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Riconoscimento di alcoli terziari, secondari e primari
In tre provette versare circa 0.5 mL di alcol primario, secondario e terziario (e.g. 1-butanolo, 2-butanolo) e aggiungere circa 3 mL di acido cloridrico concentrato:
- l'alcol terziario reagisce mostrando la separazione di due fasi.
- l'alcol secondario e primario non reagiscono.
In tre provette versare circa 0.5 mL di alcol primario, secondario e terziario (e.g. 1-butanolo, 2-butanolo) e aggiungere circa 5 mL di reattivo di Lucas:
- l'alcol terziario reagisce istantaneamente, come evidenziato dalla separazione di due fasi.
- l'alcol secondario reagisce lentamente (10-20 min), dando origine a due fasi distinte.
- l'alcol primario reagisce solo a caldo (bagno-maria), mostrando due fasi immiscibili.
3– –I IO OO–OH C CHI+ + 3iodoformioR CI I R OR OH3 (giallo einsolubilein acqua)
Smaltimento dei materiali
- alla fine del test di riconoscimento con il bromo la provetta và lavata con acetone, che va gettatobidone “rosso” dei solventi esausti;
- alla fine del test di riconoscimento con il permanganato di potassio la provetta và lavata condi primo lavaggio”, quindi può essere buttata nelabbondante acqua, che va gettata nel bidone “acquebidone della vetreria;
- alla fine del test di riconoscimento con acido cloridrico e con il reattivo di Lucas le provette vannolavate con acqua, che va gettata nel bidone “acque di primo lavaggio” e quindi con acetone, che va gettatobidone “rosso” dei solventi esausti;
- alla fine del test di riconoscimento con il reattivo di Tollens le provette vanno lavate conabbondante acqua, che va gettata nel bidone “acque di primo lavaggio”, quindi possono essere
buttate nel bidone della vetreria rotta o conservate per proprio piacere;- alla fine del test di riconoscimento con iodoformio la provetta va lavata con acqua, che va gettata nel bidone "acque di primo lavaggio" e quindi con acetone, che va gettato nel bidone "rosso" dei solventi esausti;
Laboratorio di Chimica Organica I fabrisfa@unive.it Quarta Esperienza
E L -LSTRAZIONE IQUIDO IQUIDO
Le sostanze organiche hanno generalmente poca affinità per l'acqua (non formano soluzioni omogenee). Al contrario possono avere molta affinità per i più comuni solventi organici (forniscono soluzioni omogenee). Se il composto organico può essere convertito in un composto di natura ionica (e.g. suo comportamento si inverte (solubile in acqua e insolubile in solvente organico). Poiché numerosi solventi organici sono insolubili in acqua, è di fatto possibile "estrarre" selettivamente una sostanza emulsionando la miscela (org.
/ acq. / sost.) e lasciando separare le due fasi (org.+sost. / acq.oppure org. / acq.+sost.).
bilancia, miscela di naftalene 2-naftolo e acido benzoico, imbuto separatore con
Materiale necessario:
- tappo, anello di sostegno e morsetto, etere etilico, cilindro graduato da 100 mL, soluzione di bicarbonato sodico, soluzione di idrossido di sodio 6M (preparata di fresco), 2 beacker da 500 mL, capillari, fogli per TLC, camera di eluizione (barattolo), lampada UV, beuta da 250 mL, pinza con relativo morsetto, sodio solfato, elevatore, agitatore magnetico riscaldante, ancoretta magnetica, carta da filtro, imbuto, pallone da 250 mL, rotoevaporatore, capillari chiusi da punto di fusione, pipette Pasteur e tettarelle, soluzione di acido cloridrico 6M, cartina con indicatore universale, filtro Buchner, cono di gomma di tenuta, beuta codata da vuoto, tubo di gomma da vuoto, pompa a membrana, essiccatore.
Estrazione selettiva e recupero di sostanze acide da una soluzione organica separazione di tre sostanze
punto “0”. 30 1 20: soluzione etera prima di estrarre1: soluzione etera dopo prima estrazione2: soluzione etera dopo seconda estrazione3: soluzione etera dopo terza estrazione- Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di bicarbonato di sodio acquoso saturo (ATTENZIONE! sisviluppa anidride carbonica: tenere saldamente il tappo fare sfiatare spesso l'imbuto separatore). Siinserisca l’imbuto separatore nell’apposito sostegno, si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso ilrubinetto la soluzione acquosa estratta in un beacker da 500 mL.Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto “1”.Come si tiene l’imbuto separatore …. e come si sfiata- Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di bicarbonato di sodio acquoso saturo (ATTENZIONE! sipuò sviluppare ancora anidride carbonica: tenere saldamente il tappo fare sfiatare spesso l'imbutoseparatore). Si inserisca l’imbuto separatore nell’apposito sostegno,
si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso il rubinetto la soluzione acquosa estratta nel beacker da 500 mL contenente il primo estratto.
Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto “2”.
- Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di bicarbonato di sodio acquoso saturo (ATTENZIONE! si può sviluppare ancora anidride carbonica: tenere saldamente il tappo fare sfiatare spesso l'imbuto separatore). Si inserisca l’imbuto separatore nell’apposito sostegno, si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso il rubinetto la soluzione acquosa estratta nel beacker da 500 mL contenente il primo e il secondo estratto.
Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto “3”.
Eluire la TLC con una miscela 1:1 di acetato di etile/esano.
1:1 AcOEt/esano naftalene + 2-naftolo acido benzoico
0: prima di estrarre
1: dopo prima estrazione
2: dopo seconda estrazione
3: dopo terza estrazione
Segnare col pennarello
indelebile sul beacker: "primo estratto". Estrazione selettiva dell'acido benzoico e del 2-naftolo e visualizzazione del processo estrattivo.
Ritagliare un foglio da TLC da circa 5x6 cm, segnarvi con la matita quattro punti di semina marcati "0","1", "2", "3" (vedi figura). Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto "0".
Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di idrossido di sodio acquoso 6 M. Si inserisca l'imbutoseparatore nell'apposito sostegno, si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso il rubinetto la soluzione acquosa estratta in un beacker da 500 mL.
Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto "1".
Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di idrossido di sodio acquoso 6 M. Si inserisca l'imbutoseparatore nell'apposito sostegno, si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso il rubinetto la soluzione acquosa.
estratta nel beacker da 500 mL contenente il primo estratto. Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto "2".- Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di idrossido di sodio acquoso 6 M. Si inserisca l'imbutoseparatore nell'apposito sostegno, si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso il rubinetto la soluzione.