Alogenuri alchilici

Alogenuri Alchilici

Sono composti che contengono almeno un legame C_sp3-alogeno. La loro formula generale, nel caso che sia presente un solo alogeno, è RX (dove R=Alchile) e X=F,(Cl,Br,I).

Negli alogenuri alchilici, l'atomo di carbonio legato all'alogeno è ibridato sp³ e il legame C_sp3-alogeno è di tipo σ la cui lunghezza aumenta passando dal fluoro allo iodio. La forza di legame carbonio-alogeno, invece, passando dal fluoro allo iodio diminuisce.

Nomenclatura IUPAC degli alogenuri alchilici

Il nome IUPAC degli alogenuri alchilici viene assegnato considerando l'alogeno come un sostituente della catena di riferimento. In particolare occorre:

• Individuare la catena più lunga.
• Se la catena più lunga contiene un doppio o un triplo legame si mette il suffisso -ene o -ino. In questo caso, la numerazione degli atomi di carbonio della catena è determinata dalla posizione del doppio o del triplo legame. Per esempio:

2-bromopentano

3-cloro-1-pentene

3-fluoro-1-eptino

4-iodocicloesano

5-bromo-2-esino

• Numerare gli atomi di carbonio della catena di riferimento iniziando dall'estremità più vicina al primo sostituente, indipendentemente dal fatto che si tratti di un alogeno o di un gruppo alchilico e indicare la posizione di ogni sostituente con un numero corrispondente al numero dell'atomo di carbonio a cui è legato. Per esempio:

2-metil-3-bromo eptano

Nel caso sia presente più di un alogeno dello stesso tipo, ogni alogeno viene numerato e si usano i prefissi di, tri, tetra... Per esempio:

2,3-dibromo eptano

Alogenuri Alchilici

Sono composti che contengono almeno un legame C_sp3-alogeno. La loro formula generale nel caso che sia presente un solo alogeno, è RX (ovvero R=alchile e X=F, Cl, Br, I).

Negli alogenuri alchilici, l'atomo di carbonio legato all'alogeno è ibridato _sp3 e il legame C(sp3)-alogeno è di tipo σ. La cui lunghezza aumenta passando dal fluoro allo iodio, la forza di legame carbonio-alogeno, invece, passando dal fluoro allo iodio diminuisce.

Nomenclatura Iupac degli alogenuri alchilici

Il nome Iupac degli alogenuri alchilici viene assegnato considerando l'alogeno come un sostituente della catena di riferimento. In particolare occorre:

• individuare la catena più lunga,
• se la catena più lunga contiene un doppio o un triplo legame si mette il suffisso -ene o -ino. In questo caso la numerazione degli atomi di carbonio della catena è determinata dalla posizione del doppio o del triplo legame. Per esempio:

2-bromo eptano

3-cloro-1-eptene

• numerare gli atomi di carbonio della catena di riferimento iniziando dalle estremità più vicina al primo sostituente, indipendentemente dal fatto che si tratti di un alogeno o di un gruppo alchilico e indicare la posizione di ogni sostituente con un numero corrispondente al numero dell'atomo di carbonio a cui è legato. Per esempio:

2-metil-3 bromo eptano

• nel caso sia presente più di un alogeno dello stesso tipo, ogni alogeno viene numerato e si usano i prefissi di, tri, tetra... Per esempio:

2,3-dibromo eptano

nel caso siano presenti alogeni diversi, a ognuno viene assegnato un numero corrispondente alla sua posizione nella catena

2-bromo-3-cloro-eptano

Nel caso dell'etano che ha solo 2 atomi di C con due alogeni diversi:

Si da priorità al sostituente con peso atomico maggiore

1-IODO, 2-BROMO-ETANO

Polarità

Un dipolo molecolare è il dipolo elettrico presente in una molecola dovuto alla distribuzione non uniforme di carica elettrica. Se in una molecola non vi sono legami polari, ovvero la differenza di elettronegatività tra due atomi è nulla, la molecola è apolare.

Se invece vi sono legami polari, ma essi rendono una molecola apolare, se i legami sono uniformemente, ovvero simmetricamente distribuiti, i dipoli si annullano reciprocamente e la molecola è apolare.

Il diclorometano ha due atomi con diversa elettronegatività: il Cl è più elettronegativo del C, quindi il Cl sarà parzialmente negativo (δ-) e il C parzialmente positivo (δ+).

Il diclorometano ha quindi due dipoli per due atomi di Cl, ciascuno per ogni legame C-Cl.

(Tutti gli alogeni sono più elettronegativi del carbonio, il fluoro è il più elettronegativo).

Non esiste assoluta corrispondenza tra la presenza di dipoli e la polarità.

Il momento dipolare rappresenta la somma vettoriale di tutti i momenti di legame presenti.

La molecola è polare solo se la somma di tutti i dipoli è ≠ 0.

es. H₂O

Il clorometano e il diclorometano sono polari.

Il triclorometano e il tetracloro metano sono meno polari.

Relazione polarità e affinità

Il clorometano e il diclorometano, il triclorometano e il tetracloro metano hanno polarità diversa e quindi affinità biologica diversa.

Sappiamo che la barriera ematoencefalica blocca le molecole polari e lascia passare quelle non polari. Quindi il clorometano e il diclorometano non passano e non arrivano al cervello perché troppo polari.

Il tri e tetracloro metano invece riescono a passare.

Il cloroformio con un meccanismo inteferisce con le sinapsi interessate con la facilitazione della depolarizzazione neuronale in cui sono presenti molecole polari, interrompendo il lavoro sinaptico e dando effetto anestetico.