Chimica organica

LA NOMENCLATURA IN CHIMICA ORGANICA

G. Giacomo Guilizzoni

Rivista: «Professionalità»

2/1987 2/1988 1/1989

Per la maggioranza dei composti inorganici, le regole di

nomenclatura della IUPAC (International union of pure and applied

chemistry) sono facili da ricordare e da applicare; non così per lo

sterminato numero di sostanze organiche, ma fosse soltanto un problema di

quantità! I numerosi casi di isomeria e la complessità delle strutture

molecolari hanno richiesto l’elaborazione di regole necessariamente

complicate.

In chimica organica è frequente, ancor più che in chimica inorganica,

incontrare composti con più nomi tradizionali; così ad esempio, l’acido 3-

idrossipropenoico (HOCH=CHCOOH ) è chiamato tuttora acido

H OH), quindi un

acrolattico e acido glucico; l’1,4-diidrossibenzene (HOC

6 4

fenolo, ha tre nomi: chinolo, idrochinolo e anche, pur non essendo un

chetone, idrochinone).

Dalla Conferenza di Ginevra del 1892 alla istituzione della

Commissione per la nomenclatura chimica organica del 1947, molto è stato

fatto per rendere razionali i nomi delle centinaia di migliaia di composti

organici; le regole IUPAC sono state pubblicate nel 1957 (in Italia nel

1964) e vengono periodicamente aggiornate.

1. Idrocarburi.

I nomi degli idrocarburi, salvo poche eccezioni, si ricavano dal

numero di atomi di carbonio presenti nella loro molecola (tab. 1), adottando

particolari suffissi secondo la classe di appartenenza. 1

1.1. Alcani (C H ).

n 2n+2

I primi quattro idrocarburi conservano gli antichi nomi: CH ,

4

metano; C H , etano; C H , propano e C H , butano. Dal C5 in poi si

2 6 3 8 4 10 H , pentano, esano,

usano i prefissi della tab. 1 ed il suffisso –ano: C

5 12

eptano, ottano, nonano, decano, ecc.

Tab. 1. Prefissi IUPAC.

1 mono- 10 deca- 20 eicosa- 100 eta-

2 di- 11 un deca- 30 triaconta- 200 dicta-

3 tri- 12 dodeca- 40 tetraconta- 300 tricta-

4 tetra- 13 trideca- 50 pentaconta- 400 tetacta-

5 penta- 14 tetradeca- 60 esaconta- 500 pentacta-

6 esa- 15 pentadeca- 70 eptaconta- 1000 kilia-

7 epta-, etta- 16 esadeca- 80 octaconta- 2000 dilia-

8 octa-, otta- 17 eptadeca- 90 nonaconta- 3000 trilia-

9 nona-, ennea- 18 octadeca- 4000 tetralia-

19 nonadeca- 5000 pentalia-

1.2. Alchili e alchileni

(R ) ( R ).

Sono aggruppamenti risultanti formalmente dagli alcani C H per

n 2n+2

sottrazione di uno (alchili, C H , suffisso -ile) e rispettivamente due

n 2n+1

atomi di idrogeno (alchileni, C H , suffisso -ilene).

n 2n

* Dal metano CH derivano un alchile e un alchilene

4

CH metile CH metilene

3 2

* Dall’etano CH CH derivano un alchile e due alchileni

3 3

CH etile

CH 3 2

CH CH etilene 1,2 (etilene)

2 2

CH CH etilene 1,1 (etilidene)

3 | * Dal propano CH CH CH derivano due alchili

3 2 3 2

CH CH CH propile 1 (n-propile) CH CHCH propile 2 (iso- propile)

3 2 2 3 3

|

e quattro alchileni

CH CH CH CH

2 2 3

| | | |

CH CH C

CH 2 2

| | | |

CH CH CH CH

3 2 3 3

propilene 1,2 propilene 1,3 propilene 1,1 propilene 2,2

(propilene) (trimetilene) (propilidene) (iso-propilidene)

* Dal butano e dall’isobutano derivano quattro alchili

CH CH

3 3

| |

CH CH CH CH CH CHCH CH CH CH CH C

3 2 2 2 3 2 3 3 3

| | |

CH CH

2 3

butile 1 butile 2 2-metilpropile 1 2-metilpropile 2

(n-butile) (sec-butile) (iso-butile) (ter-butile)

* Dai pentani C H derivano alchili C H detti pentili o amili come ad es.

5 12 5 11

.

il pentile 1, o amile 1, CH (CH ) CH

3 2 3 2

1.3. Alcheni (C H ).

n 2n

I primi tre idrocarburi conservano gli antichi nomi con qualche

modifica: C H , etene; C H , propene e C H , butene. Devono essere

2 4 3 6 4 8

abbandonati i vecchi termini etilene, propilene e butilene, per non

confonderli con gli omonimi residui degli alcani visti in 1.2. Dal C5 in poi

si usano i prefissi della tab. 1 ed il suffisso –ene: C H , pentene, esene,

5 10

eptene, ecc.

1.4. Alchenili e alchenileni. 3

Sono aggruppamenti risultanti formalmente dagli alcheni C H per

n 2n

sottrazione di uno (alchenili, C H , suffisso -ile) e rispettivamente due

n 2n-1

C H , suffisso -ilene).

atomi di idrogeno (alchenileni, n 2n-2

* Dall’ etene CH =CH derivano un alchenile e un alchenilene

2 2

CH =CH etenile (vinile) CH =C etenilene (vinilidene)

2 2

|

=CH CH derivano tre alchenili

* Dal propene CH 2 3

|

CH=CH CH CH =C CH CH =CH CH

3 2 3 2 2

propenile 1 propenile 2 (isopropenile) propenile 3 (allile)

* Dal 2-butene CH CH=CHCH deriva l’alchenilene CH CH=CHCH detto

3 3 3 2

butenile o crotile.

1.5. Alchini (C H ).

n 2n-2

I primi tre idrocarburi conservano gli antichi nomi con qualche

modifica: C H , etino (acetilene), C H ,, propino e C H , butino. Dal C5 in

2 2 3 4 4 6

poi si usano i prefissi della tab. 1 ed il suffisso –ino: C H , pentino, esino,

5 8

eptino, ecc.

1.6. Cicloalcani (C H ).

n 2n

Il loro nome è quello degli alcani contenenti lo stesso numero di

atomi di carbonio, con il prefisso ciclo-: C H , ciclopropano; C H ,

3 6 4 8

ciclobutano; C H , ciclopentano, C H , cicloesano, ecc. Le loro

5 10 6 12

formule di struttura si rappresentano con figure geometriche in cui, ad ogni

angolo, è sottinteso un gruppo metilenico CH .

2

ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloesano 4

I cicloalcheni sono idrocarburi ciclici insaturi in cui è presente un

doppio legame C=C.

ciclopropene ciclobutene ciclopentene cicloesene

1.7. Areni.

Areni è il nome IUPAC degli idrocarburi aromatici. I principali areni

si considerano derivati del benzene (C H ), del naftalene (C H ),

6 6 10 8

dell’antracene (C H ) e di altri più complessi. Quando sull’anello

14 10

benzenico vi sono più sostituenti, si contrassegnano con numeri indicanti la

loro posizione; per i derivati bisostituiti sono ammessi i tradizionali

prefissi: 1-2, orto; 1-3, meta; 1-4, para; 1-8, peri; 2-6, anfi; 9 e 10, meso.

1 9

8 8 1

1

6 7

2 2

7 2

5 6 3

3 6 3 4

10

5

4 5 4

benzene naftalene antracene

Esenpi. Alcuni derivati mono e bisostituiti del benzene

CH CH=CH

CH CH

CH 3 2

3 3

3 CH

3 CH

3 CH

3

metilbenzene 1,2-dimetilbenzene 1,3-dimetilbenzene 1,4-dimetilbenzene vinilbnzene

(toluene) (o-xilene) (m-xilene) (p-xilene) (stirene)

1.8. Arili e arileni

(Ar ) ( Ar ).

Sono aggruppamenti risultanti formalmente dagli areni per

sottrazione di uno (arili, suffisso -ile) e rispettivamente due atomi di

idrogeno (arileni, suffisso -ilene). 5

* Dal benzene C H derivano un arile e tre arileni (conservano i nomi

6 6

tradizionali).

fenile o-fenilene m-fenilene p-fenilene

* Dal toluene C H CH quattro arili e un arilene (conservano i nomi

6 5 3

tradizionali). CH CH CH

CH

CH 3 2

3

3

o-cresile m-cresile p-cresile benzile benzale

2. Alcoli.

Derivano formalmente dagli idrocarburi per sostituzione di un atomo

di idrogeno (non più d uno per ogni atomo di carbonio) con un gruppo

idrossile OH.

Il nome IUPAC di un alcole risulta ponendo desinenza -olo, -diolo, -

triolo, ecc. al nome dell’idrocarburo da cui deriva.

* Dal metano CH (ovvero HCH ), deriva un solo alcole, il metanolo o alcole

4 3

OH (ovvero HCH OH).

metilico CH 3 2

* Dall’etano CH CH derivano un monolo e un diolo

3 3

CH CH OH HO CH CH OH

3 2 2 2

etanolo (alcole etilico) etandiolo (glicole etilenico)

* Dal propano CH CH CH derivano due monoli, due dioli e un triolo

3 2 3 6

CH CH CH OH CH CHCH

3 2 2 3 3

|

OH

propanolo 1 (alcole n-propilico) propanolo 2 (alcole iso-propilico)

CH CHCH OH HO CH CH CH OH HO CH CHCH OH

3 2 2 2 2 2 2

| |

OH OH

propandiolo 1,2 propandiolo 1,3 propantriolo

(propilenglicole) (trimetilenglicole) (glicerolo)

* Dal butano CH CH CH CH derivano due monoli e dall’isobutano altri

3 2 2 3

due monoli. CH CH

3 3

| |

CH CH CH CH OH CH CHCH CH CH CH CH C OH

3 2 2 2 3 2 3 3 3

| | |

OH CH OH CH

2 3

butanolo 1 butanolo 2 2-metil- 2-metil-

propanolo 1 propanolo 2

(alcole n-butilico) (alcole sec-butilico) (alcole iso-butilico) (alcole ter-butilico)

* Da etene (CH =CH ) propene (CH =CH CH ), butene 2

2 2 2 3

(CH CH=CHCH ) e propino (CH≡CCH ) derivano i monoli:

3 3 3

CH =CH OH CH =CH CH OH CH CH=CHCH OH CH≡CCH OH

2 2 2 3 2 2

etenolo propenolo butenolo 2 propinolo

(alcole vinilico) (alcole allilico) (alcole crotilico) (alcole propargilico)

*Alcoli aromatici sono i seguenti: CH=CHCH OH

CH CHOH

CH CH OH

CH OH 2

3

2 2

2 CH

OH 7

fenilmetanolo 3-feniletanolo 2-feniletanolo difenilmetanolo fenilpropenolo

(alcole benzilico) (alcole -feniletilico) (alcole -feniletilico) (benzidrolo) (alcole cinnamico)

Tab. 2. Alcuni alcanoli nome IUPAC nome tradizionale

CH OH ovvero HCH OH metanolo a. metilico

3 2

CH CH OH etanolo a. etilico

3 2

CH CH CH OH propanolo 1 a. n-propilico

3 2 2

CH (CH ) CH OH butanolo 1 a. n-butilico

3 2 2 2

CH (CH ) CH OH pentanolo 1 alcole n-amilico

3 2 3 2

CH (CH ) CH OH esanolo 1 alcole n-esilico

3 2 4 2

CH (CH ) CH OH eptanolo 1 alcole n-eptilico

3 2 5 2

CH (CH ) CH OH octanolo 1 alcole n-ottilico

3 2 6 2

CH (CH ) CH OH nonanlo 1 alcole n-nonilico

3 2 7 2

CH (CH ) CH OH decanolo 1 alcole caprilico

3 2 8 2

CH (CH ) CH OH undecanolo 1 alcole n-undecilico

3 2 9 2

CH (CH ) CH OH dodecanolo 2 alcole laurilico

3 2 10 2

CH (CH ) CH OH tridecanolo 1 alcole n-tridecilico

3 2 11 2

CH (CH ) CH OH tetradecanolo 1 alcole miristilico

3 2 12 2

CH (CH ) CH OH pentadecanolo 1 alcole n-pentadecilico

3 2 13 2

CH (CH ) CH OH esadecanolo 1 alcole palmitico o cetilico

3 2 14 2

CH (CH ) CH OH eptadecanolo 1 alcole n-eptadecilico

3 2 15 2

CH (CH ) CH OH octadecanolo 1 alcole stearilico

3 2 16 2

CH (CH ) CH OH nonadecanolo 1 alcole n-nonadecilico

3 2 17 2

CH (CH ) CH OH eicosanolo 1 alcole eicosilico

3 2 18 2

...

CH (CH ) CH OH eicosatetradecanoolo 1 alcole cerilico

3 2 24 2

CH (CH ) CH OH eicosaoctadecanolo 1 alcole miricilico

3 2 28 2

3. Fenoli.

Derivano formalmente dagli areni per sostituzione di atomi di

idrogeno dell’anello aromatico con gruppi idrossili OH.

Il nome IUPAC di un fenolo risulta ponendo i prefissi -idrossi, -

diidrossi, -triidrossi, ecc. al nome dell’ arene da cui deriva.

* Da benzene C H derivano un fenolo, tre difenoli, tre trifenoli

6 6 OH

OH

OH

OH

OH OH

OH OH OH OH

OH

OH HO

OH OH

OH 8

idrossi- 1,2-diidrossi- 1,3-diidrossi- 1,4-diidrossi- 1,2,3-triidrossi- 1,3,4-triidrossi- 1,3-5-triidrossi-

benzene benzene benzene benzene benzene benzene benzene

(fenolo) (pirocatecolo) (resorcinolo) (chinolo) (pirogallolo) (idrossichinolo) (floroglucinolo)

* Dal toluene C H CH derivano tre fenoli isomeri

6 5 3

CH

CH CH 3

3 3

OH OH OH

1-metil- 1-metil- 1-metil-

2-idrossi- 3-idrossi- 4-idrossi-

benzene benzene benzene

(o-cresolo) (m-cresolo) (p-cresolo)

* Dal naftalene C H derivano due fenoli isomeri:

10 8

OH OH

naftolo 1