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1. Supponiamo di aver utilizzato un cromatografo per determinare la concentrazione di

vitamina C in un succo e di esserci costruiti con lo standard di vitamina C una retta di

calibrazione o di regressione (y=4243.3 + 886.23), range di concentrazioni di vitamina C

esaminato 1.25/10 mg/L con R = 0.9997.

2

Calcolare la concentrazione di vitamina C nel campione diluito 10 volte sapendo che l’area

del picco relativa alla vitamina C aveva un valore di 20000 (questo valore rappresenta la

misura sperimentale). Inoltre un R =0.9999 della retta di calibrazione cosa indica?

2

y = 4243.3x + 886.23 y = 20000

x = (20000 – 886.23) / 4243.3 = 4.504

Il valore ottenuto rientra nel range.

10 riduzioni [C] = 4.504 x 10 = 45.04

R è il fattore di regressione, ossia la percentuale della variazione del segnale (y) in funzione

2

della variazione della concentrazione (x).

2. Antiossidanti: classificazione in base al loro funzionamento con relativi esempi.

Gli antiossidanti sono sostanze in grado di rallentare o inibire le reazioni di autossidazione

negli alimenti, anche se presenti in basse concentrazioni. Possono essere:

Di origine naturale o sintetica

• Naturalmente presenti negli alimenti o aggiunti.

In base al loro funzionamento si distinguono in:

radical scavengers

1. Antiossidanti primari,

Interrompono la catena radicalica reagendo con i radicali lipidici o perossidici, convertendoli

in prodotti più stabili.

Ne sono un esempio i polifenoli, prodotti del metabolismo secondario delle piante,

caratterizzati dalla presenza di anelli aromatici. Si dividono in:

Acidi fenolici, con 1 anello aromatico:

 Acidi benzoici

▪ Acidi cinnamici

Flavonoidi, 2 anelli aromatici più 1 anello eterociclico ossigenato, struttura base per:

 Antocianidine

▪ Flavoni

▪ Flavani.

Un altro esempio di antiossidante primario è la vitamina E, composto di natura isoprenica,

divisi in tocoferoli (saturi) e tocotrienoli (insaturi), il più importante dei quali è l’α-tocoferolo.

© Laila Pansera - 2

Esso agisce sui lipidi di membrana, diventando reagendo con 2 radicali

α-tocoferil-chinone,

lipidici. Agisce anche in sinergia con la vitamina C, che lo rigenera a dopo aver

α-tocoferolo

reagito con i radicali lipidici.

2. Antiossidanti secondari

Ritardano le reazioni di iniziazione attraverso diversi meccanismi:

oxygen scavengers

Riducenti e : rallentano l’ossidazione tramite l’ossidoriduzione,

• generalmente reagiscono con l’ossigeno atmosferico sottraendolo all’ossidazione. Un

esempio è l’acido ascorbico.

Singlet oxygen quencher : spengono l’ossigeno singoletto. Un esempio sono i

• carotenoidi, che trasferiscono su di loro l’energia di eccitazione dell’ossigeno singoletto,

che poi si dissipa sotto forma di calore. In questo caso i carotenoidi coadiuvano l’azione

della clorofilla, proteggendo il substrato dalla fotossidazione.

I carotenoidi sono in realtà sia antiossidanti primari che singlet oxygen quencher, e sono un

gruppo di composti terpenici che comprende:

Caroteni: lunghe catene alifatiche contenenti solo C e H, con legami coniugati,

 facilmente ossidabili, precursori della vitamina A

Xantofille, derivate dall’idrossilazione dei caroteni.

3. Lipidi saponificabili e non saponificabili: classificazione.

I lipidi si possono distinguere in saponificabili e insaponificabili, in base alla presenza o meno

di acidi grassi. Gli acidi grassi sono catene di atomi di C e H, con un -COOH terminale, legate

tramite legami semplici o doppi, a dare catene sature (solo legami semplici) o insature (anche

legami doppi). Generalmente le catene di acidi grassi hanno un numero di C>10, ma ad

esempio nel latte troviamo anche acidi grassi a corta catena. Il punto di fusione degli acidi

grassi aumenta:

All’allungarsi della catena

 Al diminuire del numero di insaturazioni

 Negli isomeri trans rispetto ai cis.

Possiamo classificare i lipidi insaturi in base alla posizione del primo doppio legame:

Partendo dal COOH:

 Δ

Partendo dal metile terminale:

 ω.

Esistono anche degli acidi grassi essenziali, che non possono essere sintetizzati dai nostri

sistemi enzimatici, perché non sono in grado di insaturare oltre la posizione dobbiamo

ω-6;

così assumerli con la dieta: acido linoleico (ω-6) e acido linolenico (ω-3). Essi sono i precursori

© Laila Pansera - 3

degli eicosanoidi, oltre a regolare i livelli di colesterolo nel sangue e strutturare le membrane

biologiche.

I LIPIDI SAPONIFICABILI costituiscono il 99.9% degli oli vegetali e contengono acidi grassi. Tra

essi troviamo i gliceridi, che sono esteri del glicerolo con acidi grassi, e possono essere:

Monogliceridi, 1 acido grasso esterificati

• Digliceridi, 2 acidi grassi esterificati

• Trigliceridi, 3 acidi grassi esterificati.

I trigliceridi in particolare costituiscono la maggior componente lipidica di un alimento, e

possono essere semplici o misti, ossia possedere lo stesso acido grasso, oppure diversi. Se il

trigliceride è misto, si teorizza che l’acido grasso in posizione 2 sia insaturo (negli oli vegetali)

e in più quello maggiormente presente nella matrice, mentre le posizioni 1 e 3 sono casuali.

Gli alimenti grassi sono caratterizzati da diverse percentuali di composizione di trigliceridi:

SSS, SIS, SII, ISI, III, etc, che danno intervalli di fusione caratteristici.

I fosfolipidi sono lipidi che contengono anche acido fosforico e basi azotate. Sono costituiti

da una testa idrofila (polare) formata da un gruppo fosfato, e da una coda lipofila (apolare)

composta da 2 acidi grassi. Tra essi si ricordano le cefaline e le lecitine, queste ultime utilizzate

come additivi alimentari grazie alle loro proprietà emulsionanti.

Le cere sono composti a alto peso molecolare, sono esteri di un alcol a lunga catena con un

acido grasso, i più diffusi hanno catene di C , C , C . Si trovano nei vegetali sulla superficie

26 28 30

di frutti e foglie, con funzione protettiva, oppure impermeabilizzano le piume degli uccelli.

I LIPIDI INSAPONIFICABILI non contengono acidi grassi, ma hanno delle importanti funzioni

per l’organismo. Essi sono terpeni e steroli.

I terpeni sono composti che hanno la struttura base dell’isoprene. 2 unità di isoprene

costituiscono un monoterpene. Sono terpeni la vitamina A, lo squalene e i caroteni.

(isoprene)

Gli steroidi sono derivati del ciclopentano diidrofenantrene, composto a 4 anelli condensati.

A questo gruppo appartengono diversi composti di grande importanza biologica: acidi biliari,

ormoni corticosurrenali, ormoni sessuali, provitamina D e steroli. Gli steroli in particolare

hanno una struttura comune che differisce per una catena R, che caratterizza ogni sterolo.

Essi sono importanti costituenti delle membrane cellulari, e hanno il suffisso -OLO perché

sono alcoli. Il colesterolo ad esempio è di origine animale, e può formare esteri con gli acidi

grassi. © Laila Pansera - 4

Ciclopentano peridrofenantrene sterolo

4. Ricordi come vengono classificate le proteine in base alla loro solubilità?

le proteine vengono classificate in base alla loro solubilità in:

Albumine, solubili in acqua

 Globuline, solubili in soluzioni saline

 Prolammine, solubili in soluzioni alcoliche al 7%

 Gluteline, solubili in soluzioni acide o alcaline diluite

 Scleroproteine, insolubili.

Albumine e globuline sono dette anche proteine citoplasmatiche, prolammine e gluteline

sono dette anche proteine di riserva, mentre le slceroproteine hanno funzioni meccaniche.

5. Rappresenta schematicamente l’acido oleico, linoleico e linolenico. acido oleico (18:1)

6. Formule chimiche di anidride solforosa, ioduro di potassio, bicarbonato di sodio, acido

solforico, solfito di calcio.

Anidride solforosa SO

 2

Ioduro di potassio KI

 Bicarbonato di sodio NaHCO

 3

Acido solforico H SO

 2 4

Solfito di calcio CaSO

 2 © Laila Pansera - 5

7. Reazione di formazione degli acidi grassi liberi.

La formazione di acidi grassi liberi da trigliceridi è detta idrolisi o lipolisi o irrancidimento

idrolitico. Essa consiste nel distacco del glicerolo dagli acidi grassi in presenza di acqua, ad

opera di lipasi microbiche.

Essa riguarda i semi oleaginosi e le drupe (es. olive) stoccate per molto tempo, ma anche

prodotti animali come i grassi delle carni, il burro oppure il formaggio in fase di stagionatura.

In quest’ultimo caso la lipolisi è gradita perché rilascia acidi grassi che conferiscono l’aroma

tipico.

8. Classificazione dei polifenoli. Confronto con un carotenoide.

I polifenoli sono sostanze derivanti dal metabolismo secondario delle piante, con funzione

antiossidante primaria. Essi sono caratterizzati dalla presenza di anelli aromatici. Si

distinguono in 2 gruppi.

1. Acidi fenolici

Sono costituiti da un solo anello aromatico e a loro volta si distinguono in:

ACIDI CINNAMICI ACIDI BENZOICI

Anello aromatico + acido propenoico Anello aromatico + COOH

COOH

CH

CH COOH R 1

R

3 R

1

In queste molecole i gruppi OH aumentano l’attività antiossidante, mentre i sostituenti

R R

4 2

R

2

Struttura generale degli acidi cinnamici

ingombranti ostacolano il lavoro antiossidante. R 3

Esempi di acidi fenolici sono l’acido caffeico e l’acido gallico.

Struttura generale degli acidi benzoici

2. Flavonoidi © Laila Pansera - 6

Costituiti da una struttura base di 2 anelli aromatici e un anello eterociclico ossigenato.

In base alle modifiche della struttura di partenza, otteniamo 3 gruppi di sostanze:

ANTOCIANIDINE

Conferiscono a frutti e fiori colorazioni blu-

viola-rosse, in funzione del pH; infatti R

1

l’ossigeno è tetravalente. Il colore varia OH

anche in base ai sostituenti R e R . Esempi:

1 2 O

HO R

2

cianidina, enocianina. OH

Sono agliconi, se vengono glucosilati diventano antociani: monoglucosidi o diglucosidi,

OH

generalmente nel vino ci sono solo i 3-monoglucosidi. La maggior parte delle sostanze

Antocianidine

polifenoliche tende a idrolizzare e liberare lo zucchero durante la maturazione.

+

FLAVONI

Hanno una colorazione stabile gialla e si

trovano in uva, arance, mandarini, miele,

limoni. Esempi: quercetina, campferolo.

FLAVANI

Essi sono catechine ed epicatechine, unità di base per la sintesi dei tannini. La condensazione

avviene tra il C e il C tramite legame covalente. Sono responsabili dell’astringenza dei vini:

4 8

2-5 unità: poco astringenti

• 5-10 unità: molto astringenti.

I carotenoidi invece sono antiossidanti sia primari che secondari (singlet oxygen quencher),

costituiti da 4 unità terpeniche. Si dividono in 2 gruppi.

© Laila Pansera - 7

1. Caroteni

Sono delle lunghe catene alifatiche costituite solo da atomi di C e H, con doppi legami

coniugati, che danno la colorazione alla molecola. Sono facilmente ossidabili e sensibili agli

agenti atmosferici. Hanno una struttura idrofobica che può terminare con delle strutture

cicliche. Sono i precursori della vitamina A. il più importante carotene è il β-carotene.

2. Xantofille

Derivano dall’idrossilazione dei caroteni, presentano perciò dei gruppi OH. La presenza

dell’ossigeno determina una diversa colorazione di questi composti (dal giallo al rosso). Ne

sono esempi la luteina, la zeaxantina, la cantaxantina.

9. Descrivere le reazioni ed il procedimento del metodo Kjeldhal utilizzato per determinare

la percentuale di azoto e quindi di proteine in uno sfarinato. Sapendo che per la

determinazione di questo parametro sono stati utilizzati 14 mL di HCl 0.05M per la

titolazione e 0.5000 g di campione di semola, calcolarne il contenuto sul tal quale. Inoltre,

sapendo che l’umidità è del 10%, calcolare il risultato sul secco.

Il metodo Kjeldhal viene effettuato su una materia in polvere, con una granulometria <1mm.

Dopo aver eventualmente macinato il campione si procede con:

Pesare 0.5 g campione e introdurli nel pallone Kjeldhal, aggiungendo Se, ebollitori e 15

• mL di H SO .

2 4

Mineralizzazione:

Introdurre il pallone nell’apparecchio di distillazione e aggiungere H O e NaOH. Scaldare

• 2

all’ebollizione.

Distillazione:

Raccolgo l’idrossido di ammonio in una beuta contenente: acido borico 10 mL, acqua 15

• mL e 5-6 gocce di indicatore di Tashiro (viola lavanda fino a pH 4.5, verde a pH superiori).

Blocco:

Il colore è verde smeraldo.

Titolo con HCl 0.05M fino a viraggio al viola.

• Titolazione:

Calcoli: ml acido x M acido x PM azoto x 100 14


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DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in scienze e tecnologie alimentari
SSD:
Università: Milano - Unimi
A.A.: 2017-2018

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher panseralaila di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Analisi chimiche dei prodotti alimentari e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Milano - Unimi o del prof Cosio Maria Stella.

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