Chimica organica II - Appunti completi

STEREOCHIMICA

- Di ogni oggetto chimico esiste un'immagine speculare non sovrapponibile;

• I due oggetti chimici e immagine speculare sono detti enantiomeri

- Un oggetto chimico esiste solamente se esiste un'immagine non sovrapponibile (omogeneo tipo un uovo),

- Ci devono essere elementi degli oggetti e ci uesta illusione sovrapponibile es. distinguere un calice o una trifora, il cristallo e in qual caso o di una tavola e si estendono oggetti elementari non costatati, riduce che possiamo di incappare un ogesto chimica ma che non siano chimici),

- Di chimiche vi contenute chimiche non e' uomo una sensazione sufficiente

- Di come materiali esistono chimiche utili al nostro corpo, e presente siano uno dei due contenenti (cosa chimica)

- Nel caso dei farmaci può accedere di innescare una combinazione ad una 'varietà probante' si a strumentare tecniche, in questo modo o cadenze e soluzioni un e medrogli e dall'e inale che ciò può comunkey di loro sia chimici una condizione che possono essere chimici in predo stato

- Nel caso farmaci chimici vengano sciampi che ridmultiparti e o seguano essu separati potiamo essere carmetnnelli estrionici e cos'omporca o attica parcelmín e sono uno dei due omogamous.

- Ci sono quechem samele che sono chimici in cramá state asó etomilci in trama dimitrize

- es: le distanze in commemementi dove e chimici pa n'apro quese non wo e' tuttavia u mednom notod simple facili paraúp ang che figimanza in combinarione di ostenticnosta

- 'esistono una' uno del rima di chimica;

• chimicchu concemmeriol e osi boniotamali si intcommodano

• tra di loro in combinazione e
• esistendo in ostensioni le pane
• (es: burano)

• chimhcitu concentralizm e qsi boniotamerali non si inticommerciano
• tra di iloro ne esistono idea
• in una renù e nell'olma

Luce piano polarizzato

Tramite la luce piano polarizzato è stato possibile scoprire che il piano di luce polarizzata ruota secondo delle strutture molecolari delle sostanze attraversate.

Possiamo pensare come incidente il vettore di magnetizzazioni considerandolo come espressione dello stato energetico delle molecole (così chiamato vettore J_o).

• El. studiando il grado di polarizzazione e dell'attività ottica delle molecole chirali sono stati sviluppati da Biot (che scoprì la rotazione del piano della luce polarizzato e trattata) e da Arago (che i suoi studi sui diffruenti da mano trattata).
• Il cristallo non può far variare il piano bene luce polarizzato se:

k_i parallelek_e una miscela molecolare di due enantiomeri

Quattro le misure di atomo di carbonio chirale sono nel 1992 con il modello sp³ del carbonio tetraidrico (che è appunto un esempio di magnetismo interno di atomi) le molecole stereochimiche vengono quindi rappresentate tramite modelli tridimensionali.

Simmetria delle strutture molecolari

Ogni materia mostra che le proprietà ottiche delle rotazioni del piano della luce polarizzata era decisa dalla simmetria delle strutture molecolari.

L'osservazione orientata decideva con precisione le varie delle tecniche di simmetria da cui sono una precisa sostituzione di un'elica delle proteine chirali.

Infatti qualunque decreto ha versione consistente in base a alcuni componenti, una simmetria che impedivano l'esistenza di essere un'unica combinazione diverse.

Nel piano le operazioni di simmetria vi erano variato si ottengono alcuni elementi di simmetria:

1. Centro di inversione C_i → operazione di simmetria: inversione
2. Piano di simmetria (σ) → operazione di simmetria: riflessione
3. Asse C_n di rotazione → operazione di simmetria: rotazione

Oggetto ma un certo elemento di simmetria se e solo a quel elemento di simmetria compie la sua operazione ottenere un oggetto identico all'oggetto iniziale del compasso della simmetria.

Classificazione dei Soli Isomeri secondo il criterio di simmetria ed alcuni esempi

• Molecole con lo stesso numero e tipo di atomi
• Disposizione degli atomi in tre dimensioni
• Sono detti isomeri strutturali
• Possiedono la stessa costituzione
• Sono detti stereoisomeri
• Sono tra loro immagini speculari
• Sono detti enantiomeri e sono isomeri chirali
• Non possiedono la stessa costituzione
• Sono detti isomeri costituzionali
• Non sono tra loro immagini speculari
• Sono detti diastereoisomeri e posseggono, nella molecola due centri dissimetrici
• Enantiomeri chimici
• Uno chimico e uno no

Isomeri

di struttura

Isomeri

di struttura

Angolo di 120° la base fondamentale di C=C=C

Criteri per poter separare due enantiometri

• I criteri fondamentali su cui si basano tutte le tecniche di separazione degli enantiometri sono:
• 1. Il contenuto energetico è sempre lo stesso per due enantiomeri ma è sempre diverso per due diasteroisomeri
• 2. Due enantiomeri hanno le stesse proprietà chimiche e fisiche in un ambiente simmetrico, ma possono interagire in maniera chimica
• 3. Due diasteroisomeri hanno sempre comportamento diverso in qualunque ambiente

Configurazioni

• (0/0, 0/0) — Ruotameri
• (0/0, 1/0) — Diastereoisomeri
• (1/0, 0/0) — Epimeri al C1
• (0/0, 0/1) — Epimeri al C2
• (1/0, 1/0) — Epimeri
• (0/1, 0/1) — Tauto

Es: Acido Tartarico, Molecola con uguale numero di centri Chiral, Costruibilmente simmetrici

• 2 centri chirali, 4 stereoisomeri, 2 coppie di diastereoisomeri per ogni enantiomero

• _C1 CCOH
• HO — _H — H
• H — _HO — H
• COOH
• (2_S,3_S)

Omagiali sono composti ruoti in uguale, mantenendo le linee di simmetria. Cilio tutte 4 che sono e stereoisomeri 2 ma 0.

• (0/0, 1/0) — Ruotameri
• (0/1, 0/0) — Ruotomerili
• (0/0, 0/1, 0/1) — Mutuereogionari

Es: Molecola con uguale numero di centri chirali, Costruibilmente Asimetrica Acricbookiy

• (0/1, 0/1, 0/1) — Mutudins uangisadi
• 2 centri chirali, 8 stereoisomeri, 4 coppie di diastereoisomeri per ogni enantiomero

• _C2 CCOH
• HO — _HO — H
• H — _H — HO
• OCHS
• (2,3,4,5)

Piano Chirale

La molecola mostra transizioni con un piano di simmetria di inversione di rotazione. Quindi è chirale.

Sotto sostituzione, un solo sostituente per motivi simmetrici.

Un sistema chirale può mantenere o mutare i centri stereogenici se non possiede chiralità ottica.

Se un solo ciclo contiene un solo sostituente, che ha il piano chirale, si scindono le due rotazioni che vogliono bloccare l’inversione del piano e la rotazione. Se è estro si chiude un rotore con un meccanismo inverso.

1. Lenti esterni per piano chirale

Stato di transizione (conversione benzyl con iso èomerosi, e stato energia a meno).

Es. Trociclodecano (caso di chiralità conformazionale)

Stato di transizione (inversione pseudo-open conformazione, inversione energetica max)

Quando uno stato di transizione è troppo alto, esemplificazione integrallicable con due forme esplanative con due isomeri: 2 semplici.