Biochimica - carboidrati

I carboidrati

I carboidrati sono i composti organici maggiormente presenti in natura. Si dividono in monosaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi in base alla quantità di zuccheri semplici che compongono la molecola. Il monosaccaride è l'unità base, con formula bruta C_n(H₂O)_n. Gli oligosaccaridi sono molecole formate da pochi monosaccaridi mentre i polisaccaridi sono molecole formate da molti monosaccaridi. Quando due monosaccaridi reagiscono tra loro legandosi si ha la perdita di una molecola di acqua.

Monosaccaridi

I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici. Hanno formula di base C_n(H₂O)_n e vanno da 3 a 7 atomi di carbonio (i più semplici sono la gliceraldeide e il diidrossiacetone). Spesso gli atomi di carbonio sono centri chiralici e quindi esistono molti stereoisomeri dei monosaccaridi. Sono facilmente solubili in acqua, ma difficilmente solubili in sostanze non polari. Hanno una catena lineare, formata dagli atomi di C i cui atomi sono quasi tutti legati ad un gruppo ossidrilico (C-OH) tranne uno che forma un gruppo carbonilico (C=O). Se il gruppo carbonilico si trova ad una delle estremità il monosaccaride sarà un'aldeide, quindi un aldoesio. Se il gruppo carbonilico si trova in una qualunque altra zona il monosaccaride sarà un chetone, quindi un chetosio.

Gli stereoisomeri di un carboidrato si calcolano in base a quanti carboni chiralici sono presenti: se sono presenti n carboni chiralici il numero di stereoisomeri sarà 2ⁿ. Gli stereoisomeri possono trovarsi in due conformazioni e possono quindi essere identificati con la lettera L o D in base alla posizione del gruppo ossidrile del carbonio asimmetrico usato come riferimento. Se il gruppo ossidrile sarà a destra la lettera sarà la D, quando sarà a sinistra la lettera sarà la L.

Quando due zuccheri differiscono soltanto dalla configurazione intorno all'atomo di C vengono detti epimeri (D-glucosio e D-mannosio).

Il D-glucosio

Il glucosio ha formula C₆H₁₂O₆ lineare, è un aldoesio in quanto il gruppo carbonilico è all'estremità della molecola. In soluzione acquosa gli aldosi con cinque o più atomi di C assumono una struttura ad anello. La formazione di questa struttura ad anello è il risultato della reazione di aldosi o chetosi con alcoli e si formano quindi derivati chiamati emiacetali o emichetali. Per quanto riguarda il D-glucosio il C-5 ha reagito con il C-1. Gli anelli a 6 membri sono chiamati piranosi quindi il D-glucosio diventerà α-D-glucopiranosio e β-D-glucopiranosio.

Nella struttura emiacetalica del glucosio (quella ad anello) esistono due isoforme o più propriamente dette anomeri. Due anomeri differiscono tra loro per la configurazione attorno all'atomo di C emiacetalico. Entrambe le forme anomeriche esistono in equilibrio tra loro e si interconvertono tra loro mediante un processo di mutarotazione. Una miscela di glucosio è composta da un terzo di α-D-glucopiranosio e da due terzi di β-D-glucopiranosio.

Disaccaridi

I disaccaridi sono costituiti da due monosaccaridi legati tra loro tramite un legame O-glicosidico. Un legame di tipo glicosidico si forma tra il gruppo carbossilico di uno zucchero ed il carbonio anomerico (emiacetalico) del secondo zucchero. Quando un carbonio anomerico è impegnato in un legame glicosidico non agisce più da riducente. I disaccaridi sono facilmente solubili in acidi.

Polisaccaridi

I polisaccaridi (o glicani) sono catene di più monosaccaridi legati tra loro e come molecole hanno un alto peso molecolare. I polisaccaridi differiscono tra loro per il tipo di monosaccaridi che li compongono, il tipo di legami glicosidici e la loro funzione biologica.