Biochimica - monosaccaridi e polisaccaridi

I carboidrati

Proprietà

I carboidrati sono una categoria omogenea di composti formata da carbonio, idrogeno e ossigeno (CH₂O)_n che contengono un gruppo aldeidico (aldosi) o chetonico (chetosi) ed una sequenza di gruppi ossidrilici legati a tutti gli altri atomi di carbonio che compongono la catena. Per la loro natura chimica, sono molto solubili e reattivi. Formano complessi con se stessi (polimeri) e con altre molecole.

Classificazione

• Monosaccaridi
• Disaccaridi
• Gliceraldeide
• Diidrossiacetone
• Oligosaccaridi
• Polisaccaridi

Da cui discendono gli aldosi e chetosi.

I monosaccaridi

Si classificano in base al numero degli atomi di carbonio che contiene la molecola:

Stereoisomeri

La stereoisomeria interessa quelle molecole i cui atomi sono legati nella stessa sequenza, ma assumono diversa posizione nello spazio. Gli zuccheri presentano diverse forme stereoisomere e queste conferiscono proprietà biologiche diverse alla molecola. Esempio: glucosio, galattosio.

Ciclizzazione

In opportune condizioni, le molecole aperte del glucosio e di altri aldosi o chetosi possono richiudersi su se stesse grazie a una reazione interna del gruppo aldeidico o chetonico con un ossidrile. La molecola assume forma ciclica ad anello planare o asimmetrica, cioè forme a sedia o a barca.

Derivati degli zuccheri

Esempi rilevanti per le proprietà biologiche includono ribosio e desossiribosio. Molti derivati dei carboidrati giocano un ruolo importante in biochimica, nei pathways metabolici o come elementi strutturali legati a proteine o lipidi. Sono riportati alcuni esempi con formula aperta o ciclica: acido N-acetil muramico, glucosio-6-fosfato, acido glucuronico, N-acetilglucosammina, β-glucosammina.

Disaccaridi

Derivano dalla reazione di condensazione tra due gruppi ossidrilici che dà luogo a un legame definito O-glicosidico. Data la simultanea presenza di più ossidrili nella molecola, sono possibili diversi siti di legame, ciascuno catalizzato da un enzima specifico. Di seguito sono riportati esempi di disaccaridi di interesse biologico.

Polisaccaridi

Struttura del glicogeno e struttura della cellulosa. Microscopia elettronica a scansione di cellulosa. Le pareti cellulari dei batteri Gram-positivi sono costituite da un complesso polisaccaride-peptide denominato peptidoglicano.