Chimica della Vita, Biologia

La n va sostitutita con un numero che va da 3 a 7:

triosi: zuccheri con 3 atomi di cabonio --> es. Gliceraldeide (C3H6O)

– tetrosi: zuccheri con 4 atomi di cabonio

– pentosi: zuccheri con 5 atomi di cabonio --> es. Ribosio (C5H10O5)

– esosi: zuccheri con 6 atomi di cabonio --> es. Glucosio (C6H12O6)

– eptosi: zuccheri con 7 atomi di cabonio

–

Se il gruppo carbonilico (CO) è in posizione terminale, il monosaccaride è un aldeide, se CO è in un

altra posizione della catena è un chetone (pag.56).

Gliceraldeide---> Aldeide Diidrosiacetone ---> Chetone

Il glucosio (C6H12O6) è il monosaccaride più abbondante è utilizzato come fonte di energia dalla

maggior parte degli organismi. Il glucosio è cosi importante nel metabolismo che la sua

concentrazione viene mantenuta relativamente costante nel sangue dell'uomo e degli animali

superiori.

Quando sta in soluzione acquosa assume una forma ad anello (la struttura si chiude a formare un

esagono) ---> 1C si va a legare con il 5C a ponte tra i due C rimane O, si forma un ossidrile (OH)

che prima non c'era. L'ossidrile (OH) può trovarsi in due posizione differenti:

glucosio: parte basse dell'anello;

α

– glucosio: parte alta dell'anello.

β

–

Il fruttosio (C6H12O6) è l'isomero strutturale del glucosio, è un esoso ed è un chetone.

Anche il fruttosio in soluzioni acquose si chiude ad anello (in questo caso si forma un

pentagono)

Disaccaridi

Sono fatti da due molecole di monosaccaridi uniti da un legame glicosidico o disaccaridico,

che consiste di un Ossigeno (O) centrale legato covalentemenre a due atomi di Carbonio

(C), uno per anello. Il legame glicosidico si forma generalmente tra il 1° atomo di C di una

molecola e il 4° atomo di C dell'altra molecola.

I disaccardi naturali sono:

saccarosio: glucosio-fruttosio;

• lattosio: galattosio-glucosio.

•

I prodotti di demolizione dei polisaccaridi sono:

maltosio: glucosio-glucosio legame α

• cellobiosio: glucosio-glucio legame β

•

Il Legame glicosidico viene rotto mediante una reazione di idrolisi che richiede l'aggiunta di

acqua

Polisaccaridi

Sono i Carboidrati più abbondanti in natura, gruppo cui appartengono:

gli amidi;

• il glicogeno;

• la cellulosa.

•

Tutti e tre polimeri di glucosio.

Sono macromolecole costituite da unità ripetute di uno zucchero semplice, generalmente

glucosio, il polisaccarride può essere costituito da una lunga catena lineare o ramificata.

I polisaccaridi sono molto iìdiversi tra loro, alcuni sono più adatti per costruire strutture

(cellulosa), altri sono più adatti come riserva energetica (amido e glicogeno).

L'amido è il polisaccaride di riserva vegetale, è un polimero costitutio da subunità di α-

glucosio, monomeri uniti da legami 1-4.

α

Non è una catena lineare, ha catene ramificate che consentono di attirare meno acqua e

quindi compattarsi meglio.

Si puo presentare in due forme:

amilosio: a catena lineare

– amilopectina: a catena ramificata.

–

Le cellule vegetali accumulano amido sotto forma di granuli chiamati aminoplasti (cellule

delle patate sono ricche di aminoplasti).

Il glicogeno è il polisaccaride di riserva animale, polimero costitutio da subunità di α-

glucosio monomeri uniti da legami 1-4..

α

Rispetto l'amido ha una struttura più ramificata e più idrosolubile. Si accumula soprattutto

nel fegato e nelle cellule muscolari.

La cellulosa è un polisaccaride strutturale, non vengono utilizzati a scopo energetico.

La cellulosa non è digeribile (l'uomo non ha l'enzima per la digestione) perchè il legame tra

glucosio-glucosio è di tipo β 1-4 glicosidici.

I carboidrati possono combinarsi con le proteine e lipidi per formare glicoproteine, glicolipidi

presenti sulle membrane biologiche.

I Lipidi

Sono una classe di macromolecole eterogenee non definiti dalla loro struttura (es. carboidrati), ma

dal fatto che sono:

solubili nei solventi apolari;

• insolubili in acqua (idrofobe).

•

Possiedono queste caratteristiche chimico-fisiche perchè sono costituite essenzialmente da Carbonio

(C) e Idrogeno (H), e pochi gruppi funzionali contenenti Ossigeno (O).

Svolgono 4 funzioni fondamentali:

riserva energetica: apportano 9,3 Kcal/g (contro le 4 Kcal dei Glucidi);

– componenti strutturali: in tutte le cellule c'è una percentuale di lipidi molto forte che è

– data dalle membrane biologiche;

metabolica: le vitamine A ed E ---> vitamine lipidiche, e colesterolo;

– ormoni: cortisolo, steroidi (estrogeni, testosterone ecc.).

–

Descrizione dei lipidi

Acidi Grassi

Sono delle catene molto simili agli Idrocarburi, ma hanno una parte carbossilica (COOH) che da

loro la valenza acida e gli da anche la capacità di interagire con altre molecole.

Hanno delle catene più o meno lunghe di CH (carbonio legato covalentemente all'idrogeno).

Tutti gli acidi grassi terminano con un'unità carbossilica (COOH).

Possono essere:

saturi: non sono presenti doppi legami tra i carboni, contengono il maggior numero

• possibile di atomi di Idrogeno a saturare i legami col carbonio. I grassi ricchi di acidi grassi

Saturi sono solidi a temperatura ambiente ( grasso della carne), sorretti dalle forze di van der

Waals; (es. Grasso Saturo. Acido Palmitico) Acidi di provenienza animale --> solidi

insaturi: sono presenti uno o più doppi legami tra carboni e non sono quindi completamente

• saturati con l'idrogeno. (es. Grasso Insaturo. Acido Oleico) Acidi di provenienza vegetale

--> liquidi.

Gli acidi grassi con un solo doppio legame sono detti Monoinsaturi, mentre quelli con più di un

doppio legame sono detti polinsaturi.

I Trigliceridi

Costituiscono una riserva energetica alquanto economica (forniscono più del doppio dell'energia per

grammo rispetto ai carboidrati).

Il trigliceride è formato da:

glicerolo: è un alcool a 3 atomi di carbonio contenente 3 gruppi -OH

• 3 acidi grassi: costituito da una lunga catena idrocarburica non ramificata alla cui estremità

• si trova un gruppo carossilico (-COOH).

Una molecola di tricìgliceride nasce in seguito a 3 reazioni di condensazione o esterificazione,

viene a formarsi una molecola di H2O, eliminata subito per formare un legame esterico (risultato

della reazione tra un gruppo ossidrilico OH del glicerolo e un gruppo carbossilico COOH di un

acido grasso). (- 3 H2O).

Quindi i trigliceridi sono idrolizzati (rotti con l'acqua) per produrre acidi grassi e glicerolo.

(+ 3 H2O)

I Fosfolipidi

Appartengono ad una importante classe di lipidi, quella dei lipidi anfipatici, le cui molecole sono

caratterizzate dall'avere:

un'estremità idrofila (accolgono l'acqua);

• un'estremità idrofobica (respingono l'acqua).

•

Quindi hanno la doppia caratteristica, di essere Polari ed Apolari.

Sono formati da:

una molecola di glicerolo

– un gruppo fosfato

– 2 acidi grassi

– un gruppo organico (es. Colina).

–

La molecola di glicerolo attaccata da un lato a 2 acidi grassi e dall'altro lato ad un gruppo fosfato

che a sua volta è legato ad un gruppo organico (Es. Colina).

Quindi si andra a formare:

testa polare idrofila, contenente il gruppo organico, fosfato e glicerolo;

– due code apolari idrofobe, contenente gli acidi grassi.

–

Le caratteristiche anfipatiche permettono la formazione in acqua di doppi strati lipidici; questo le

rende particolarmente adatte a funzionare come comoponenti fondamentali delle membrane

biologiche.

Quindi, quando vengono messe in acqua tendono a disporsi in modo da escludere le idrofobe dal

contatto con l'acqua.

Carotenoidi

Sono pigmenti vegetali arancioni e gialli, vengono classificati tra i lipidi in quanto sono insolubili in

H2O e sono di aspetto oleoso.

Sono presenti nelle cellule di tutte le piante in quanto necessarie per la fotosintesi.

I carotenoidi, come il β carotene, sono costituiti da monomeri idrocarburici a 5 atomi di carbonio

noti come unità isopreniche. Sono utili alla struttura dei pigmenti retinali.

Steroidi

Sono formati da atomi di Carbonio in 4 anelli uniti tra loro, 3 anelli a 6 atomi, il 4 anello a 5 atomi.

Tra i più importanti:

colesterolo;

– sali biliari;

– gli ormoni sessuali;

– cortisolo.

–

Gli ormoni sterodei regolano alcuni aspetti del metabolismo animale e vegetale.

Le Proteine

Macromolecole costituite da catene di polimeri di aminoacidi (prevalentemente introdotti con

l'alimentazione), sono componenti cellulari più versatili

Le funzioni delle proteine le dividiamo in due grandi comparti:

componenti strutturali: rafforzano e proteggono le cellule e i tessuti (collagene rafforza i

• tessuti animali);

componenti funzionali: enzimi, proteine di regolazione (ormoni), proteine di trasporto

• (emoglobina), proteine di movimento (actina e miosina contrazione muscolare), proteine di

difesa (anticorpi).

Gli Aminoacidi

La struttura di base di tutti gli aminoacidi è:

Carbonio (C)centrale (con valenza 4) (Carbonio Alfa);

• Gruppo Amminico (-NH2)

• Gruppo Carbossilico (-COOH)

• un'atomo di Idrogeno (H)

• una parte variabile, chiamata R.

•

Il gruppo Amminico ed il gruppo Carbossilico sono legati al Carbonio Alfa, il quale ha legati un

atomo di H ed una parte variabile (R).

Nelle cellule viventi, gli aminoacidi esistono prevalentemente in forma ionizzata, come ioni

dipolari.

-COOH dona un protone e si dissocia come -COO-, mentre -NH2 accetta un protone e diventa

-NH3+.

Esistono in natura 20 differenti tipi di aminoacidi, che si differenziano per il gruppo R legato al

Carbonio (Es. Parte R, Glicina = -H , Alanina = CH3).

Gli aminoacidi nel complesso sono neutri, dipende dalla variabile R il loro comportamento.

A meno che R non sia Acida o Basica.

Gli aminoacidi non polari tendono ad avere proprietà idrofobiche, mentre quelli polari sono più

idrofilici.

Dei 20 aminoacidi, 9 aminoacidi non sono sintetizzabili dal corpo umano e devono essere assunti

con la dieta, chiamati Aminoacidi Essenziali.

Gli Aminoacidi essenziali per l'uomo sono:

isoleucina;

• leucina;

• lisina;

• metionina;

• fenilalanina;

• treonina;

• triptofano;

• valina,

• istidina;

• arginina (per i bambini).

•

I legami peptidici uniscono gli aminoacidi

Gli