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È il legame che caratterizza la forma ciclica dei monosaccaridi, in quanto il

passaggio dalla forma aperta avviene tramite un'addizione intramolecolare

e la formazione di un emichetale. Avviene per esempio nel glucosio tra il

gruppo aldeidico in posizione del carbonio C1 con il gruppo alcolico in

posizione del carbonio C5. Questo porta alla forma ciclica, con un ossigeno

inserito nell'anello tra il C1 e il C5.

Dalla ciclizzazione di un monosaccaride si ottengono due composti: gli anomeri.

Nella ciclizzazione si ottengono entrambe le con gurazioni per questo carbonio. Si formano quindi due

diversi semiacetali isomeri chiamati anomeri α e β. I due anomeri di eriscono solo per la con gurazione

assoluta al carbonio anomerico; essi sono perciò tra di loro diastereoisomeri.

I monosaccaridi possiedono contemporaneamente il gruppo aldeidico e quello alcolico nella stessa

molecola e quindi possono formare un emiacetale ciclico per condensazione intramolecolare. In altre

parole, il glucosio e gli altri esosi e pentosi esistono quasi esclusivamente come emiacetali ciclici

penta- ed esatomici, o meglio come miscela in equilibrio con i loro isomeri emiacetalici ciclici, con

forte predominanza di quest'ultimi.

Dettagli
Publisher
A.A. 2022-2023
19 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/10 Chimica degli alimenti

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher padoelisa di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica degli alimenti e delle fragranze e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Firenze o del prof Machetti Fabrizio.