Alcani

Ibridazione del C

METANO

Formula generale CH₄

ALCANI

Formula strutturale

                H

               |

          H — C – H

               |

                H

Formula prospettica

    H

    |

H  — C    ---> H

      | (H)

Tetraedrica

Gli angoli di legame erano: 109,5°

Tutti legami C–H sono uguali

FORZA 104 kcal/mole

Configurazione C

1s² 2s² 2p²

    2s

↑     ↓

2p

↑       ↑

Email del carbonio 96 kcal/mole

Consente la tetraedrica…

1/4 carattere S 3/4 carattere P

ETILENE

Etilene

2 H         

|   120°     H

C = C

|      H

ALCHENI

1s   ↑       ↑   ↑   1s

Configuraz C

Forte 173 kcal/mole

105 e H:

1/3 carattere S 2/3 carattere P

ETINO

o ACETILENE

ALCHINI

C₂H₂      H-C≡C-H      H-C≡C-H

1/2 car s

1/2 car p

Sp

Energia s

Energia p

1s

2s

2p

2p

2p

1s

2s

2p

2p

2p

1s

2s

2p

Frettazione del C

Ibridazione sp

Molecola

lineare

Legame C-C -> Lunghezza 1,20 Å

Forza 200 kcal/mole

Legame C-H -> Lunghezza 1,08 Å

NOMENCLATURA IUPAC

Esempio: CH₃ - CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃ 2-metilesano

CH₃ | CH₃

Come scrivere correttamente il nome IUPAC del composto?

1. Trovare la catena piú lunga di C per determinare la catena principale del composto

   Esano CH₃ - CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃

2. Individuare e denominare i gruppi alchilici innestati nella catena principale

   Metil-esano

3. Numerare la catena principale in modo che il sostituente abbia il numero piú basso possibile

   2-metilesano

Esempi:

1. CH₃ CH₂ - CH - CH₃ 2,3-dimetil-pentano

CH₃ | CH₃

CH₃ CH₂ C₄H₉ CH - CH - CH – CH₂ CH₃ 3,4-dimetil-6-etilottano

H₃C | CH₃ 4-etil-3,6-dimetilottano

1. I prefissi non contano per la disposizione alfabetica.

CH₂ CH₂ - CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ CH₃ 3-etil-5-metil-eptano

CH₂ CH₃ CH₃

In caso di concorrenza si inizia dal gruppo alchililico che viene prima.

CH₃ CH₂ CH - CH – CH₂ - CH₂ - CH₃ 3-etil-2metilesano

CH₃ | CH₃

Si sceglie la catena col maggior numero di sostituenti.

Meccanismo di clorurazione del propano

Cl₂ + CH₃ - CH₂ - CH₃ → CH₃ - CH₂ - CH₂ - Cl + CH₃ - CH - CH₃

1-cloropropano

15% Cl

55% Cl

Iniziazione

Cl₂ hv → 2 Cl●

Abilitazione

H H

H - C - C - C - H

H H

95%

H H

H - C - C - CH₃ + HCl

H H

H H

H - C - C - H + Cl

H H

Radicale Primario

Radicale Secondario

Più stabile, richiede meno energia

Scala di Stabilità dei Radicali del C

R

R - C● - H

R

No trasposizioni

Esempio:

CH₃

H₃C - C - H + Cl₂ hv → CH₃ - C - Cl + CH₃ - C - H CH₃

Cloro in t-butile

36%

Cloro in isobutile

64%

20%

80%

CH₂ - C - H CH₂

99% CH₃

1% CH₃

Clorurazione:

A basse temperature i prodotti si creano in base alla reattività degli idrogeni, mentre ha alte temp si approssima all'ipotesi statistica (10% : 90%)

- Re poco selettive

Bromurazione - poca reattività, molta selettività