Chimica organica - Alcani

ALCANI

formula generale   CnH2n+2   C─C   (0,154 nm , 83 Kcal/mol)

tipo di legame   LEGAME SINGOLO

ibridazione   sp³

angoli di legame   109,5°

geometria   TETRAEDRICA

CLASSIFICAZIONE degli ATOMI di CARBONIO

ciascun carbonio è classificato in base a quanti altri atomi è legato

• PRIMARIO : legato a un solo atomo pesante
• SECONDARIO : legato a 2 atomi pesanti
• TERZIARIO : legato a 3 atomi pesanti
• QUATERNARIO : legato a 4 atomi pesanti

CH₃   - CH₂ - CH₂ - CH₃

  I   II   II   I

NOMENCLATURA

PREFISSO   -   RADICE   -   SUFFISSO -ANO

• Quali sono i sostituenti e dove si trovano
• Quanti sono gli atomi di C
• Legame singolo

➊ Numerare la catena più lunga, se sono presenti ramificazioni, cominciare dall'estremità che ha più vicino il 1° punto di ramificazione   → dare il numero più basso ai sostituenti

➋ Individuare i sostituenti

• preceduti dal numero
• scritti in ordine alfabetico
• se ripetuti usare i prefissi di-, tri-, tetra-...

primi 4 termini della serie

C_H4 metano

C₂H₆ etano

C₃H₈ propano

C₄H₁₀ butano

→ SOSTITUENTI ALCILICI: derivati dalla rimozione di un idrogeno da un alcano

• indicarli con R
• desinenza -ILE

1C   _-CH3 METILE

2C   _-CH2CH3 ETILE

3C   _-CH2CH2CH3 PROPILE

  CH₃

  ^|

  _CH-CH3 ISOPROPILO o 1-DIMETILETILENE

  CH_{3 -CH2-CH2-CH2} BUTILE o N-BUTILE

      ^|

      _CH3-CH-CH2 SEC-BUTILE o 1-METILPROPILO

  CH₃-^|-CH₂

      _CH3-CH ISOBUTILE o 2-METILPROPILO

  CH₃-^CH₃-CH

      _CH3-C TERZ-BUTILE o 1,1-DIMETILE

5C   _{-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3} PENTILE o N-PENTILE

  _{CH3-^|-CH2-CH2} ISOPENTILE

  _{CH3-^|-CH-CH2-CH2} NEOPENTILE

Alcani

Formula generale CnH2n+2

Tipo di legame Legame singolo

Ibridazione sp³

Angolo di legame 109,5°

Geometria Tetraedrica

Classificazione degli atomi di carbonio

Ciascun carbonio è classificato in base a quanti altri atomi è legato

• Primario: legato a un solo atomo pesante
• Secondario: legato a 2 atomi pesanti
• Teriario: legato a 3 atomi pesanti
• Quaternario: legato a 4 atomi pesanti

Nomenclatura

Prefisso —Radice—Suffisso -ano

Numerare la catena più lunga,

• se sono presenti ramificazioni, cominciare dall'estremità che ha più vicino il 1° punto di ramificazione
• dare il numero più basso ai sostituenti

Individuare i sostituenti

• preceduti dal numero
• scritti in ordine alfabetico
• se ripetuti usare i prefissi di-, tri-, tetra-...

Primi 4 termini della serie

• CH₄ metano
• C₂H₆ etano
• C₃H₈ propano
• C₄H₁₀ butano

Sostituenti alchilici: derivati dalla rimozione di un idrogeno da un alcano

• indicarli con R
• desinenza -ile

• 1C – CH₃ metile
• 2C – CH₂CH₃ etile
• 3C – CH₂CH₂CH₃ propile

Isopropile o 1-dimetiletilene

Butile o n-butile

sec-butile o 1-metilpropile

Isobutile o 2-metilpropile

Terc-butile o 1,1-dimetile

• 5C – CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃ pentile o n-pentile
• isopentile
• neopentile

Prefissi

• sec-: atomo di carbonio legato ad altri 2C
• terz-: atomo di carbonio legato ad altri 3C
• iso-: nomenclatura comune negli alcani successivi al propano

Indica che un estremo della catena, non ulteriormente ramificata, termina con (CH₃)₂CH₂

Esempi

metile   etile

5-etil-3-metilottano e non 4-etil-6-metilottano

i sost