Risposte domande aperte Chimica degli alimenti aggiornate al 2023

Alcune molecole, come gli antiossidanti, possono rallentare le reazioni di ossidazione formando radicali a

bassa energia che non possono attaccare molecole come gli acidi grassi insaturi. La loro azione si può

esplicare a due livelli: sia ostacolando il processo di iniziazione della catena ossidativa, sia impedendo la

propagazione della catena radicalica che sostiene il fenomeno ossidativo questi ultimo sono definiti

antiossidanti “Chain breaker”. Questi tipi di antiossidanti sono donatori di atomi di idrogeno ai radicali

lipidici alchilici, alcossilici e perossilici lOMoARcPSD|985 298 2

LEZIONE 017

Descrivi la struttura dei terpeni.

I terpeni sono una grande classe di composti organici naturali, generalmente di origine vegetale che

contiene unità isopreniche. Vengono definiti anche isopreni poiché sono costituiti dalla ripetizione di unità

isopreniche (C5H8)n, con n>2. A seconda del numero di unità isopreniche si possono avere i monoterpeni,

(10 atomi di carbonio), i sesquiterpeni, (15 atomi di carbonio); i diterpeni, (20 atomi di carbonio) i

triterpeni, (30 atomi di carbonio), e di caroteni.

Cosa si intende per saponificazione?

Trasformazione dei grassi e degli oli vegetali o animali in sapone. Consiste nell'idrolisi degli esteri del

glicerolo formati dagli acidi grassi superiori (oli e grassi) effettuata in condizioni basiche: dalla reazione si

formano glicerolo e sapone. La s. avviene per lo più con acqua e catalizzatori a caldo, o con vapor d'acqua

sotto pressione, oppure in presenza di enzimi. Il termine è usato anche per indicare la più generale reazione

di idrolisi basica degli esteri.

LEZIONE 018

Descrivi la Struttura base degli steroidi.

La caratteristica strutturale comune a tutti gli steroidi è un sistema di quattro anelli condensati (tre a sei

atomi di carbonio e uno a cinque atomi di carbonio). Gli anelli A, B e C sono a sei termini, mentre l’anello D

è a cinque termini. La struttura tridimensionale degli steroidi varia con il tipo di giunzione degli anelli. le

giunzioni tra gli anelli B e C e tra gli anelli C e D sono sempre trans, la giunzione tra gli anelli A e B può

essere trans o cis. La famiglia degli steroidi con la giunzione A-B trans si chiamano “5-α”, quelli con

giunzione cis si indicano con “5-β”. Nella maggior parte dei casi gli anelli esatomici degli steroidi non sono

aromatici. Di solito al C-10 e al C-13 sono legati sostituenti metilici (detti metili «angolari» e una catena

laterale è legata al C-17.

Che cosa sono gli steroli?

Gli steròli sono una classe di composti chimici derivati dallo sterolo, composto policiclico formato da

quattro anelli condensati e presentano una caratteristica funzione alcolica in posizione tre sull'anello A, una

catena ramificata sul C17 dell'anello D.

LEZIONE 019

Cosa sono i fitosteroli?

I fitosteroli sono un gruppo di steroli che possono essere ritrovati nelle piante, alghe e funghi. Nella

categoria vengono normalmente inclusi anche gli "stanoli" vegetali. I fitosteroli prodotti da piante ed alghe

derivano da un intermedio comune il CICLOARTENOLO.

Cosa sono i Prodotti di ossidazione degli steroli?

Come si formano i Prodotti di ossidazione degli steroli?

Lo squalene viene trasformato da molecola lineare in molecola ciclica in altri due passaggi: la formazione di

un epossido, l'ossidosqualene, ad opera di una squalene ossidasi, ed una protonazione dell'epossido con

formazione di un composto chiamato Lanosterolo. lOMoARcPSD|985 298 2

LEZIONE 020

Come possono essere classificate le tecniche cromatografiche?

In base alla fase mobile e a quella stazionaria possiamo distinguere diverse tecniche cromatografiche.

In base alla forma del letto cromatografico:

 Cromatografia su colonna

 Cromatografia planare

In base allo stato fisico della fase mobile:

 Cromatografia Liquida (LC)

 Gascromatografia (GC)

LEZIONE 021

Cosa è la cromatografia in fase liquida e a cosa serve?

È una tecnica cromatografica in cui la fase mobile è un liquido nel quale siano solubili i componenti della

miscela da separare; la fase stazionaria deve essere insolubile nella fase mobile. Se si desidera cercare

contaminanti in concentrazioni ridotte, la cromatografia liquida ad ultra/alte prestazioni (HPLC/UHPLC) è

un'alternativa possibile perché offre un'efficienza di separazione molto alta ed eluisce le molecole in esame

in picchi affilati che consentono grande sensibilità nella rivelazione. La cromatografia liquida è impiegata

per la separazione di sostanze non volatili, neutre o ioniche, e di sostanze termolabili. Si presta facilmente a

misure quantitative.

LEZIONE 022

Cosa è la gascromatografia e a cosa serve?

È una tecnica cromatografica in cui la fase mobile è un gas che funge da carrier per i componenti della

miscela; questa tecnica è preferibile quando i prodotti di interesse sono volatili. Impiegata per la

separazione di sostanze volatili o volatilizzabili. Si presta meno facilmente a misure quantitative rispetto alla

LC, in compenso ha maggiori potenzialità dal punto di vista diagnostico.

LEZIONE 023

A cosa serve l'analisi dei lipidi?

I lipidi sono uno dei principali costituenti degli alimenti e sono importanti nella nostra dieta per una serie di

motivi. Tuttavia, il sovra-consumo di alcuni componenti lipidici può essere dannoso per la nostra salute, ad

es. Colesterolo e grassi saturi. Alcuni dei motivi più importanti per determinare il tipo di lipidi presenti negli

alimenti sono elencati di seguito:

1. Legale. Le normative governative spesso richiedono che le quantità di lipidi saturi, insaturi e

polinsaturi, nonché la quantità di colesterolo, siano specificate sulle etichette degli alimenti.

2. Qualità. Le caratteristiche fisiche desiderabili degli alimenti, come aspetto, sapore, gusto e

consistenza, dipendono dal tipo di lipidi presenti.

3. Ossidazione dei lipidi. Gli alimenti che contengono alte concentrazioni di lipidi insaturi sono

particolarmente sensibili all'ossidazione lipidica, che può portare alla formazione indesiderati,

nonché a composti potenzialmente tossici come gli ossidi di colesterolo.

4. Adulterazione. L'adulterazione di grassi e oli può essere rilevata misurando il tipo di lipidi presenti e

confrontandoli con il profilo previsto per un campione non adulterato.

lOMoARcPSD|985 298 2

5. Trasformazione dei prodotti alimentari. La produzione di molti alimenti si basa sulla conoscenza del

tipo di lipidi presenti al fine di adattare le condizioni di lavorazione ai loro valori ottimali, ad

esempio temperature, portate ecc.

LEZIONE 024

Descrivi le tecniche cromatografiche per quantificare gli acidi grassi negli alimenti.

Sono disponibili varie forme di cromatografia per analizzare i lipidi negli alimenti, ad esempio la

cromatografia su strato sottile (TLC), la gascromatografia (GC) e la cromatografia liquida ad alte prestazioni

(HPLC). La TLC viene utilizzata principalmente per separare e determinare la concentrazione di diversi tipi di

gruppi lipidici negli alimenti, ad esempio triacilgliceroli, diacilgliceroli , ecc… I

triacilgliceroli intatti e gli acidi grassi liberi non sono molto volatili e pertanto sono difficili da analizzare

usando GC (che richiede che i lipidi siano capaci di essere volatilizzati nello strumento). Per questo motivo i

lipidi sono solitamente derivatizzati prima dell'analisi per aumentare la loro volatilità. La

concentrazione di diversi esteri metilici di acido grasso volatile ( FAME ) presenti nel campione viene quindi

analizzata mediante GC. Mediante Analisi HPLC è possibile invece valutare la Composizione dei

TriacilGliceroli presenti nei grassi e oli commestibili senza una preventiva derivatizzazione per renderli

volatili.

LEZIONE 025

Cosa è la Diastereoisomeria?

È una forma di isomeria geometrica di composti chimici organici di tipo etilenico, derivante dal fatto che in

uno degli isomeri (cis) i sostituenti degli atomi d’idrogeno uguali sono dalla stessa parte rispetto al doppio

legame etilenico, mentre sono da parti opposte nell’altro isomero (trans); le due forme isomere

(diastereoisomeri) presentano proprietà fisiche e chimiche diverse, e non sono fra loro sovrapponibili né

specularmente né per rotazione: pertanto si parla di diastereoisomeria in presenza di stereoisomeri non

enantiomeri, ovvero che non sono tra loro immagini speculari per cui, a differenza degli enantiomeri, hanno

proprietà chimiche e fisiche tra loro diverse.

Come possono essere classificati i carboidrati?

I carboidrati vengono classificati, in base alla loro struttura, come monosaccaridi, oligosaccaridi o

polisaccaridi. Il termine saccaride (dal latino saccharum «zucchero») dipende dal sapore dolce di alcuni

carboidrati semplici. Le tre classi di carboidrati sono in relazione tramite la reazione di idrolisi: -

I monosaccaridi (o zuccheri semplici) sono carboidrati che non possono essere idrolizzati a composti più

semplici.

- I polisaccaridi contengono numerose unità di monosaccaride, a volte centinaia o addirittura migliaia e di

solito, ma non sempre, queste unità sono identiche.

- Gli oligosaccaridi (dal greco olìgos, «poco») contengono almeno due e, in genere, non più di alcune unità

di monosaccaride legate assieme.

Cosa è il potere rotatorio?

Il potere rotatorio specifico si misura con un polarimetro, o spettropolarimetro, è uno strumento per

misurare l’attività ottica che mediante un polarizzatore, costituito da un prisma di Nicol produce luce piano-

polarizzata cioè un fascio di luce data da un raggio di luce le cui onde oscillano su piani paralleli, a partire da

una sorgente luminosa. Si definisce potere rotatorio specifico [α] di un composto il potere rotatorio della

sua soluzione di concentrazione 1 g/cm3, contenuta in un tubo polarimetrico di lunghezza 1 dm.

lOMoARcPSD|985 298 2

Quali tipi di isomeria presentano le molecole dei monosaccaridi?

I carboidrati sono molecole asimmetriche. In natura si trova solo uno dei due isomeri ottici o enantiomeri

(serie D). I carboidrati che differiscono tra loro per la posizione sterica di un gruppo OH sono chiamati

epimeri. Gli enzimi che permettono l’interconversione degli epimeri sono chiamati epimerasi.

Come possono essere correttamente definiti i carboidrati.

Oggi definiamo i carboidrati con più precisione in base alla struttura organica. I carboidrati sono

poliidrossialdeidi, poliidrossichetoni o sostanze che per idrolisi danno composti di questo tipo. Pertanto, la

chimica dei carboidrati essenzialmente è la chimica combinata di due gruppi funzionali: il gruppo ossidrilico

e il gruppo carbonilico.

LEZIONE 026

Scrivi la formula del glucosio in forma aperta, emiacetalica e ciclica.

Formula aperta CH2OH(