Stati di ossidazione del carbonio

A.A. 2019-2020

Appunti del corso di

Biochimica

• STATI DI OSSIDAZIONE DEL CARBONIO

A.A. 2019-2020

Appunti del corso di

Biochimica

• STATI DI OSSIDAZIONE DEL CARBONIO

Gli atomi di carbonio nelle molecole biologiche possono assumere diversi stati di ossidazione, a seconda dell’atomo (o atomi) a cui sono legati. Per esempio, un atomo di carbonio legato ad atomi di idrogeno meno elettronegativi è maggiormente ridotto rispetto a un atomo di carbonio legato ad atomi di ossigeno fortemente elettronegativi.

Il modo più semplice per determinare il numero di ossidazione (e quindi lo stato ossidativo) di un particolare atomo di carbonio è di esaminare ciascuno dei suoi legami e assegnare gli elettroni all’atomo più elettronegativo. Vediamo:

• in un legame semplice tra un carbonio ed un ossigeno tipo C=O entrambi gli elettroni “appartengono” all’atomo di ossigenoO;
• in un legame tra un carbonio ed un idrogeno tipo C–H entrambi gli elettroni “appartengono” al carbonio;
• in un legame tra due atomi di carbonio tipo C–C ciascun atomo di carbonio “possiede” un elettrone.

Il numero di ossidazione di un atomo è, per definizione, il numero di elettroni di valenza sull’atomo libero (per il carbonio è 4) meno il numero degli elettroni spaiati e già assegnati. Per esempio, il numero di ossidazione del carbonio nell’anidride carbonica CO₂ è

4 – (0 + 0) = + 4

il numero di ossidazione del carbonio nella molecola di metano CH₄ è:

4 – (0+ 8) = –4

Ricordare sempre, però, che i numeri di ossidazione sono solo strumenti di calcolo; le cariche atomiche effettive sono in realtà molto vicine alla neutralità.

Vediamo alcuni esempi in composti del carbonio:

• Acido acetico +3
• Monossido di carbonio +2
• Acido formico +2
• Acetone +2
• Acetaldeide +1