Biochimica - carboidrati

I carboidrati

I carboidrati costituiscono la classe di composti organici più diffusi negli organismi viventi. Sono fondamentali per il funzionamento degli organismi e per il loro sviluppo, non solo in quanto fonti di energia, ma anche perché sono molecole ricche di informazioni. La formula chimica di molti carboidrati è C_n(H₂O)_n.

Classificazione dei carboidrati

I carboidrati possono essere classificati in base a diverse caratteristiche: complessità, dimensioni, gruppo funzionale e reattività.

Complessità

• Semplici: monosaccaridi
• Complessi: disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi

Dimensioni

• Tetrosi (4 atomi di C)
• Pentosi (5 atomi di C)
• Esosi (6 atomi di C)
• Eptosi (7 atomi di C)

Gruppo funzionale

• Gruppo chetonico: chetosi (R C=O R’)
• Gruppo aldeidico: aldosi (R C=O H)

Reattività

• Riducenti: reagiscono con agenti ossidanti (reagenti di Tollen/Fehling/Benedict); possono legarsi in modo non specifico ad altre molecole (es.: glucosio – emoglobina)
• Non riducenti: non vengono ossidati dai reagenti di Tollen/Fehling/Benedict

Forme isomeriche dei carboidrati

I carboidrati hanno una grande varietà di forme isomeriche:

• Isomeri costitutivi: hanno stessa formula molecolare, ma diversa organizzazione degli atomi
• Stereoisomeri: isomeri che differiscono per la loro disposizione spaziale; il numero di possibili stereoisomeri è 2ⁿ, in cui n è il numero di centri chirali della molecola

Gli stereoisomeri possono essere:

• Enantiomeri: immagini speculari non sovrapponibili (es.: serie D e L degli zuccheri)
• Diastereoisomeri: stereoisomeri non speculari, come gli epimeri (stereoisomeri che differiscono per la configurazione di un solo centro chiralico) e gli anomeri (stereoisomeri che differiscono a livello di un centro chirale generatosi dalla chiusura dell’anello)

Monosaccaridi

Il glucosio (C₆H₁₂O₆) è il carboidrato più comune. È un monosaccaride aldoesoso con 4 centri chirali (e quindi 16 stereoisomeri). Ha configurazione D determinata dalla posizione del gruppo OH in C5. Infatti, se consideriamo il glucosio nella sua forma aperta (in una proiezione di Fisher), si nota che il gruppo OH legato al C5 si trova a destra.

Le forme aperte di esosi e pentosi solitamente ciclizzano generando delle forme ad anello più stabili. La reazione di base è quella di addizione di un alcol ad un’aldeide o ad un chetone per formare un emiacetale. Negli zuccheri ciclici, sia il gruppo aldeidico o chetonico sia il gruppo ossidrilico appartengono alla stessa molecola, quindi quello che si forma è un emiacetale intramolecolare.