Alcoli, tioli, eteri, solfuri, epossidi - chimica organica

ALCOLI

• gruppo funzionale R-OH

Possiedono legami a idrogeno

• SOLUBILITÀ elevata in H₂O
• punto di ebollizione elevato

Base

Acido

ossidazione

aldeidi e chetoni

acidità

Gli alcoli sono acidi deboli

Piuttosto che reazioni acido - base fanno reazioni redox per formare gli alcolati

base forte simile a OH^- solubile in solvante organico

Alcolati utili anche per preparaz. di eteri per S_N2

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA

(rottura del legame C - O)

non avviene direttamente perché OH^- non è un buon gruppo uscente.

• Protonare OH^- e farlo uscire come H₂O
• Convertire OH in estere solfonico fosfonico

Alcuni .......... reagiscono rapidamente con acidi alogenidrici grazie alla protonazione

Strategia applicabile solo in parte ad alcoli I e II perché i carbocationi sono più instabili

Meccanismo E₁

si segue la regola di Saytzeff

Ossidazioni

1. RCH₂OH → R-C=O ^aldeide → R-C-OH ^{acido carbossilico}
2. R₂CHOH → R₂C=O ^chetone
3. R₃COH

Meccanismo:

• Gli alcoli I non si fermano ad aldeidi ma danno aldeidi idrato
• Se ci si vuole fermare ad aldeidi bisogna usare:
  • Reattivo di Jones
  • Collins
  • Corey (PCC) → in solventi aprotici
  • Sale piridinio clorocromato