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O

O

H

O OR

OR OH

OH pH < 1, rosso pH = 4-5, incolore

OH O

O

H

O OR

OH pH = 6-7, viola OH

OH OH

O H

H

O

- O

O

O

O OR

OR OH

OH pH = 7-8, giallo

pH = 7-8, blu scuro

Gli antociani hanno anche funzione antiossidante: sono dei chelanti; in grado di

chelare lo ione metallico così da inibire reazioni di autossidazione.

-

O 2 +

Fe

+

O

H

O -

O

OH

OH Gli aromi degli alimenti

Cianidina

Gli aromi presenti negli alimenti si possono suddividere in:

Sostanze endogene:

 Aromi primari: molecole odorose naturalmente presenti nella materia prima

o (nell’alimento: frutti, agrumi…). Biosintesi degli aromi da parte della pianta stessa

durante la maturazione: gli enzimi utilizzano sostanze presenti nell’alimento (ac. grassi

ecc..) per produrre molecole odorose.

Aromi secondari: molecole odorose formatesi in seguito a trattamenti tecnologici come

o cottura, fermentazione, stoccaggio ecc..

Sostanze esogene:

 Aromi terziari: sviluppati in seguito ad un ulteriore trattamento tecnologico (trattamento

o di invecchiamento, packaging, pesticidi..).

L’intensità è determinata dal valore di soglia e dalla concentrazione delle molecole presenti

nell’alimento.

Il valore di soglia è la minima concentrazione di una sostanza necessaria affinché questa possa

essere riconosciuta / si possa sentire la sua presenza.

L’Aroma value si utilizza per quantificare il “potere aromatizzante” di una molecola. L’aroma value è

dato dal rapporto tra la concentrazione della molecola nell’alimento e il valore di soglia della molecola

nell’alimento. Se una molecola/sostanze è molto concentrata ma ha un valore di soglia alto (si sente

poco), avrà un basso aroma value.

1. Gli aromi possono derivare da aa, derivati di zuccheri e ac. grassi che vengono

trasformati da enzimi

a. Molecole solforate danno caratteristici aromi solforati. Si formano a partire da

composti derivati da aa (nei vegetali come cipolle, aglio e scalogno o nei funghi)

oppure da composti derivato dal glucosio (nella senape) che vengono trasformati

in determinate molecole solforate per opera di enzimi.

b. Aldeidi, chetoni ed alcoli derivati dall’ox degli acidi grassi, in particolare acido

linoleico, (nei vegetali come funghi e nel pomodoro). Dall’ox enzimatica mediata

da lipossigenasi otteniamo idroperossidi, molecole molto instabili che possono dar

luogo a chetoni/aldeidi/alcoli cioè molecole a basso PM che risultano volatili:

danno aromi caratteristici. L’aldeide principale che si forma è l’esanale.

c. Esteri da degradazione di aa nella banana per esempio. Oppure possono essere

bio sintetizzati nelle mele a partire da ac. linoleico.

d. Lattoni sono composti che si possono formare naturalmente negli alimenti e sono

caratterizzati da un det. aroma.

2. Fenoli possono derivare da degradazione enzimatica o termica di fenoli e lignina.

Spesso presenti in birra, caffè, arachidi tostate.

3. Terpeni possono essere monoterpeni (R-Limonene, Mentolo ecc..) oppure

sequiterpeni che vedono l’unione di più terpeni e sono ottenuti da sintesi di tipo

enzimatico. Terpeni caratteristici delle rutacee (limonene) ma anche di erbe e spezie

come alloro, basilico e pepe.

4. Aromi che si formano per opera di m.o. Partendo da acido citrico si generano

composti caratteristici dei prodotti lattiero-caseari (aroma di burro dal diacetile) per

opera dei batteri lattici durante il loro metabolismo (fermentazione lattica).

5. Aromi da degradazione ox dei carotenoidi si ottengono composti fruttati che si

possono ritrovare in vari alimenti (pomodoro, fragole, lampone, caffè..).

Il gusto dolce

Il gusto dolce è tipico degli zuccheri (saccarosio) ma vi sono anche altre sostanze dolci (aa, proteine..)

o alcuni zuccheri possono essere amari.

Il potere dolcificante di una sostanza può essere espresso come:

1. Valore di soglia: cioè la più bassa concentrazione di una soluzione acquosa di una sostanza,

di uno zucchero in questo caso, che può essere percepita dolce.

2. Potere dolcificante relativo (f): di una soluzione di una sostanza X, in riferimento ad

soluzione standard di una sostanza S; è il rapporto delle concentrazioni (% peso o mol/l) di

soluzioni S ed X aventi lo stesso grado di dolcezza. Generalmente lo standard di riferimento è il

saccarosio (F=100). In base al saccarosio attraverso la formula sono in grado di dire se una

sostanza è più o meno dolce di esso.

Per esempio il fruttosio è più dolce del saccarosio mentre i polialcoli lo sono meno.

Zuccheri naturali: fruttosio, saccarosio, lattosio, maltosio, glucosio, galattosio.

Alditoli: xilitolo, maltitolo..

Dolcificanti: sono molecole in grado di essere percepite come dolci anche a concentrazioni

molto basse (riduzione apporto calorico rispetto agli zuccheri naturali). Anche se non sono

zuccheri, sono molecole in grado di interagire con i nostri recettori. Per esempio sono

dolcificanti l’aspartame, la saccarina e il sucralosio.

Negli anni si sono susseguite diverse teorie sulle basi molecolari del gusto dolce:

1. Teoria AH-B: secondo la quale per essere dolce, una sostanza deve contenere un gruppo

donatore di legame idrogeno (AH) e una base di Lewis (B) alla distanza di circa 0.3 nm. Se la

distanza è maggiore/minore la sostanza non interagisce con i nostri recettori. Il motivo AH-B

della sostanza dolce interagisce con un motivo complementare sul recettore. (B-AH recettore

interagisce con AH-B della molecola dolce).

Negli zuccheri A= -OH (gruppi ossidrilici), B= ossigeno e X=CH2.

2. Teoria AH-B-X: secondo la quale oltre ad AH e B è presente anche il gruppo X, gruppo

idrofobico posto ad una det. distanza rispetto agli altri gruppi (uguale sia sul recettore che sulla

molecola). Affinché vi sia interazione recettore/molecola deve essere presente sia il sito

glicoforo (AH-B) che quello idrofobico (X).

3. Teoria 8 siti: secondo la quale non ci sono solo 3 siti (AH, B e X) ma molti di più. Infatti

secondo questa teoria sui nostri recettori possono essere presenti fino a 8 siti

contemporaneamente.

3 gruppi accettori: B, E1 ed E2.

 2 gruppi donatori: AH, XH.

 1 gruppo idrofobico: Y.

 2 gruppi proteici: G e D.

Tutti i siti (8) del recettore interagiscono contemporaneamente con i siti/gruppi funzionali della

molecola dolce. Poiché il saccarosio è una molecola poco ingombrata e con minor siti idrofobici

rispetto ai dolcificanti, questa andrà ad interagire di meno con i nostri recettori e per questa

ragione risulterà meno dolce rispetto alle molecole più complesse, con più siti (glicofori e che

possono interagire con il recettore) dei dolcificanti. Più interazioni si hanno tra la molecola e il

recettore e più una sostanza risulta dolce.

Additivi alimentari

Per “additivo alimentare” si intende qualsiasi sostanza normalmente non consumata come

alimento, in quanto tale, e non utilizzata come ingrediente tipico degli alimenti, indipendentemente

dal fatto di avere un valore nutritivo, che aggiunta intenzionalmente ai prodotti alimentari per un fine

tecnologico, nelle varie fasi di produzione, trasformazione, preparazione, trattamento, imballaggio,

trasporto, o immagazzinamento degli alimenti, si possa ragionevolmente presumere che diventi, essa

stessa o i suoi derivati, un componente di tali alimenti, direttamente o indirettamente.

Gli additivi alimentari sono sostanze deliberatamente aggiunte ai prodotti alimentari per svolgere

determinate funzioni tecnologiche, ad esempio per colorare, dolcificare o conservare.

Tutti gli additivi alimentari sono identificati da un numero preceduto dalla lettera E. Gli additivi

alimentari vengono sempre menzionati nell’elenco di ingredienti degli alimenti in cui essi sono

presenti. Alcuni degli additivi che si trovano più spesso sulle etichette degli alimenti sono gli

antiossidanti (per prevenire il deterioramento da ossidazione), i coloranti, gli emulsionanti, gli

stabilizzanti, i gelificanti, gli addensanti, gli esaltatori di sapidità, i conservanti e gli edulcoranti.

Classificazione funzionale: JEFCA: 91

Classificazione numerica:

Italia (Tecnoalimenti): 50 categorie INS: International Numbering System

ILSI: 123 classi funzionali EU: Unione Europea

Codex Alimentarius: 23

 Classificazione numerica (in EU)

Classificazione funzionale (in Italia):

Acidificanti (diminuiscono il pH) Correttori di acidità (modificano o controllano

Addensanti (aumentano la viscosità) l’acidità o l’alcalinità di un prodotto

Agenti di carica (aumentano il volume) alimentare)

Agenti di resistenza (rendono più stabile la Edulcoranti (conferiscono sapore dolce)

struttura) Emulsionanti (stabilizzano le emulsioni)

Agenti di rivestimento (rivestono) Enzimi

Agenti di trattamento delle farine (migliorano Esaltatori di sapidità (esaltano il sapore e la

la qualità in cottura) fragranza)

Agenti lievitanti (liberano gas aumentando il Gas di imballaggio

volume dell’impasto) Gas propulsori o propellenti

Amidi modificati Gelificanti (formano gel)

Antiagglomeranti (inibiscono la formazione di Sali di fusione (dispersione delle proteine nel

grumi) formaggio)

Antiossidanti (inibiscono l’ossidazione dei Sequestranti (formano complessi chimici con

lipidi) gli ioni metallici)

Antischiumogeni (inibiscono la formazione di Stabilizzanti (stabilizzano lo stato chimico-

schiume) fisico, compresa la colorazione)

Coloranti Umidificanti (impediscono l’essicazione e

Conservanti (inibiscono la deteriorazione da promuovono l’idratazione).

microorganismi)

Studiare due esempi di additivi a scelta (di diverse categorie) per essere in grado di discuterne.

Reazione di Maillard tra un amminoacido e glucosio.

Composti che si formano:

• Composti bruni (melanoidine). Desiderati in prodotti da forno o arrostiti. Indesiderati in

latte condensato, sughi, prodotti in polvere.

• Composti volatili. Desiderati in prodotti da forno o arrostiti o fritti. Indesiderati a seguito

di pastorizzazione o sterilizzazione.

• Composti ad attività antiossidante (Riduttoni).

• Composti che possono provocare formazione di cross-linking nelle proteine.

• Sostanze ad attività mutagenica.

• Perdita di amminoacidi essenziali (Lisina, metionina, cisteina).

• Sostanze aromatizzanti di sapore amaro. Desiderate nel caffè. Indesiderate in carne o pesce

alla

griglia.

La formazione di composti aromatici nella reazione di Maillard dipende da:

•Tipi di zuccheri e ammino acidi coinvolti

•Temperatura

•Tempo

•pH

•Umidità

Dettagli
Publisher
A.A. 2017-2018
22 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/10 Chimica degli alimenti

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Emns di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica degli alimenti e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Parma o del prof Galaverna Gianni.