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ALIMENTO LIPIDI TOTALI IN %

Oli vegetali 99

Burro, margarina 82

Noci, arachidi tostate 50-60

Tuorlo d'uovo 30

Formaggio semigrasso 26-42

Acidi grassi

  • Catene alifatiche (carboniose) monocarbossiliche (1 gruppo COOH) con più di 4 atomi di C
  • Possano essere:
    • Saturi -> quando presentano tutti legami semplici C - C
    • Insaturi -> quando presentano doppi legami C = C:

Monoinsaturio Polinsaturio caratterizzati da un terminale carbossilico polare e da un terminale metilico apolare separati fra loro da una regione idrocarbonica di varia lunghezza non ciclizzano

La lunghezza della catena si determina contando gli atomi di C

CH3 è il terminale, lo rende apolare

All'inizio abbiamo il gruppo COOH che la rende polare

Distinguiamo:

  • A catena corta -> fino a 6 atomi di C
  • A catena intermedia -> fino a 12 atomi di C
  • A catena lunga -> oltre i 14 atomi di C (acido palmitico ha 16 C ed è saturo)

26• Acido oleico simile a stearico ma non 1 insaturazione. Delta nova serve ad individuare la posizione del doppio legame -> si usa delta se si inizia a contare da COOH mentre se si inizia a contare da CH3 la posizione è definita con “n” o omega

• Acido linoleico -> ha 2 insaturazioni; acido grasso omega 6 perché la prima insaturazione è sul 6 C

• Acido linolenico -> 18 atomi di C, 3 insaturazioni in 9/12/15 dal COOH o 3/6/9 da NH3 quindi omega 3

27Idrogenazione o raffinazione degli oli o ossidazione degli acidi grassi insaturi può portare alla formazione da acidi grassi insaturi ad acidi grassi coniugati

Nel caso dei coniugati basta quindi dire dov'è il primo legame e da quello derivo gli altri (intervallo ogni 3)

Acidi grassi essenziali (EFA o AGE)

• Desaturasi e acidi grassi essenziali:- Organismo può sintetizzare gli AG a partire dall'acetilCoA ma non ha la capacità

dideidrogenare (cioè formare doppi legami) gli ultimi 6 atomi di C del CH3- Gli enzimi che catalizzano l'introduzione di un nuovo doppio legame in una catena aciclica di un acido grasso sono detti desaturasi 28- Gli acidi grassi hanno un doppio legame a 6 o 3 atomi di C dal fondo della catena (n-6 o n-3) non possono essere biosintetizzati e devono essere introdotti con l'alimentazione: acidi grassi essenziali - Acido linoleico (18:2 n-6) -> semi e piante - Acido alfa linoleico (18:3 n-3) -> pesci e alghe Vengono spesso indicati come vitamina F funzioni: - Indispensabili per la struttura delle membrane biologiche come costituenti dei fosfolipidi - Precursori delle Prostaglandine (molecole con funzione regolatoria) - Regolano il livello di trigliceridi e colesterolo nel sangue Isomeri geometrici degli acidi grassi insaturi Stereoisomeri i loro atomi sono legati con lo stesso ordine ma cambia la disposizione spaziale: CIS o TRANS lodecidono i sostituentiàIl legame insaturo TRANS è poco diffuso in natura: si realizza con modificazione secondaria conseguente ad alcuni trattamenti fisici (idrogenazione / ossidazione / raffinazione) non ciàfanno bene e non siamo in grado di metabolizzarli beneDifferenze conformazionali 29Conformazione lineare molto flessibile- Quando acido grasso ha un'insaturazione in conformazione trans la presenza di un doppio legame fa sì che la molecola si disponga linearmente con una struttura simile ad un trans- Quando si ha un acido grasso cis la struttura si ripiega e in corrispondenza del doppio legame si forma un angolo di 30 gradi mentre se i legami sono 2 la molecola si ripiega ulteriormente Ciò determina le caratteristiche fisiche delle molecoleðLa struttura lineare spinge l'avvicinamento reciproco tra le molecole e l'istaurarsi di legami intermolecolariAumentando il grado di insaturazione della catena diminuisce la

probabilità che si contragganoàlegami intermolecolari; meno sono ripiegati più si avvicinano•

Determinazione T di fusione -> saturi hanno T fusione > quindi origine animale sonoprevalente saturi mentre gli oli, che sono insaturi, hanno T fusione < MA eccezionemargarina che è vegetale ma solido fatta perchè converto i legami instauri in saturi peridrogenazione e gli acidi grassi che rimangono passano da cis a transTemperatura di fusione- Aumenta con l’allungarsi della catena alifatica (> C >T)à- Diminuisce per la presenza di doppi legami (> insaturazione < T) + se i legami sono cisà

Proprietà fisiche: Acidi grassi•

Fatte da:- Testa polare- Coda apolaremolecole anfipaticheà •

Emulsionanti:- È una miscela costituita da 2 sostanze che non sono miscelabili tra loro, in genere unasostanza acquosa e una grassa micelleà 30- Generalmente riescono ad interagire

contemporaneamente con sostanze polari e apolari (acqua ed olio) permettendo di legarle così da stabilizzare l'emulsione. Trigliceridi: - Glicerolo + 3 molecole di acidi grassi legati ai gruppi OH tramite legame estere, con perdita di 3 molecole di acqua. - Molecole apolari completamente insolubili in acqua. - Divisi in: - Semplici -> Glicerina lega tre acidi grassi uguali tra loro. - Misti -> Glicerina lega 2 o 3 acidi grassi diversi. - Lipidi di deposito con funzione di riserva energetica. - Il loro punto di fusione è funzione degli acidi grassi da cui sono costituiti; l'intervallo di fusione dipende dai diversi acidi grassi (saturi / insaturi / numero di C) e da dove sono legati. Fosfolipidi: - Costituiscono il 2% dei lipidi negli alimenti. - Sono costituenti delle membrane cellulari. - Sono formati da glicerolo che lega ai 2 gruppi OH due acidi grassi uguali o diversi, mentre il terzo OH esterifica con un gruppo fosforico. Questo a• Più importanti sono e cefaline e lecitine (in soia, tuorlo d'uovo, germe di grano)

• Le cere sono monoesteri (lega estere che lega un acido grasso a lunga catena con alcoli a lunga catena che possono essere lineari o ramificati) di acidi grassi a lunga catena con alcoli a lunga catena contenenti un solo gruppo ossidrilico (alcoli grassi)


• Struttura steroidea costituita daquattro anelli fusi tra di loro nominati A/B/C/D• In particolare gli steroli sono alcoli perché hanno sul C3 il gruppo OH• Tra il C6 e il C5 hanno il doppio legame• Al C10 e C10 sono legati 2 gruppi CH3 31• Si differenziano tra loro per il gruppo R: catena carboniosa che può essere lineare oramificata• Colesterolo -> unico sterolo di origine animale MA ce ne sono molti altri vegetali• Quelli vegetali sono molto importanti perché saranno diversi a seconda della specie vegetale presa in considerazione oli che derivano da specie vegetali diverse hanno composizione sterolica tipica della specie di origine• La composizione sterolica dell’olio è la sua “impronta vegetale”SoxhletDetermina il contenuto lipidico di un alimentoAstrae la matrice grassa degli alimenti basandosi sul fatto che queste sono molecole solubili insolventi apolari quindi si estrae la matrice per estrazione con etere (apolare) per

Poi valutare quanto sia il grasso ricavato così da esprimerlo in termini percentuali. È fatto da tre parti:

  1. Pallone -> dentro ci sono 30-40 mL di etere che viene scaldato e portato all'ebollizione (circa 40 °C)
  2. Estrattore -> dentro ci sono ditali di cellulosa dove si mette l'alimento da testare. Se è solido va pestato, se è liquido si miscela con pietra pomice.
  3. Refrigerante -> è dotato di un'intercapedine dove si fa scorrere acqua fredda che ricondensa i vapori di etere formati a seguito della sua ebollizione. L'etere raggiunge il refrigerante dove l'etere ricondensa. Quando l'etere raggiunge il livello superiore del sifone, questo si apre e riporta l'etere nel pallone.

Dopo un'ora o un'ora e mezza finisce il processo e si allontana l'etere, quindi nel pallone resta il grasso estratto dall'alimento -> si ottiene la

https://www.youtube.com/watch?v=6hY4u9t8bEQ

quantità di lipidi estratti da 100 gr di prodotto

Principali trasformazioni dei lipidi

  1. Idrolisi -> riguarda i trigliceridi. Porta a liberare dalla molecola acidi grassi quindi il prodotto finale è glicerolo + 3 molecole di acidi grassi può essere a carico di enzimi (ad opera di lipasi, enzimi molto diffusi in natura, anche alcuni microbi le producono [es stagionatura dei formaggi = batteri producono lipasi che idrolizzano i trigliceridi determinando la formazione di acidi grassi])
  2. Saponificazione
  3. Idrogenazione -> saturazione acidi grassi insaturi
  4. Interesterificazione -> ridistribuzione degli acidi grassi tra trigliceridi
  5. Autossidazione

1. IDROLISI = Processi di degradazione (IRRANCIDIMENTO) dei grassi

  • Irrancidimento idrolitico, avviene soprattutto nei prodotti latterocaseari
  • Gli enzimi idrolitici (idrolasi) sono presenti negli alimenti e nei microrganismi
  • Idrolisi di un aciglicerolo può essere di tipo chimico (1) o enzimatico (2):
Rilascio di acidi grassi a catena corta (C4 – C12): - Difetto rancidità (latte o burro) - Aromi (desiderati, in alcuni formaggi) Rilascio di acidi linoleico o linolenico: - Sensazione di amaro e pungente (inevitabile durante la frantumazione di semi oleosi, si liberano le lipasi o nell’invecchiamento del prodotto) SAPONIFICAZIONE = Idrolisi basica dei trigliceridi (SAPONIFICAZIONE) - I saponi naturali sono preparati facendo bollire in soluzione alcalina una miscela di grassi animali (sego) e di oli di cocco liberando molecole e acidi grassi che salificano con l’ione sodio = sapone - Successivamente si aggiunge NaCl per far precipitare il sapone formatosi - Il sapone grezzo, infine, è ulte
Dettagli
Publisher
AliBia05
A.A. 2022-2023
100 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/10 Chimica degli alimenti
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher AliBia05 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica degli alimenti e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Milano o del prof Buratti Susanna.