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CH CH)
H CH
C = =
-
2 ↳ tutti ibridi
& sp2
↓ buta-1 3-diene
H ① H ,
CT
H CH
Ch = -
- H legami
isolati da
separati semplici
più
Ch -
CH-CH
CH-
C
H = = ,
, su
pen Sp
son formule
ci di
s risonanza
sono
non
· -diene
penta-1 , +
Xe/4 y4 /43
chat costituzionali
isomeni
CH , butene
butene
2- 1-
#
⑭ configurazionali
isomeri geometrici
I · la
cis-2-butene è
trans-2-butene rotazione
perché
impedita
i s ho geometriche
isomene
non averle ogni carbonio
per avere
sosituenti
deve diversi
c
CHz Ch
= CH3
* -H
c
, C C
= =
Ch H
H
CH3
CHy
H - H
trans-2-bute ,
cis-2-butene
ne metil-2-butene cicloesene
.
2
-PH
CHy H CH3
& - CH2 dev la
c
C
C assegnare
= &
& - CHz
CH2 priorità sostituenti
H - , au
= CHz
trans-3-esene CH3
metil-2-penkene
= 3-
③ opposta
parte
CH E
Htians)
0
H +
C
- - Zuslene parte
(s)
CH C16)
-
= atomico
3 maggiore
numero
-
①CI Chi
- Z
CH I tans-3-metil-1 eptadiene
Ch 4
↑ ,
⑭
elettrofila
addizione ALOGENIDRICI
ACIDI carboni ibridi
trasforma che
composti
alcheni sp
gli hanno
in i
HH
H H c
-
= - H
-
B
H -
+ - Br
i
Br CHz-CH-CH
H
CHz CHC
=
CH A
CHy e
+ +
=
- - Br it
Meccanismo di reazione i
~>
+
CH
CH
CH3- Br
= - ↳
nucleofila elettrofilo -
intermedi di reazione
carboration Cy(ty)/(y
H H-0
G CH
H (Hz -
-
- / CQ
C
I # it CH3
H
ha R
RXXR
①R -R
H
perso un -
Hi
idruro C
C
C A
H I R
H
carbocatione secondario tensiario
metilico primario
differiscono stabilità
per
Effetti Effetti elettronici
sterici & Y
b di
Effetto
Effetto induttivo
ingombro
di mesomero
conseguente o
b
molecolare
struttura
nella risonanza
legato elettroni
alla differenze gli
riguarda i
E · elettronegatività di
di formule risonanza
+
/9 forte
molto scrivere è
+
,
posso
Br attrattore J l'effetto mesomero
vicini b b
causano normalmente
donatore prevale
5
ingombro + sull'effetto induttivo
legami -
· ① metile
valtività i
H
CHy-C-
2 elettrondonatore
it
met - 30
12
= stabilita
> alchilici
gruppi sono
effetto
elettrandonatori per
Io induttivo CH3
CH) 4
- ①
- ,
& :
H 2
q
C CH -
CHz C
CH
+
= - -
/
E
Nu CH3
1 H
CH3 metil-2-butene
2- , +i c
c
4 :
3
-
S wi it
i
carbonio
Il mette CHzE
- in
il del
doppietto
comune prendersi
legame il cloro-z-metil butano
protone 2
per elettroni
bromo prende gli
il
· del Legame H-Br (tidrogeni)
l'elettrofilo carbonio
al
carbonio
lega al
si saturo
più ovvero con
sostituenti
meno CHz
CH3 -A &
Br
H
CH CH CH
cH) =
+
=
- -
-
& CH
CH3 ↓ cia
CH3
CH CHy
CHz CH
+
CH C =
-
- - Ch
Ch Bi Br
I
forma maggior
in
si
quantita
(Riarrangiamento
Trasposizione ocation
①2 CH
CHs punto
questo il bromo
-Chi-Cha
-
C CH a
CH3
= -
Chi S al carbonio
addiziona 33
: si
3
CHz
addiziona
b si
l'idrano
CHy -c
--CH B)
H =
CHz (H) ch
CHy +
= -
- I
I
Cs metiluz
ione CHI
Se idruro
ho ione uno
e CH-C-CH
l'idruro
metiluro che CH
migra -
⑧
piccolo
è più Ha
la solo
trasposizione carboni
fra
può vicini
avvenire
eser 2 CH3
①
H
Ch CH CH
CH
CH CH CHy
= Ch
Chz + CHy
)
- - -
= - -
-
-
, = bi B :
metil-i pentere
C CHE
CHz-CH-CH-CH A s
REAZIONI
-
Ex al dell'energia transizione
* di
· stato
massimo - I
+
produtto b
finale -
T %
S
t B
,
[ -
H + H
1
C C
H H -
- - -
1
H
Br
addizione elettrofila ALOGEN
.. H
:
Br-Bu
H
H , Br
+i
C C +
=
16-y6 H Nucleofilo
Br bromonio
ione
Bit 2- dibromontano
Elettrofilo 1 ,
polarizza
l'alchine molecola
la & .. CC
B
CHCH-CH
CH)-H :
I L Br
Br
questo
il sceglie
bromo
perché ha maggiore
carbocation
di
carattere carbocation
Gormerebbe un
stabile(
più Br
CH
Br CHz
H
CHy > CHy
CH)
CH +
= = - -
-
-
Reazione radicalica
CHymgRCHy-CHi-Chi-Be ③
Chy-CH = Rotor emolitica
Roor altengo
perossido voltura radicali
e
=
↳ iniziatore ·
& B
u Br
2 R -H
= 0 +
-
-
Bruni
&
Chi-CH
B
Br
Rop2ROF-Br
I :
B
RoH
- +
30
-
Bi Ci Br
, Clas
CHy-CH -C
H
(H) CHz
ch +
+ = - -
-
Br
rifatto
esercizio
ALCHENI
DA ALCOLI Addizione di catalizzata
AD da
acqua
acido
c t
4 Ho
u
- +
H
H Nu
Nu ISOn HiOt
Hi0
H2SOn #
>
+ +
- I
-H
H ①
H H
①
H -
/
/ .., -P-HHS
t H
& ↓ E'H HE'H
I Y
Nu
Nu Hob
↑ H SO4
CHz
CH) +
- ,
etando
Ossimercurazione/Riduzione -C
O
Ann
O c
X Hg
0 I
0
, - -
- -
CH3 Hg(0 Ac -A
Hg-Ac -
-CH CHz
CHy CH2 CH
CH
+ - 0
+
= H
- - -
~
↳
Vi
DAL
Nu E Ac
H --
⑦
S OH
⑧ - -Chz-CH-CHy
0 CH (00l
CHy-c +i
Che +
- ,
in Hg-0Ac
-
b GNaBHu
OAC OH
CH CH
CHy -
- ,
it
Idroborazione/Ossidazione
H I I
-
B CHz-CHi CH
-CHy-GHCHy
CHz CH
CH +
=
- I
t
it
Nu B B
H H I
- -
- it I
H
(CHy + B
BHy CH = Chi
CHy CH (Hz
2 C
CHi CH)
+
- =
- -
- -
- ,
= 3
Ho
Ch)CHi-Chib
Nu ⑧
Ho -0.0 H0
+
RO R
O ,
:
-B CH
CH
CH H (Hy
CH -
CH R
B
-
0
+ - -
-
-
- = , -
- = 60
&. borato
borano E Nu Nu
-Ch +
-
-OCHiChiCH
-CHyCHiCH i -0 -H
CH (A
Chi =
brano I CH ↓
CH
OCH ,
i
, -H
Ho -
bit
i
-Ch CH
= I Il
CH e
CH) OH
Ch
Ch =
= NaBHu
RIASSUNTO
Te -
c Carbocationi
+ H X +
= - Markovnikov
regola carbocationi
dei
riamangiamento
yRy radicali
i c ALOGENURL
H
+ -
= >
-
Markov
regola di
segue ↑
non
C = ciclico
alidronio
Xy -
+ ione nucleofilo
del dalla
attacco sostituita
più
parte
Ho
+ carbocation
, &
regola Mark
di
riarrangiamenti
Hg(0Achy Natu
=+ mercurinico
ione
attacco nucleofilo
del Alcoli
>
-
dalla sostituita
parte più
dei
+ altacco
BH , macono
transizione
stadio di posizione
in
differente
ciclico Br
-
-- 0
o - alogeridria
B) B)
H CH
&
CH - C
CHz
CH) CH
CH +
+
CH (H) a
-
= - -
-
- , >
y .
-
E Br Brec e
alogen
Br CH -- c
-ch - C
Ch +
+
=
, ,
,
GBr
OSSIDAZIONI RIDUZIONI
E b
b carbonio
atomo carbonio
di atomi
di ossigeno
atomi di
perde ossigeno oppure
somme idrogeno
atomi
atomi
perde di
di somma
oppure
idrogeno 04 Chi ha
>
-
Ch perso 21
Che
Us
Fid ha sommato 2H
ALCHENI
OSSIDAZIONI DI dioli
I vicinali
mo
H
i + ot
I
i
OH
-
# %
/
1 Letandida
O
KMOn 5
+
+ *
- Ol
i I
I Ho 0
epossido
-
-c ,
= A ↑
% m(PBA E
-j +
H C
... 0 b
- b rid
si e
è ox
Si
I ha O
Ozonolisi perso
↑
0
+
-
o
%
molozonica
①
001 considerare
· Possiamo
0
di
molecola
la
divide "
= formaldeidi
formano
si
o 2
+
o S
H It
S
H
CH) H
CH3
linual Po
, Go +
/ i
CHz
l'ozonolisi demolitiva
un'ossidazione
è
lavoro chetoni
aldeidi
attengo
Se in DMSO e carbossilici
acidi
le ossidano
perossidi aldeidi a
lavoro
Se si
con
RIDUZIONI ALCHENI
DI
It
=
H
H
H entra "
l'idrogeno nelle
adsorbito cavità struttura
di
viene orbitali vuoti
metallo ha
-- del che
esteu
#
0x
i alcano
=
ma epossido ossiram
o
i dedicat
i s
/
RID Hyeat
,
T c. PoliNic
= (Pt ,
Esercitazione
stabilità decrescente
· A
* E
D
in
&
- I
5 ibridati
carbocationi sp
i sono di
fo risonanza
scrivere
posso I
T
#carbocation
allilico primario
induttivo terziario
-
li vista
da
guardo di
punto allilico
carbocatione
5) stabile del carbonio
più
I
A
C . .
EXD)AFCL B CAJ RCA
RChRH
① .
A
.
< C .
decrescente
acidità
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