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Riconoscimento di alcoli terziari, secondari e primari

In tre provette versare circa 0.5 mL di alcol primario, secondario e terziario (e.g. 1-butanolo, 2-butanolo) e aggiungere circa 3 mL di acido cloridrico concentrato:

  • l'alcol terziario reagisce mostrando la separazione di due fasi.
  • l'alcol secondario e primario non reagiscono.

In tre provette versare circa 0.5 mL di alcol primario, secondario e terziario (e.g. 1-butanolo, 2-butanolo) e aggiungere circa 5 mL di reattivo di Lucas:

  • l'alcol terziario reagisce istantaneamente, come evidenziato dalla separazione di due fasi.
  • l'alcol secondario reagisce lentamente (10-20 min), dando origine a due fasi distinte.
  • l'alcol primario reagisce solo a caldo (bagno-maria), mostrando due fasi immiscibili.
acquareagisce reagisce lentamente,OH OHistantaneamente solo a caldoRiconoscimento di aldeidiIn una provetta grande si pone 1 mL di una soluzione al 5% di argento(I) nitrato e viReattivo di Tollens.si aggiunge goccia a goccia una soluzione al 10% di idrossido di sodio, fino a che non si formi più nuovo precipitato scuro. Quest'ultimo viene solubilizzato per aggiunta di una soluzione all'1% di ammoniacaacquosa. 2 NHNaOH 3 Ag(NH ) OHAgNO AgOH 3 23 - NaNO solubile3In una provetta piccola versare 3 gocce di composto incognito (e.g. benzaldeide, esanale) e aggiungerecirca 0.5 mL di reattivo di Tollens: le aldeidi reagiscono riducendo il complesso di argento ad argento9metallico, ossidandosi a loro volta ad acidi carbossilici. I chetoni rimangono inalterati. [preparare dueprovette contenenti l'aldeide aromatica e quella alifatica]O O + H O2 Ag 3 NH2 Ag(NH ) OH + NH + ++ 233 2 4–R H R O+1 02 Ag 2 Ag–2 e+1 +3CCATTENZIONE!! Il reattivo di Tollens lasciatoPer formattare il testo fornito utilizzando tag HTML, puoi seguire le seguenti istruzioni: 1. Per evidenziare i termini "acque di primo lavaggio", puoi utilizzare il tag `` o ``. Ad esempio: `acque di primo lavaggio`. 2. Per evidenziare il termine "acetone", puoi utilizzare il tag `` o ``. Ad esempio: `acetone`. 3. Per evidenziare il termine "alpha-metilchetoni", puoi utilizzare il tag `` per indicare l'esponente "alpha". Ad esempio: `alpha-metilchetoni+`. 4. Per evidenziare il termine "iodoformio", puoi utilizzare il tag `` o ``. Ad esempio: `iodoformio`. 5. Per evidenziare il termine "potassio ioduro", puoi utilizzare il tag `` per indicare l'indice "ioduro". Ad esempio: `potassioioduro`. 6. Per evidenziare il termine "chetoni recanti almeno un alpha-metile", puoi utilizzare il tag `` o ``. Ad esempio: `chetoni recanti almeno un alpha-metile`. Ecco il testo formattato con i tag HTML: asciugare forma composti esplosivi: diluire abbondantemente con acqua le miscele da gettare nel bidone delle acque di primo lavaggio. Riconoscimento di alpha-metilchetoni+ In una provetta grande si pongono 1 mL di acetone (e.g. acetone) in 5 mL di idrossido di sodio al 10%. Si aggiunge lentamente una soluzione acquosa di KI (addotto tra iodio3 e potassioioduro, che aumenta la solubilità dello iodio in acqua), fino a persistente colorazione bruna. Lo iodoformio si separa dalla soluzione sotto forma di solido che precipita sul fondo e che può essere filtrato su Gooch, lavato con acqua ed essiccato (il p.f. riportato in letteratura è di 118-120 °C). Il test dà esito positivo con chetoni recanti almeno un alpha-metile. Consegnare lo iodoformio ottenuto al docente. OO O O I–OH 2 –I –I–R CH I R CH R CH2 3 2 2 IO O O– –I I OH , OH , 2 2 R CH R CHI R CI– –I I2 2

3– –I IO OO–OH C CHI+ + 3iodoformioR CI I R OR OH3 (giallo einsolubilein acqua)

Smaltimento dei materiali

  • alla fine del test di riconoscimento con il bromo la provetta và lavata con acetone, che va gettatobidone “rosso” dei solventi esausti;
  • alla fine del test di riconoscimento con il permanganato di potassio la provetta và lavata condi primo lavaggio”, quindi può essere buttata nelabbondante acqua, che va gettata nel bidone “acquebidone della vetreria;
  • alla fine del test di riconoscimento con acido cloridrico e con il reattivo di Lucas le provette vannolavate con acqua, che va gettata nel bidone “acque di primo lavaggio” e quindi con acetone, che va gettatobidone “rosso” dei solventi esausti;
  • alla fine del test di riconoscimento con il reattivo di Tollens le provette vanno lavate conabbondante acqua, che va gettata nel bidone “acque di primo lavaggio”, quindi possono essere

buttate nel bidone della vetreria rotta o conservate per proprio piacere;- alla fine del test di riconoscimento con iodoformio la provetta va lavata con acqua, che va gettata nel bidone "acque di primo lavaggio" e quindi con acetone, che va gettato nel bidone "rosso" dei solventi esausti;

Laboratorio di Chimica Organica I fabrisfa@unive.it Quarta Esperienza

E L -LSTRAZIONE IQUIDO IQUIDO

Le sostanze organiche hanno generalmente poca affinità per l'acqua (non formano soluzioni omogenee). Al contrario possono avere molta affinità per i più comuni solventi organici (forniscono soluzioni omogenee). Se il composto organico può essere convertito in un composto di natura ionica (e.g. suo comportamento si inverte (solubile in acqua e insolubile in solvente organico). Poiché numerosi solventi organici sono insolubili in acqua, è di fatto possibile "estrarre" selettivamente una sostanza emulsionando la miscela (org.

/ acq. / sost.) e lasciando separare le due fasi (org.+sost. / acq.oppure org. / acq.+sost.).

bilancia, miscela di naftalene 2-naftolo e acido benzoico, imbuto separatore con

Materiale necessario:

  • tappo, anello di sostegno e morsetto, etere etilico, cilindro graduato da 100 mL, soluzione di bicarbonato sodico, soluzione di idrossido di sodio 6M (preparata di fresco), 2 beacker da 500 mL, capillari, fogli per TLC, camera di eluizione (barattolo), lampada UV, beuta da 250 mL, pinza con relativo morsetto, sodio solfato, elevatore, agitatore magnetico riscaldante, ancoretta magnetica, carta da filtro, imbuto, pallone da 250 mL, rotoevaporatore, capillari chiusi da punto di fusione, pipette Pasteur e tettarelle, soluzione di acido cloridrico 6M, cartina con indicatore universale, filtro Buchner, cono di gomma di tenuta, beuta codata da vuoto, tubo di gomma da vuoto, pompa a membrana, essiccatore.

Estrazione selettiva e recupero di sostanze acide da una soluzione organica separazione di tre sostanze

, <2-naftolo> e aventi diverse reattività nei confronti di due basi di forza differente ( e ). + + <2NaHCO3> + + + + L'acido benzoico è solubile in acqua, è un acido relativamente forte e non reagisce con e . Il 2-naftolo è solubile in acqua, è un acido debole e non reagisce con e . Il naftalene è insolubile in acqua, è un acido debolissimo e non reagisce con e . Estrazione selettiva dell'acido benzoico e visualizzazione del processo estrattivo: Prelevare 6.00 grammi di miscela delle tre sostanze e porla in un imbuto separatore. Scioglierla con circa 150 mL di etere etilico. Ritagliare un foglio da TLC da circa 5x6 cm, segnarvi con la matita quattro punti di semina marcati "0", "1", "2", "3" (vedi figura). La TLC servirà ad evidenziare la diminuzione della sostanza più acida nel corso delle successive estrazioni. Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel

punto “0”. 30 1 20: soluzione etera prima di estrarre1: soluzione etera dopo prima estrazione2: soluzione etera dopo seconda estrazione3: soluzione etera dopo terza estrazione- Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di bicarbonato di sodio acquoso saturo (ATTENZIONE! sisviluppa anidride carbonica: tenere saldamente il tappo fare sfiatare spesso l'imbuto separatore). Siinserisca l’imbuto separatore nell’apposito sostegno, si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso ilrubinetto la soluzione acquosa estratta in un beacker da 500 mL.Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto “1”.Come si tiene l’imbuto separatore …. e come si sfiata- Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di bicarbonato di sodio acquoso saturo (ATTENZIONE! sipuò sviluppare ancora anidride carbonica: tenere saldamente il tappo fare sfiatare spesso l'imbutoseparatore). Si inserisca l’imbuto separatore nell’apposito sostegno,

si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso il rubinetto la soluzione acquosa estratta nel beacker da 500 mL contenente il primo estratto.

Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto “2”.

- Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di bicarbonato di sodio acquoso saturo (ATTENZIONE! si può sviluppare ancora anidride carbonica: tenere saldamente il tappo fare sfiatare spesso l'imbuto separatore). Si inserisca l’imbuto separatore nell’apposito sostegno, si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso il rubinetto la soluzione acquosa estratta nel beacker da 500 mL contenente il primo e il secondo estratto.

Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto “3”.

Eluire la TLC con una miscela 1:1 di acetato di etile/esano.

1:1 AcOEt/esano naftalene + 2-naftolo acido benzoico

0: prima di estrarre

1: dopo prima estrazione

2: dopo seconda estrazione

3: dopo terza estrazione

Segnare col pennarello

indelebile sul beacker: "primo estratto". Estrazione selettiva dell'acido benzoico e del 2-naftolo e visualizzazione del processo estrattivo.

Ritagliare un foglio da TLC da circa 5x6 cm, segnarvi con la matita quattro punti di semina marcati "0","1", "2", "3" (vedi figura). Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto "0".

Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di idrossido di sodio acquoso 6 M. Si inserisca l'imbutoseparatore nell'apposito sostegno, si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso il rubinetto la soluzione acquosa estratta in un beacker da 500 mL.

Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto "1".

Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di idrossido di sodio acquoso 6 M. Si inserisca l'imbutoseparatore nell'apposito sostegno, si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso il rubinetto la soluzione acquosa.

estratta nel beacker da 500 mL contenente il primo estratto. Intingere il capillare nella soluzione eterea e depositare nel punto "2".- Estrarre la soluzione eterea con 50 mL di idrossido di sodio acquoso 6 M. Si inserisca l'imbutoseparatore nell'apposito sostegno, si rimuova il tappo e si faccia fluire attraverso il rubinetto la soluzione.
Dettagli
Publisher
A.A. 2012-2013
43 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/08 Chimica farmaceutica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Moses di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Laboratorio di preparazioni estrattive e sintesi dei farmaci e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Messina o del prof Monforte Anna Maria.