Alogenuri alchilici

Alogenuri Alchilici

Sono composti che contengono almeno un legame C_alchile--alogeno. La loro formula generale, nel caso che sia presente un solo alogeno, è RX (dove R = alchile e X = F, Cl, Br, I).

Negli alogenuri alchilici, l'atomo di carbonio legato all'alogeno è ibridato sp³ e il legame carbonio-idrogeno ed alogeno, la cui lunghezza aumenta passando dal fluoro allo iodio. La forza di legame carbonio-alogeno, invece, passando dal fluoro allo iodio diminuisce.

Nomenclatura IUPAC degli Alogenuri Alchilici

Il nome degli alogenuri alchilici viene assegnato considerando l'alogeno come un sostituente della catena di riferimento.

In particolare occorre:

1. Individuare la catena più lunga.
2. Se la catena più lunga contiene un doppio o un triplo legame si mette il suffisso -ene o -ino. In questo caso, la numerazione degli atomi di carbonio della catena è determinata dalla posizione del doppio o del triplo legame. Per esempio:

2-bromopentano

3-cloro-1-eptene

3-fluoro-1-eptino

4-iodocicloesino

5-bromo-2-esino

3. Numerare gli atomi di carbonio della catena di riferimento, iniziando dall'estremità più vicina al primo sostituente, indipendentemente dal fatto che si tratti di un alogeno o di un gruppo alchilico e indicare la posizione di ogni sostituente con un numero corrispondente al numero dell'atomo di carbonio a cui è legato. Per esempio:

2-metil-3-bromo-eptano

Nel caso sia presente più di un alogeno dello stesso tipo, ogni alogeno viene numerato e si usano i prefissi di, tri, tetra,... Per esempio:

2,3-dibromoheptano