Domande e risposte esame di Analisi chimiche dei prodotti alimentari

Corso di

Analisi chimiche dei

prodotti alimentari

Domande e risposte

Prof.ssa Stella Cosio

© Laila Pansera - 1

1. Supponiamo di aver utilizzato un cromatografo per determinare la concentrazione di

vitamina C in un succo e di esserci costruiti con lo standard di vitamina C una retta di

calibrazione o di regressione (y=4243.3 + 886.23), range di concentrazioni di vitamina C

esaminato 1.25/10 mg/L con R = 0.9997.

2

Calcolare la concentrazione di vitamina C nel campione diluito 10 volte sapendo che l’area

del picco relativa alla vitamina C aveva un valore di 20000 (questo valore rappresenta la

misura sperimentale). Inoltre un R =0.9999 della retta di calibrazione cosa indica?

2

y = 4243.3x + 886.23 y = 20000

x = (20000 – 886.23) / 4243.3 = 4.504

Il valore ottenuto rientra nel range.

10 riduzioni [C] = 4.504 x 10 = 45.04



R è il fattore di regressione, ossia la percentuale della variazione del segnale (y) in funzione

2

della variazione della concentrazione (x).

2. Antiossidanti: classificazione in base al loro funzionamento con relativi esempi.

Gli antiossidanti sono sostanze in grado di rallentare o inibire le reazioni di autossidazione

negli alimenti, anche se presenti in basse concentrazioni. Possono essere:

Di origine naturale o sintetica

• Naturalmente presenti negli alimenti o aggiunti.

•

In base al loro funzionamento si distinguono in:

radical scavengers

1. Antiossidanti primari,

Interrompono la catena radicalica reagendo con i radicali lipidici o perossidici, convertendoli

in prodotti più stabili.

Ne sono un esempio i polifenoli, prodotti del metabolismo secondario delle piante,

caratterizzati dalla presenza di anelli aromatici. Si dividono in:

Acidi fenolici, con 1 anello aromatico:

 Acidi benzoici

▪ Acidi cinnamici

▪

Flavonoidi, 2 anelli aromatici più 1 anello eterociclico ossigenato, struttura base per:

 Antocianidine

▪ Flavoni

▪ Flavani.

▪

Un altro esempio di antiossidante primario è la vitamina E, composto di natura isoprenica,

divisi in tocoferoli (saturi) e tocotrienoli (insaturi), il più importante dei quali è l’α-tocoferolo.

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Esso agisce sui lipidi di membrana, diventando reagendo con 2 radicali

α-tocoferil-chinone,

lipidici. Agisce anche in sinergia con la vitamina C, che lo rigenera a dopo aver

α-tocoferolo

reagito con i radicali lipidici.

2. Antiossidanti secondari

Ritardano le reazioni di iniziazione attraverso diversi meccanismi:

oxygen scavengers

Riducenti e : rallentano l’ossidazione tramite l’ossidoriduzione,

• generalmente reagiscono con l’ossigeno atmosferico sottraendolo all’ossidazione. Un

esempio è l’acido ascorbico.

Singlet oxygen quencher : spengono l’ossigeno singoletto. Un esempio sono i

• carotenoidi, che trasferiscono su di loro l’energia di eccitazione dell’ossigeno singoletto,

che poi si dissipa sotto forma di calore. In questo caso i carotenoidi coadiuvano l’azione

della clorofilla, proteggendo il substrato dalla fotossidazione.

I carotenoidi sono in realtà sia antiossidanti primari che singlet oxygen quencher, e sono un

gruppo di composti terpenici che comprende:

Caroteni: lunghe catene alifatiche contenenti solo C e H, con legami coniugati,

 facilmente ossidabili, precursori della vitamina A

Xantofille, derivate dall’idrossilazione dei caroteni.



3. Lipidi saponificabili e non saponificabili: classificazione.

I lipidi si possono distinguere in saponificabili e insaponificabili, in base alla presenza o meno

di acidi grassi. Gli acidi grassi sono catene di atomi di C e H, con un -COOH terminale, legate

tramite legami semplici o doppi, a dare catene sature (solo legami semplici) o insature (anche

legami doppi). Generalmente le catene di acidi grassi hanno un numero di C>10, ma ad

esempio nel latte troviamo anche acidi grassi a corta catena. Il punto di fusione degli acidi

grassi aumenta:

All’allungarsi della catena

 Al diminuire del numero di insaturazioni

 Negli isomeri trans rispetto ai cis.



Possiamo classificare i lipidi insaturi in base alla posizione del primo doppio legame:

Partendo dal COOH:

 Δ

Partendo dal metile terminale:

 ω.

Esistono anche degli acidi grassi essenziali, che non possono essere sintetizzati dai nostri

sistemi enzimatici, perché non sono in grado di insaturare oltre la posizione dobbiamo

ω-6;

così assumerli con la dieta: acido linoleico (ω-6) e acido linolenico (ω-3). Essi sono i precursori

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degli eicosanoidi, oltre a regolare i livelli di colesterolo nel sangue e strutturare le membrane

biologiche.

I LIPIDI SAPONIFICABILI costituiscono il 99.9% degli oli vegetali e contengono acidi grassi. Tra

essi troviamo i gliceridi, che sono esteri del glicerolo con acidi grassi, e possono essere:

Monogliceridi, 1 acido grasso esterificati

• Digliceridi, 2 acidi grassi esterificati

• Trigliceridi, 3 acidi grassi esterificati.

•

I trigliceridi in particolare costituiscono la maggior componente lipidica di un alimento, e

possono essere semplici o misti, ossia possedere lo stesso acido grasso, oppure diversi. Se il

trigliceride è misto, si teorizza che l’acido grasso in posizione 2 sia insaturo (negli oli vegetali)

e in più quello maggiormente presente nella matrice, mentre le posizioni 1 e 3 sono casuali.

Gli alimenti grassi sono caratterizzati da diverse percentuali di composizione di trigliceridi:

SSS, SIS, SII, ISI, III, etc, che danno intervalli di fusione caratteristici.

I fosfolipidi sono lipidi che contengono anche acido fosforico e basi azotate. Sono costituiti

da una testa idrofila (polare) formata da un gruppo fosfato, e da una coda lipofila (apolare)

composta da 2 acidi grassi. Tra essi si ricordano le cefaline e le lecitine, queste ultime utilizzate

come additivi alimentari grazie alle loro proprietà emulsionanti.

Le cere sono composti a alto peso molecolare, sono esteri di un alcol a lunga catena con un

acido grasso, i più diffusi hanno catene di C , C , C . Si trovano nei vegetali sulla superficie

26 28 30

di frutti e foglie, con funzione protettiva, oppure impermeabilizzano le piume degli uccelli.

I LIPIDI INSAPONIFICABILI non contengono acidi grassi, ma hanno delle importanti funzioni

per l’organismo. Essi sono terpeni e steroli.

I terpeni sono composti che hanno la struttura base dell’isoprene. 2 unità di isoprene

costituiscono un monoterpene. Sono terpeni la vitamina A, lo squalene e i caroteni.

(isoprene)

Gli steroidi sono derivati del ciclopentano diidrofenantrene, composto a 4 anelli condensati.

A questo gruppo appartengono diversi composti di grande importanza biologica: acidi biliari,

ormoni corticosurrenali, ormoni sessuali, provitamina D e steroli. Gli steroli in particolare

hanno una struttura comune che differisce per una catena R, che caratterizza ogni sterolo.

Essi sono importanti costituenti delle membrane cellulari, e hanno il suffisso -OLO perché

sono alcoli. Il colesterolo ad esempio è di origine animale, e può formare esteri con gli acidi

grassi. © Laila Pansera - 4

Ciclopentano peridrofenantrene sterolo

4. Ricordi come vengono classificate le proteine in base alla loro solubilità?

le proteine vengono classificate in base alla loro solubilità in:

Albumine, solubili in acqua

 Globuline, solubili in soluzioni saline

 Prolammine, solubili in soluzioni alcoliche al 7%

 Gluteline, solubili in soluzioni acide o alcaline diluite

 Scleroproteine, insolubili.



Albumine e globuline sono dette anche proteine citoplasmatiche, prolammine e gluteline

sono dette anche proteine di riserva, mentre le slceroproteine hanno funzioni meccaniche.

5. Rappresenta schematicamente l’acido oleico, linoleico e linolenico. acido oleico (18:1)

6. Formule chimiche di anidride solforosa, ioduro di potassio, bicarbonato di sodio, acido

solforico, solfito di calcio.

Anidride solforosa SO

 2

Ioduro di potassio KI

 Bicarbonato di sodio NaHCO

 3

Acido solforico H SO

 2 4

Solfito di calcio CaSO

 2 © Laila Pansera - 5

7. Reazione di formazione degli acidi grassi liberi.

La formazione di acidi grassi liberi da trigliceridi è detta idrolisi o lipolisi o irrancidimento

idrolitico. Essa consiste nel distacco del glicerolo dagli acidi grassi in presenza di acqua, ad

opera di lipasi microbiche.

Essa riguarda i semi oleaginosi e le drupe (es. olive) stoccate per molto tempo, ma anche

prodotti animali come i grassi delle carni, il burro oppure il formaggio in fase di stagionatura.

In quest’ultimo caso la lipolisi è gradita perché rilascia acidi grassi che conferiscono l’aroma

tipico.

8. Classificazione dei polifenoli. Confronto con un carotenoide.

I polifenoli sono sostanze derivanti dal metabolismo secondario delle piante, con funzione

antiossidante primaria. Essi sono caratterizzati dalla presenza di anelli aromatici. Si

distinguono in 2 gruppi.

1. Acidi fenolici

Sono costituiti da un solo anello aromatico e a loro volta si distinguono in:

ACIDI CINNAMICI ACIDI BENZOICI

Anello aromatico + acido propenoico Anello aromatico + COOH

COOH

CH

CH COOH R 1

R

3 R

1

In queste molecole i gruppi OH aumentano l’attività antiossidante, mentre i sostituenti

R R

4 2<