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Estratto del documento

ES1: Dare il nome alle seguenti strutture:

  1. 1)
  2. 2) sec-Butile
  3. 3)
  4. 4) CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - OH
  • CH3
  • CH2 - CH3
  • Br
  1. 5)
  2. 6)
  • 8)
  1. 9)

ES2: Scrivere le forme limite di risonanza delle seguenti strutture ed indicarle in ordine di stabilità:

  1. 1)
  2. 2)
  3. 3)
  4. 4)
  5. 5)

ES4: Valutare l'acidità di:

  • CH3 CH2OH
  • Etanolo
  • CH3CH2SH
  • Etantiolo

Es: Dare il nome IUPAC

  1. 3-Cloropentano
  2. 5-Iodio-Pentanale
  3. Acido 9-idrossi-decanoico
  4. 9-Decenolo
  5. 9-Decen-2-olo
  6. Acido 5-Fluoro-eptanoico
  7. Acido 2,4-diidrossipentanoico
  8. 4-Amino-3-bromopentano

NO! XK IN QST MODO

l'ossigeno ha una

carica positiva!

restopposto non può saldare

oppure

ES:

  • ASSEGNARE CONFIGURAZIONE ASSOLUTA AI SEGUENTI POLIOLI DI FISHER
  1. CH3-C 1 2 CH2-CH2-CH-CH3 3 CH2-O-C 2 SIANO (R)
  2. CHO H-C-OH CH2OH GLICERALDEIDE

ES:

  • DESCRIVERE OGNI MOLEC FISHER, ASSEGNARE CONFIGURAZIONE ASSOLUTA AD OGNI STEREOCENTRO ED RAPPRESENTARE CON LE DUE RAPPRESENTAZIONI INDICANDO DI CHE RIPO SONO
    • H / CK3 OH / CH3 Br-CH-
  2. CH3 / H2C-OH / H OH

ES:

  • RAPPRESENTARE LA CONFORMAZIONE A SEDIA E ASSEGNARE LA CONFIGURAZIONE ASSOLUTA AGNI STEREOCENTRO, ANALIZZANDO SINGOLARMENTE ASPETTO DI OGNI NUCLEO
    • OCH3 ΝΗ2
  • ESPRIMERE LE LEGGI DI IDRATAZIONE E DI IDROGENAZIONE SU H-C-CH2 C=CH3
  • CONFIGURAZIONI SFALSATA E ECLISSATA

2-METILBUTANO

PIAGGIAMENTO UNGO IN LEGAME σ-3

ES:

  • CH3 2-CH2 CH3 3-CH3 CH
  1. CH3-CH

B

A

C

D

(C,C) (A,B) (D) A = E B = C

solo enantiomer

ES.1)

(AR,3S)-3-BROMOCICLOESANO

22/6/13

ST = STABLE

B

A

C

D

OCH3

2) CH3 =+= + Br2 → Br2 → Br+ + Br-

propino

3) + H2O ; H+

ENOL

SI FORMA 1 CHETONE

SI HA TAUTOMERIA CHETOENOLICA TRAMITE CATALISI ACIDA.

4) + BH3 attacca il nuovo boronucleofilo

ENOL

SFALLO IN AMBIENTE BASICO

+

*Funge da catalizzatore quindi anche qui tautomeria chetoenolica,

cambia il posto in cui si viene a formare il gruppo carbonilico.

(H+)

un C è elettrofilo dell'altro (1)

C2H5OH

Es.

    1. ?
    2. N
  2. OH
  3. +
  4. ?
  5. 3)
  6. +
  7. NH2
  8. ?

27/5/13

Nu

Y = OH, NH2, OR, H, R

H+

Nu

Nu

in ordine di reattività:

  1. alogenuri
  2. ammidi
  3. esteri

4) È aromatico?

caffeina

10 e⁻ π endociclici

4n+2=10

n=2 => È aromatico

5) Sost. nucleofila:

SN2

SN1

G) Eliminazione:

E2

1) È aromatico?

4n+2 = 6 e⁻ π endociclici

Non aromatico perchè non rispetta regola di Hückel

31|6|13

31

1.1)

1.2)

-

(3)

Sintesi Acetaldeica

CO2

Dettagli
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Biologa93
A.A. 2012-2013
36 pagine
1 download
SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Biologa93 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Milano - Bicocca o del prof Cipolla Laura.