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Domande e risposte sulle reazioni chimiche
1) Il prodotto maggioritario della seguente reazione è:
A. H2O
B. CH3OH
C. CH3OH3+
D. HBr
E. O2
16) Il prodotto maggioritario della reazione dell'(R)-2-bromobutano con ioduro di sodio in acetone è:
A. (S)-2-iodobutano
B. un alchene
C. un prodotto di eliminazione
D. (R)-2-iodobutano
E. un racemo
Esame (0) - test biotecnologie - Codice Prova: 0000 - 0000
RISPOSTE CORRETTE
1) A
2) A
3) A
4) A
5) A
6) A
7) A
8) A
9) A
10) A
11) A
12) A
13) A
14) A
15) A
16) A
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ALCOLI 3
Anche se l'atomo di ossigeno ha due elettroni spaiati, bisogna ricorrere all'ibridazione sp per spiegare l'angolo di legame H-O-H pari a circa 105°.
Quando, al posto di un atomo di idrogeno, viene inserito un gruppo alchilico si ottiene la struttura dell'alcol. Il gruppo funzionale di un alcol è, quindi, il gruppo -OH (gruppo ossidrilico) legato ad un atomo di carbonio.
Esempio: metanolo →
Proprietà fisiche degli alcoli
La proprietà
è un alcol.
Regole IUPAC
- Si individua la catena più lunga di atomi di carbonio contenente il gruppo –OH, numerando la catena a partire dall’estremità più vicina al gruppo.
- Si cambia il suffisso dell’alcano di riferimento da –o a –olo, inserendo un numero che indica la posizione del gruppo ossidrilico sulla catena. Per gli alcoli ciclici, la numerazione comincia dal gruppo –OH.
- Prima del nome vengono aggiunti i sostituenti in ordine alfabetico, con la posizione che essi occupano.
- Si indica la stereochimica dei centri stereogenici.
Esercizio 1: dare il nome alla seguente struttura
(3S,4R,7S)-4-Butil-7-metil-3-nonanolo o (3S,4R,7S)-4-Butil-7-metilnonan-3-olo
Esercizio 2: dare il nome alla seguente struttura
(1R,2S,5S)-5-Etil-2-metilcicloesanolo
Nomenclatura di composti con più gruppi -OH
I composti contenenti due gruppi ossidrilici vengono chiamati dioli, quelli contenenti tre gruppi –OH vengono chiamati trioli, ecc.
In generale, queste sostanze vengono chiamate polioli. I nomi di questi composti si ottengono sostituendo il suffisso –o con il suffisso –diolo, –triolo, ecc., inserendo prima del nome la posizione dei gruppi –OH sulla catena. Nomenclatura di composti con doppio legame Composti contenenti i gruppi –OH e C=C vengono chiamati alcoli insaturi. Per assegnarne il nome, l’alcano di riferimento viene numerato in modo da dare al gruppo –OH il numero più basso. La presenza del doppio legame viene indicata cambiando il suffisso –an (dell’alcano) in –en (dell’alchene), mentre il gruppo ossidrilico viene segnalato cambiando la desinenza –o (dell’alcano) in –olo (dell’alcol). Bisogna ricordarsi di numerare sia il gruppo ossidrilico sia il doppio legame. Inoltre, bisogna inserire la configurazione (dove possibile) sia del gruppo –OH sia del C=C. Esempio: Gli alcoli, in funzione dell’atomo dicarbonio a cui è legato il gruppo –OH, possono essere distinti in:
- Reattività degli alcoli
- Reazioni acido/base
- Reazioni con metalli "attivi"
- Trasformazione in alogenuri alchilici
- Disidratazione ad alcheni
- Ossidazione di alcoli primari e secondari
- Eterificazione di Williamson
* Acidità degli alcoli
Vista la somiglianza degli alcoli con la molecola di acqua, anche queste molecole hanno comportamento anfotero, ovvero possono comportarsi sia da acidi che da basi.
In particolare, gli alcoli hanno un valore di pK simile a quello dell'acqua e quando perdono un protone a essi si trasformano in alcossidi.
* Basicità degli alcoli
Invece, in presenza di acidi forti gli alcoli si comportano da basi deboli. Il trasferimento di un protone forma uno ione ossonio.
* Reazioni con metalli "attivi"
Gli alcoli reagiscono con metalli come Li, Na, K, Mg ed altri metalli "attivi" per
liberare idrogeno e formare alcossidi metallici. Per assegnare il nome agli alcossidi metallici bisogna dapprima dare il nome all'alcol d'origine. Il suffisso -anolo viene quindi sostituito in -ossido. Dopo il nome dell'alcossido bisogna inserire il nome del catione metallico. Esempio:
Trasformazione in alogenuri alchilici
La sostituzione del gruppo -OH con un atomo di alogeno porta alla formazione di un alogenuro alchilico. Questa reazione può essere effettuata con:
- Acidi alogenidrici (HCl, HBr, HI): Questa reazione può avvenire con il meccanismo S1 o S2. In particolare, visto che gli alcoli hanno un comportamento debolmente basico in presenza di acidi forti, l'acido forte va a protonare il gruppo OH, che si trasforma in H2O+. Questo gruppo è un buon gruppo uscente e il cloruro presente in soluzione si comporta da ottimo nucleofilo, sostituendo il gruppo uscente.
- Reazione con cloruro di tionile (SOCl2)
Disidratazione ad
Gli alcoli possono subire disidratazione: ciò consiste in una reazione di eliminazione di una molecola di acqua, trasformando l'alcol in un alchene. Questa reazione è generalmente effettuata riscaldando l'alcol con acidi forti per formare lo ione ossonio, migliore gruppo uscente. Questa reazione può avvenire con meccanismo E1 o E2.
Ossidazione di alcoli primari e secondari- Un alcol primario può essere ossidato ad aldeide o acido carbossilico, a seconda delle condizioni di reazione.
Il reagente più comunemente utilizzato per l'ossidazione di alcoli primari ad acidi carbossilici è l'acidocromico (H2CrO4), che può essere sintetizzato in due modi:
Per fermarsi all'aldeide viene utilizzato il Cr(VI) in una forma diversa: il clorocromato di piridinio (PCC).
Gli alcoli secondari vengono ossidati a chetoni. Questa reazione può essere effettuata sia con acido cromico che con
PCC.esempio* Eterificazione di Williamson
La reazione di Williamson permette di ottenere un etere facendo reagire un alcossido con un cloruro alchilico in ambiente basico. Questa reazione prevede una sostituzione nucleofila da parte dell'etossido (nucleofilo) che reagisce sull'atomo di carbonio dell'alogenuro alchilico che reca legato l'alogeno.
Questa reazione avviene solo con alogenuri primari, in quanto i secondari ed i terziari danno la reazione di eliminazione.
74Esercizi di riepilogo della lezione (presi da esercizi d'esame - soluzione alla fine)
7576SOLUZIONI
77ETERI
Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno legato a due atomi di carbonio: C-O-C. La formula generale è, quindi, R-O-R. Da qui deriva la possibilità di avere eteri simmetrici o asimmetrici: nel primo caso, le due catene R sono identiche, mentre negli eteri asimmetrici le due catene sono differenti.
Si è visto che un modo per sintetizzare gli eteri è la
Nomenclatura degli eteri secondo Williamson: Esistono due diversi modi di dare il nome agli eteri. - 1° MODO (nomi comuni): si elencano i gruppi alchilici in ordine alfabetico, con il suffisso -ico, premettendo la parola etere. Quando i due gruppi alchilici sono uguali, il nome del sostituente viene riportato una volta sola, preceduto dal prefisso di-. Esempio: - 2° MODO (IUPAC): si individua la catena principale tra le due presenti, indicando il gruppo -OR come sostituente alcossilico: quindi, secondo la IUPAC l'etere è sempre considerato un sostituente. Il nome del sostituente viene indicato sostituendo il suffisso -ano dell'alcano di riferimento con il suffisso -ossi. Nomenclatura di più legami eterei: Nella stessa molecola possono essere presenti 2 o più legami eterei. Il nome di queste molecole si danno premettendo al nome della catena principale i nomi dei gruppi alcossilici in ordine alfabetico, preceduti dai prefissi di-, tri-.tetra-, ecc. nel caso in cui ci sia più di un gruppo uguale. Gli eteri ciclici sono composti in cui l'ossigeno dell'etere è uno degli atomi dell'anello. Questi eteri sono noti con i loro nomi comuni, utilizzati in laboratorio come solventi. 78→ Proprietà fisiche degli eteri Gli eteri sono composti polari, in cui l'ossigeno porta una parziale carica negativa e ognuno dei carboni ad esso legati porta una parziale carica positiva. Tuttavia, a causa dell'ingombro sterico le interazioni dipolo-dipolo sono molto deboli: per questo motivo, i punti di ebollizione sono simili a quelli degli idrocarburi di pari peso molecolare (nettamente inferiori a quelli degli analoghi alcolici). → Epossidi Gli eteri, così come gli alcani, mostrano una notevole inerzia chimica. Essi non reagiscono con ossidanti o riducenti e non reagiscono con acidi o basi: per questo motivo, gli eteri sono ottimi solventi in cui effettuare le reazioni chimiche.Ogni caso, gli eteri possono essere scissi ripercorrendo la reazione di Williamson al contrario. Unica eccezione a tutto ciò sono gli epossidi, ovvero eteri ciclici a tre termini, che sono molto reattivi a causa della loro instabilità.
Nomenclatura: I nomi degli epossidi si ricavano indicando il nome comune dell'alchene da cui l'epossido viene ottenuto, preceduto dalla parola "ossido".
Esempio:
Sintesi: Considerando che gli epossidi derivano dagli alcheni, alcuni epossidi, come l'ossido di etilene, vengono preparati su scala industriale facendo passare una misce
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