Chimica delle molecole biologiche

ORBITALI MOLECOLARI

Sovrapposizione di orbitali atomici —> orbitale esteso a due o più atomi uniti da legame covalente

σ

• Sovrapposizione di orbitali atomici lungo la congiungente dei due nuclei. Due atomi mettono

in comune un elettrone e gli orbitali atomici più esterni si sovrappongono.

(sovrapposizione due s oppure due p, oppure un s e un p)

π

• DI LEGAME

• Interferenza costruttiva. Energia più bassa

DI ANTILEGAME

• Interferenza distruttiva. Energia più alta

TEORIA DEGLI ORBITALI

Somministrazione di energia ad un atomo di un composto nel suo stato fondamentale —>

conseguente passaggio di uno dei due elettroni 2s nell’orbitale 2p vuoto —> ottengo elemento

eccitato

CARBONIO

• Uno dei due elettroni 2s passa nell’orbitale 2p (energia 96 kcal/mole) —> pertanto C ha un

comportamento da elemento tetravalente (bivalente solo in rari casi).

4 orbitali totali che contengono ciascuno un solo elettrone (un 2s, tre 2p)

- IBRIDIZZAZIONE

sp 3

✦ un 2s + tre 2p = quattro sp uguali (109,5°) - 4 legami C-H-

3

sp 2

✦ un 2s + due 2p = tre sp uguali (120°) - 3 legami C-H-

2

il terzo 2p conserva la sua simmetria assiale ed è perpendicolare al piano

contenente i tre sp 2

sp

✦ un 2s + un 2p = un sp uguali (180°) - 1 legame C-H-

il secondo e terzo 2p conservano la loro simmetria assiale e sono perpendicolare

all’asse sp, e ortogonali fra loro (90°)

METANO

• Ipotesi di partenza senza teoria degli orbitali: tre angoli di 90° (perchè 2s ha simmetria

sferica) e quarto angolo < 90° (perchè 2p ha simmetria assiale)

- IBRIDIZZAZIONE

sp 3

✦ un 2s + tre 2p = quattro sp uguali (109,5°) - 4 legami -

3

Struttura tetraedrica, angoli (109,5°) e distanze dei quattro legami C-H sono tutti

uguali.

AMMONIACA

• - IBRIDIZZAZIONE

sp 3

✦ un 2s + tre 2p = quattro sp uguali (107°) - 4 legami -

3

107° perché il terzo e quarto idrogeno contengono due elettroni, non uno.

ACQUA

• - IBRIDIZZAZIONE

sp 3

✦ un 2s + tre 2p = quattro sp uguali (105°) - 4 legami -

3

CHIMICA DELLE MOLECOLE BIOLOGICHE Pagina 1 di 23

105° perché il quarto idrogeno contiene due elettroni, non uno —> no struttura

tetraedrica

TRIFLUORURO DI BORO

• - IBRIDIZZAZIONE

sp 2

✦ un 2s + due 2p = tre sp uguali (120°) - 3 legami -

2

CLORURO DI BERILLIO

• - IBRIDIZZAZIONE

sp

✦ un 2s + un 2p = un sp uguali (180°) - 1 legame -

ETILENE (ETENE)

• C2H4

- IBRIDIZZAZIONE

sp 2

✦ un 2s + due 2p = tre sp uguali (118°) - 3 legami C-H -

2

- STRUTTURA

DISEGNO

✦ C=C

✦ 121°

ACETILENE (ETINO)

• - IBRIDIZZAZIONE

sp

✦ un 2s + un 2p = un sp uguali (180°) - 1 legame -

Molecola lineare

- TRIPLO LEGAME CC

HC≣CH