Biochimica - monosaccaridi e polisaccaridi

Esempi di composti con formula aperta o ciclica

Sono riportati alcuni esempi con formula aperta o ciclica.

Acido N-acetil muramico

Glucosio-6-fosfato

Acido glucuronico

N-acetilglucosammina

β-glucosammina

Disaccaridi

Derivano dalla reazione di condensazione tra due gruppi ossidrilici e danno luogo ad un legame definito O-glicosilico. Data la simultanea presenza di più ossidrili nella molecola, sono possibili diversi siti di legame, ciascuno catalizzato da un enzima specifico. Di seguito sono riportati esempi di disaccaridi di interesse biologico.

Polisaccaridi

Struttura del glicogeno

Struttura della cellulosa

Microscopia elettronica a scansione di cellulosa

Le pareti cellulari dei batteri Gram-positivi sono costituite da un complesso polisaccaride-peptide denominato peptidoglicano. L'ossatura della parte è formata da lunghe catene composte in modo alternato da N-acetilglucosammina e da acido N-acetilmuramico. Attaccato alla catena laterale dell'acido muramico vi è un tetrapeptide (Ala-Glu-Lys-Ala). Le catene

dipolisaccaridi sono legate attraverso pontidi cinque unità di glicina. Unità ripetitive di glicerolo fosfato fanno anche parte della parte cellulare. Glicani in matrici extracellulari e tessuti connettivi. Sono polisaccaridi complessi di varie dimensioni fino a svariate milioni di Dalton, formati da unità saccaridiche ripetitive, alcune di queste solforate. Alcuni glicani, presenti sulla superficie cellulare, legano fattori di crescita con la funzione di sequestrarli ed immagazzinarli temporaneamente. Nei tessuti connettivi si comportano da complessi idroscopici atti a favorire la ritenzione dell'acqua ed a funzionare da giunture cuscinetto. L'eparina è un esempio di glicano formato da unità di di disaccaridi acidi solforati. Forma una struttura estesa a causa delle repulsioni elettrostatiche tra i gruppi solfato. I proteoglicani sono complessi formati da catene di glicani legate a proteine. (V. tessuto connettivo) Glicoproteine e glicolipidi Catene ramificate di

1. Oligosaccaridi possono essere legate a proteine o lipidi della membrana plasmatica –v. schema in basso- (es. antigeni di superficie, gruppi sanguigni, etc).
2. Il legame tra un ossidrile ed un un gruppo amminico (per es. di un amminoacido) si definisce N-glicosidico.
3. Il legame tra un gruppo ossidrilico dello zucchero e un altro gruppo ossidrilico si definisce O-glicosidico.
4. Nelle O-glicoproteine il legame interviene tra il gruppo -OH dello zucchero ed un ossidrile di serina o treonina.
5. Nelle N-glicoproteine il legame interviene tra l'OH dello zucchero e il gruppo amminico del residuo laterale dell'asparagina (Asn).

Glicoproteine di superficie definite anche "mucine".

Funzioni:

• Le mucine contengono un gran numero di saccaridi legati a proteine di membrana e proteggono le mucose nei tratti respiratori dell'apparato gastrointestinale.
• I carboidrati conferiscono una struttura estesa alle proteine con cui si legano, con il conseguente incremento in viscosità.

capacità interattive con altre molecole. Svolgono ruoli importanti nei segnali di riconoscimento tra cellule, nell'identità immunologica e sulle proprietà di "filtro" chimico della superficie cellulare. Il recettore del LDL contiene un dominio ricco in carboidrati che possono orientare il recettore al di sopra del glicocalice aumentando la possibilità di legare particelle di LDL.

Le selectine sono una famiglia di glicoproteine integrali di membrana che interagiscono in modo transiente con altri oligosaccaridi. Sono localizzate sulle cellule dei leucociti e sull'endotelio dei tessuti vascolari. Durante la risposta infiammatoria i leucociti (neutrofili e macrofagi) aderiscono alle cellule vascolari tramite selectine complementari e migrano nel tessuto connettivo dove svolgono funzioni fagocitarie nei confronti degli agenti patogeni.

Il controllo del tasso di glucosio nel sangue. La glicosilazione non enzimatica delle proteine avviene quando la

concentrazione del glucosio è elevata. Si chiama reazione di Amadori e procede attraverso la formazione di una base di Schiff. Nel diabete mellito, il tasso di glucosio nel sangue è spesso abbastanza elevato. In queste condizioni si ha la glicosilazione dell'azoto terminale della valina dell'emoglobina. La proteina risultante, emoglobina A1C, può essere subito misurata. Il tasso di Emoglobina A1C è un'altra misura di quanto vari il glucosio nel sangue del diabetico. Lipidi Sono una categoria di composti chimicamente molto diversi tra loro, che hanno in comune la proprietà di essere fortemente idrofobici. Si classificano in: - Lipidi semplici - Acidi grassi - Gliceridi (triacil giceridi) - Fosfolipidi - Lipidi composti - Glicolipidi - Steroidi - Terpeni Gli acidi grassi Gli acidi grassi sono composti da una catena di gruppi metilici con un gruppo funzionale carbossilico ad una estremità della catena. I più frequenti hanno una lunghezza di 16-18 atomi di.carbonio sono il fosfatidilcolina, il fosfatidiletanolammina e il fosfatidilserina. Questi composti sono fondamentali per la costituzione delle membrane cellulari e svolgono un ruolo importante nel trasporto delle molecole attraverso la membrana. I cerebrosidiI cerebrosidi sono costituiti da una molecola di glicerolo esterificata con un acido grasso e un gruppo glucidico. Sono presenti principalmente nel tessuto nervoso e svolgono un ruolo importante nella trasmissione degli impulsi nervosi. I gangliosidiI gangliosidi sono costituiti da una molecola di glicerolo esterificata con un acido grasso e un gruppo glucidico complesso. Sono presenti principalmente nella membrana delle cellule nervose e svolgono un ruolo importante nella comunicazione cellulare. In conclusione, i lipidi sono una classe di composti organici che svolgono molteplici funzioni nel nostro organismo. Sono fondamentali per la produzione di energia, per la costituzione delle membrane cellulari e per la trasmissione degli impulsi nervosi.

membranaX

Rappresentazione grafica della fosfatidilcolina

Colinafosfato glicerolo

Testa polare contenente fosfato e colina

Doppio legame

code idrofobiche

Acidi grassi

Acidi grassi