Relazione di Laboratorio nitrazione dell'acetanilide a p-nitro-acetanilide

Relazione di Laboratorio

Nitrazione dell'Acetanilide a p-nitro-

Acetanilide

1. Introduzione e Obiettivi

L'obiettivo di questa esperienza è la sintesi della p-nitro-acetanilide

attraverso la nitrazione dell'acetanilide con una miscela solfonitrica

(H₂SO₄ + HNO₃). La reazione rappresenta un esempio classico di

sostituzione elettrofila aromatica (SEAr), dove il gruppo nitro (-NO₂)

si lega in posizione para rispetto al gruppo acetammidico (-

NHCOCH₃) per effetto della sua natura orientante.

Gli obiettivi specifici includono:

- Sintesi del nitroderivato in condizioni controllate (T < 10°C).

- Purificazione del prodotto mediante cristallizzazione da etanolo.

- Analisi della purezza tramite cromatografia su strato sottile (TLC).

- Valutazione della resa e confronto con i dati teorici.

2. Materiali e Metodi

2.1 Strumentazione e Reagenti

Strumentazione:

- Pallone a tre colli da 50 mL con ancoretta magnetica e refrigerante

a ricadere.

- Termometro per monitorare la temperatura.

- Imbuto di Büchner per la filtrazione sotto vuoto.

- Agitatore riscaldatore per la cristallizzazione.

- Apparato per TLC (lastrine, capillari, lampada UV).

Reagenti:

2.2 Procedura Sperimentale

Fase 1: Nitrazione dell'Acetanilide

1. Preparazione della miscela reattiva:

- In un pallone a tre colli sono stati aggiunti 2 g di acetanilide

macinata, 3 mL di acido acetico e 7 mL di H₂SO₄ 96%.

- La soluzione è stata raffreddata a 0°C con bagno di

ghiaccio/sale.

2. Aggiunta della miscela solfonitrica:

- 1.5 mL di miscela HNO₃/H₂SO₄ (3:2) sono stati aggiunti goccia a

goccia sotto agitazione, mantenendo T < 10°C.

- Osservazione: Aumento di temperatura e comparsa di vapori

rossastri (NO₂).

3. Completamento della reazione:

- Dopo l’aggiunta, la miscela è stata agitata a T ambiente per 15

minuti. Fase 2: Isolamento del Prodotto

1. Precipitazione:

- La miscela è stata versata in 30 mL di ghiaccio per precipitare il

prodotto grezzo.

- Filtrazione con imbuto di Büchner e lavaggio con:

- Acqua (3 × 10 mL).

- NaHCO₃ saturo (fino a pH 8).

2. Cristallizzazione:

- Il solido è stato ricristallizzato da 10 mL di etanolo a caldo e

filtrato a freddo. Fase 3: Analisi con TLC

1. Preparazione della lastrina:

- Sono stati depositati:

- Grezzo di reazione.

- p-nitro-acetanilide pura (standard).

- o-nitro-acetanilide (per verificare isomeri).

2. Eluizione e rivelazione:

- La lastrina è stata sviluppata in esano/acetato di etile (1:1).

- Le macchie sono state visualizzate con lampada UV e reattivo di

Pancaldi.

3.1 Dati Sperimentali

- Massa teorica attesa: 2.8 g (calcolata dalla stechiometria).

- Massa ottenuta: 1.5 g.

- Rendimento percentuale: 53.6% (coerente con i dati di

letteratura).