parti.

piano differenti parti ibridato centrale chirali il sostituenti spenga C4 è diversi polari metro caratteristica enantiomeri hanno di ruotare dila un glidato angolo luce della il polarizzata piano luminosa sorgente lampadina a elettrico di oscillare filtro polarizzatore al impone su campo a dil'asse piano un fisso lungo propagazione disciolta tubo molecola liquido porta in un campione 3 chirale modifica dell'angolo non non è di rotazione modifica chirale di rotazione l'angolo misurato normalizzato deve l'angolo essere MA rotatorio rotazione ottico molecola che potere alla impone Specifico 1cm cella di concentrazione di 1M molar edisco analizzatore che nota nero 4 torario destro gira senso chirale sostanza il varia una di polarizzazione facendo piano E dato ruotare di antiorario angolo senso un levogira stesse proprietà enantiomeri hanno le chimico due fisiche il ottico che specifico tranne che rotatorio potere per avrà stesso valore ma segno opposto Nomenclatura carbonio

chiraleprioritàattribuire1 bassapiùquelladalla parteopp staosservadi chi ROrario Santiorario di rotazionesenso dalIl determinatoN.B ènonoRISdi sperimentalmentetipo verificasimaconfigurazioneattraverso il metropolari diastercoisomeridi èotticiisomeripossibilenumeroIl Ln carboni chiralinanoenantiomeriseparazione enantiomero RIfcostituita damiscela miscelaRACEMICA enantiomero sbaseReazione acido1 metilamminaRacemo chiraleNOd'ammoniosale 1 stes